Alloc-Trp-OH | 110637-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-Trp-OH
• 英文别名: N-(allyloxycarbonyl)-L-tryptophan；(S)-2-[{(allyloxy)carbonyl}amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid；Alloc-L-Trp-OH；Aloc-Trp-OH；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 110637-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: LAGUHCRPQDBLGF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-Trp-OH 在 potassium tert-butylate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl N-(allyloxycarbonyl)-N¹-(2-{[(S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino}-2-oxoethyl)-L-tryptophyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸N 1-烷基化：快速和简单地访问不同取代的色氨酸。

  摘要：

  氨基酸侧链的多样化是用于药物应用的肽的合成和衍生化中的主要挑战。我们在这里提出了一种新的方案，以烷基化Nα保护的色氨酸的吲哚氮（N1）。该方法提供了快速，无差向异构的色氨酸衍生物的途径，色氨酸衍生物可以直接掺入肽中。取决于侧链中引入的功能，肽的后期修饰的不同选择是可能的。

  DOI：

  10.1055/a-1404-5079
• 作为产物：
  描述：

  1-(烯丙氧基羰基)苯并三唑 、 L-色氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到Alloc-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole Reagents for the Syntheses of Fmoc-, Boc-, and Alloc-Protected Amino Acids

  摘要：

  在20℃下，稳定的三种苯并三唑（Fmoc-、Boc-和Alloc-苯并三唑）在三乙胺的存在下能够与多种氨基酸，包括未保护的丝氨酸和谷氨酸，反应，作为引入α-氨基保护基团的试剂，生成自由基肽和三肽杂质的无Fmoc-、Boc-和Alloc-保护氨基酸（产率77-94%）。通过在三乙胺存在下，用Fmoc-和Alloc-苯并三唑对甘氨酰甘氨酸进行N-酰化反应，制备了产率高达90%的Fmoc-和Alloc-甘氨酰甘氨酸二肽。通过HPLC分析，合成的N-保护氨基酸纯度高于99%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261160

文献信息

• Synthesis of New Cyclomarin Derivatives and Their Biological Evaluation towards <i>Mycobacterium Tuberculosis</i> and <i>Plasmodium Falciparum</i>
  作者：Alexander Kiefer、Chantal D. Bader、Jana Held、Anna Esser、Jan Rybniker、Martin Empting、Rolf Müller、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.201901640

  日期：——

  antimycobacterial and antiplasmodial cyclopeptides isolated from a marine bacterium (Streptomyces sp.). Previous studies have identified the target proteins and elucidated a novel mode of action, however there are currently only a few studies examining the structure–activity relationship (SAR) for both pathogens. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of 17 novel desoxycyclomarin‐inspired

  Cyclomarins是从海洋细菌（链霉菌属（Streptomyces sp。））分离得到的高效抗分枝杆菌和抗疟原虫的环肽。先前的研究已经鉴定了靶蛋白并阐明了一种新的作用方式，但是目前只有少数研究检查两种病原体的构效关系（SAR）。在此，我们报告了17种新颖的脱氧环烷灵启发的类似物的合成和生物学评估。通过对非规范氨基酸的侧链修饰进行优化可导致每种病原体的有效先导结构。
• DANGLES, O.;GUIBE, F.;BALAVOINE, G.;LAVIELLE, S.;MARQUET, A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4924-4993
  作者：DANGLES, O.、GUIBE, F.、BALAVOINE, G.、LAVIELLE, S.、MARQUET, A.

  DOI：——

  日期：——