癸醛 | 112-31-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸醛
• 中文别名: 十碳醛；正癸醛；C10-醛；天然癸醛(C-10)；十碳酸醛；羊蜡醛；天然癸醛；癸醛(C-10)；1-癸醛
• 英文名称: Decanal
• 英文别名: caprinaldehyde；n-decanal；capraldehyde；decyl aldehyde；1-decanal；nonylaldehyde
• CAS: 112-31-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• mdl: MFCD00007031
• 分子量: 156.268
• InChiKey: KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7 °C
• 沸点：
  207-209 °C (lit.)
• 密度：
  0.83 g/mL at 20 °C 0.83 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  186 °F
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、甲醇（少量）
• 介电常数：
  8.1（Ambient）
• LogP：
  3.8 at 35℃
• 物理描述：
  Decaldehyde is a colorless to light yellow liquid with a pleasant odor. Floats on water. Freezing point is 64°F. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless to light-yellow liquid
• 气味：
  Floral-fatty odor
• 味道：
  Fatty, citrus-like odor
• 蒸汽压力：
  0.103 mm Hg at 25 °C/ from experimentally derived coefficients
• 亨利常数：
  0.00 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化物接触。
  2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。
  3. 天然存在于许多精油中，如柠檬草油、柑橘油、橙花油等。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  1.5417 cP
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4287 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1183;1184;1191;1180;1180;1184;1184;1182;1172;1184;1191;1188;1189;1189;1184;1209;1205;1183;1184;1204;1188;1189;1187.5;1193;1200;1183;1183;1186;1183;1185;1184;1183;1190;1184;1192.1;1183;1191;1195;1187;1187;1184.7;1180;1184;1186;1180;1184;1185;1184;1185;1193;1186;1198;1185;1204;1185.8;1187;1187;1184;1186;1163.7;1175.9;1183;1185;1190;1188;1182;1185;1187;1188;1185;1187;1188;1192;1185;1185;1188;1188;1209;1205;1187;1188;1187;1188;1180;1186;1180;1182;1207;1179;1182;1183;1180;1185;1185;1202;1192;1183;1183;1188;1185;1186;1190;1185;1193;1202;1202;1182;1191;1187;1180;1182;1191;1191;1184;1188;1191;1196;1192;1177;1182;1201;1180;1183;1185;1188;1183;1186;1184;1185;1184;1179;1188;1185;1172;1176;1183;1182.7;1166;1190.2;1185;1190;1188;1183;1181;1180;1185;1186;1186;1184;1187;1180;1183;1186;1183;1183;1187;1185;1185;1185;1184;1185;1188;1184;1186;1188;1184;1184;1184;1186;1187;1185;1185;1186;1185;1184;1185;1177;1188;1188;1183;1188;1184;1184;1183;1182;1173;1185;1187;1177.1;221.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

耻垢分枝杆菌最终氧化正癸烷形成正癸醛，表明最初的终端氧化之后接着进行了β-氧化。

Mycobacterium rhodochrous terminally oxidized n-decane to form n-decanal, indicating that initial terminal oxidation was followed by beta-oxidation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尿素毒素往往会因为饮食过量或者肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿素毒素是代谢废物，通常通过尿液或粪便排出。

Uremic toxins tend to accumulate in the blood either through dietary excess or through poor filtration by the kidneys. Most uremic toxins are metabolic waste products and are normally excreted in the urine or feces.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：癸醛（癸醛）是一种无色至浅黄色的液体。癸醛的主要用途是用于柑橘香调以及制造合成柑橘油。此外，C10醛类作为药物合成和聚合物、杀虫剂领域的中间体具有价值。在飞机客舱中，癸醛在臭氧存在下由乘客及其服装的表面反应产生，与乘客负责去除飞机客舱中超过55%的臭氧的推论一致。人类暴露和毒性：癸醛对Hela细胞的半数抑制浓度小于20微克/毫升。动物研究：癸醛显示出抗真菌和杀菌特性。生态毒性研究：癸醛对盐水虾Artemia salina的存活或孵化成功率没有显著影响。

IDENTIFICATION AND USE: Decaldehyde (Decanal) is a colorless to light-yellow liquid. The main use of decanal is for citrus tones and for the manufacture of synthetic citrus oils. In addition, the C10 aldehydes have value as intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and in the polymer and pesticide fields. In the aircraft cabin, decanal was produced in the presence of ozone from surface reactions with occupants and their clothing, consistent with the inference that occupants were responsible for the removal of >55% of the ozone in the aircraft cabin. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Decanal was cytotoxic to Hela cells with IC50 less than 20 ug/mL. ANIMAL STUDIES: Decanal demonstrated antifungal and bactericidal properties. ECOTOXICITY STUDIES: Decanal did not significantly affect survival or hatching success of the brine shrimp Artemia salina.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

尿毒症毒素如癸醛通过有机离子转运体（特别是OAT3）被积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的增加可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶（特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4）来介导的（A7868）。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶参与沉默一种被称为KLOTHO的蛋白质。KLOTHO已被确定在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中具有重要作用。许多研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧种类水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白质水平会降低（A7869）。

Uremic toxins such as decanal are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期暴露于尿毒症毒素可能会导致多种疾病，包括肾脏损伤、慢性肾病和心血管疾病。

Chronic exposure to uremic toxins can lead to a number of conditions including renal damage, chronic kidney disease and cardiovascular disease.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

内源性的，摄入，皮肤（接触）

Endogenous, Ingestion, Dermal (contact)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2912190090
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  HD6000000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉、干燥处保存，并确保工作间具有良好的通风设施。请远离火源，并将储藏地点远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	癸醛
化学品英文名称：	Decyl aldehyde
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	112-31-2
分子式：	C 10 H 20 O
分子量：	156.27

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：癸醛

有害物成分 含量 CAS No. 癸醛 无资料

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入
健康危害：	本品具有刺激性，能够对眼镜、皮肤、呼吸系统和消化系统造成刺激，能够抑制中枢神经系统。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	无资料

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去衣着，用大量水冲洗至少15分钟，就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑用大量水冲洗眼睛，至少15分钟。就医。
吸入：	迅速撤离现场到空气新鲜处；如呼吸停止，进行人工呼吸；如呼吸困难，给输氧。切忌口对口人工呼吸。
食入：	误服者立即漱口，给饮足量牛奶或温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。加热分解产生毒性气体。
有害燃烧产物：	二氧化碳
灭火方法及灭火剂：	干粉、泡沫、二氧化碳。
消防员的个体防护：	无资料
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	85℃
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

用泥土、砂石等吸收泄漏物，并安置在适当的容器内，避免进入水体，在周围设立警示牌，移走可燃物，使用防火花装置，保持通风。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。防止包装及容器损坏。避免对容器进行切割、挤压或者在空容器内进行点火操作。
储存注意事项：	密闭保存。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：
呼吸系统防护：	无资料
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	207 - 209℃
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	5.3
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	85℃
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 10 H 20 O
分子量：	156.27
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	无资料
主要用途：	无资料

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强碱、强氧化剂、强还原剂。
避免接触的条件：	易燃物、强氧化剂
聚合危害：	无资料
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 = >41750 mg/kg（大鼠经口）； LD50 = 3730 uL/kg（小鼠经口）；
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	无资料
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	无资料
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2004年12月9日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

来源

癸醛是一种重要的有机原料和香料，天然存在于柑橘、柠檬、园柚、西红柿、草莓等果实中。它可以调配橙子、柑橘、柠檬的食用香精。

应用

正癸醛分为工业级和香料级两个规格。工业级癸醛主要用于精细化工合成和医药中间体；香料级产品主要用于调配花香、果香类香精，广泛应用于日化、食品、烟草、饲料添加剂等产品中。由于正癸醛具有不稳定性，在某些场合常将其制成缩醛使用，香气较弱但用量增加，适用于有机合成和作为香料。

含量分析

按照醛测定法（OT-6）进行测定，所需试样量为1.5g，计算中的当量因子(e)取78.14。宜采用GT-10-4中非极性柱方法测定。

毒性

Adl尚未规定（FAO/WHO，1994）。GRAS（FDA §182.60，2000）。LD50为3.730mg/kg（大鼠经口）。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料2.3；冷饮4.1；糖果5.7；焙烤食品6.6；布丁类3.0；胶姆糖0.6。

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

正癸醛是一种用于配制香精的食品用香料。其使用需符合GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量规定。

化学性质

正癸醛为无色油状液体，沸点在207-209℃之间，相对密度0.825-0.829，折射率1.427-1.430，闪点82℃。它溶于同体积的80%乙醇与油质香料中，酸值小于5。香气青辛微甜，类似甜橙油和柠檬油，具有玫瑰样和蜡香后韵。当浓度低于0.0005%时，香味更愉快。

用途

微量用作柑橘型头香及花香，在橙花、玫瑰、茉莉、紫罗兰、金合欢、兔耳草、紫丁香等香型中取其辛甜蜡香；在甜橙、香柠檬、薰衣草中则用于取得柑橘样果香。GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料，主要用于配制柑橘类香精。还常作为鸢尾、橙花、素馨、香叶、香堇、玫瑰等香精的调配原料，在制造人工香柠檬油、橙花油、玫瑰油时也少量使用。

生产方法

正癸醛存在于天然玫瑰油、柠檬草油、胡荽子油、柑桔油、鸢尾根油、橙花油中。工业上通过生成亚硫酸氢盐化合物，然后与其他醛一起从精油中分离出来；也可将癸醛与蚁酸的钡盐混合物在减压下蒸馏制得，或先将十一烯酸制成羟基十一烯酸后干馏制得。此外，在210℃下用硼酸处理C7-C12组成的正构混合脂肪醇，并同时蒸出生成的水和杂质；所得癸醇硼酸酯经热水分解析出的癸醇，再通过真空蒸馏提纯。在铜铬催化剂下，在200-220℃和减压操作下将癸醇脱氢得到癸醛。工业品癸醛为淡黄色透明液体，含醛量不低于70%（沪Q/QBH 88-79）。

正癸醛也可通过癸酸还原或癸醇氧化而获得。