N-palmitoyl-L-tryptophan | 21400-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-palmitoyl-L-tryptophan
• 英文别名: N-palmitoyl tryptophan；(2S)-2-(hexadecanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 21400-90-8
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₃
• 分子量: 442.642
• InChiKey: YFPVRCYDDXYINM-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97.5 °C
• 沸点：
  660.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-palmitoyl-L-tryptophan 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-palmitoyl-Trp-Asp
  参考文献：
  名称：

  转化分枝杆菌生存策略以开发基于脂肽的融合抑制剂**

  摘要：

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。

  DOI：

  10.1002/anie.202013848
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-palmitoyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  转化分枝杆菌生存策略以开发基于脂肽的融合抑制剂**

  摘要：

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。

  DOI：

  10.1002/anie.202013848

文献信息

• Superior SWNT dispersion by amino acid based amphiphiles: designing biocompatible cationic nanohybrids
  作者：Sayanti Brahmachari、Dibyendu Das、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/c0cc02464c

  日期：——

  Stable aqueous SWNT dispersion up to 92% was achieved using amino acid based amphiphiles through a structure–property investigation. The nanohybrids showed remarkable serum stability and biocompatibility to mammalian cells.

  通过结构–性能研究，利用氨基酸基表面活性剂实现了高达92%稳定性的水溶性SWNT分散。这些纳米复合物表现出卓越的血液稳定性及对哺乳动物细胞的生物相容性。
• Organic compounds
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US10836712B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  A flavour composition comprising a compound according to the formula (I) or edible salts thereof, wherein R1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR2R3, in which R3 is H or together with R2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一种包含符合式(I)的化合物或其可食用盐的风味组合物，其中R1是含有6至20个碳原子的烷基残基，或者含有9至25个碳原子且具有1至6个双键的烯烃残基，R1与其连接的羰基一起是羧酸的残基，NR2R3中，R3为H或与R2和它们连接的N原子一起是一个5元环的残基，是一种氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原性氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸的残基。
• Improvements in or Relating to Organic Compounds
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20160214928A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A stock solution comprising a compound of formula (I) Wherein R 1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR 2 R 3 , in which R 3 is H or together with R 2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一个包含化合物式(I)的原液溶液，其中R1与其连接的羰基共同构成羧酸残基，并且NR2R3，其中R3是H或与R2及它们连接的N原子共同构成一个5元环，是氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原生氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸。
• Solvent-mediated morphological transformations in peptide-based soft structures
  作者：Surajit Ghosh、Sandeep Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.003

  日期：2008.6

  fabrication of new and advanced materials. Biological building blocks such as short peptides undergo self-assembly to reveal a variety of hierarchical structures such as nanotubes, fibers, and spherical structures. Peptide-based soft spherical structures are potentially useful for a variety of applications including vehicles for drug delivery and biological molecules. This report describes a tripalmitoylated

  自组装通常用于设计和制造新的和先进的材料。诸如短肽之类的生物构件进行自组装，以揭示各种分层结构，例如纳米管，纤维和球形结构。基于肽的软球形结构潜在地可用于多种应用，包括用于药物递送的载体和生物分子。该报告描述了一种三棕榈酸酯化的三氟甲磺酸二色氨酸肽缀合物（5），当使用较高浓度的二氯甲烷时，其会自组装形成空心球以及表面上的孔，但是在甲苯溶剂中加热时会形成纤维结构。
• <i>N</i>-Acyl Derivatives of Arginine and Tryptophan Isolated from Environmental DNA Expressed in <i>Escherichia c</i><i>oli</i>
  作者：Sean F. Brady、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ol0509585

  日期：2005.8.1

  Heterologous expression of microbial DNA extracted directly from environmental samples (environmental DNA, eDNA) in easily cultured hosts can provide access to natural products produced by previously uncultured bacteria. This report describes the characterization of antibacterially active long-chain N-acyl derivatives of tryptophan and arginine that are produced by eDNA clones hosted in Escherichia

  从环境样品（环境DNA，eDNA）中直接提取的微生物DNA在易培养宿主中的异源表达可以提供以前未经培养的细菌产生的天然产物的获取途径。该报告描述了由大肠杆菌中托管的eDNA克隆产生的色氨酸和精​​氨酸的抗菌活性长链N-酰基衍生物的表征。还描述了每个天然产物家族的拟议N-酰基氨基酸合酶（NAS）的测序和亚克隆。[反应：看文字]