N-氨基甲酰-L-色氨酸 | 89595-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-氨基甲酰-L-色氨酸
• 中文别名: 吡咯烷,1-[[(2R)-1-甲基-2-吡咯烷基]羰基]-(9CI)
• 英文名称: N-carbamyl-L-tryptophan
• 英文别名: N-carbamoyl-L-tryptophan；N^α-Carbamoyl-tryptophan; Aminoformyl-L-tryptophan；(2S)-2-(carbamoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 89595-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00056924
• 分子量: 247.254
• InChiKey: NWLXJVDJMARXSP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨基甲酰-L-色氨酸 在 potassium phosphate buffer 、 Flavobacterium sp. AJ-3912 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Hirose, Yoshiteru; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 737 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-carbamoyl-(D/L)-tryptophane amide 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 Chirazyme P₁ 作用下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到N-氨基甲酰-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  A new biocatalytic route to enantiopure N-carbamoyl amino acids by fast enzyme screening

  摘要：

  The enantioselective enzymatic deamidation of (rac)-N-carbamoyl amino acid amides (Cbm-AA-NH2) to enantiopure (L)-N-carbamoyl amino acids (Cbm-AA-OH) is described for the first time. Via fast screening methods of biocatalysts several proteases like Chirazyme P1, Chirazyme P2 and Subtilisin were identified, which give conversions of up to 47% and >98% ee. This conversion is most productive on aliphatic and primary amino acids. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00746-9

文献信息

• Docking and Linking of Fragments To Discover Jumonji Histone Demethylase Inhibitors
  作者：Magdalena Korczynska、Daniel D. Le、Noah Younger、Elisabet Gregori-Puigjané、Anthony Tumber、Tobias Krojer、Srikannathasan Velupillai、Carina Gileadi、Radosław P. Nowak、Eriko Iwasa、Samuel B. Pollock、Idelisse Ortiz Torres、Udo Oppermann、Brian K. Shoichet、Danica Galonić Fujimori

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01527

  日期：2016.2.25

  Development of tool molecules that inhibit Jumonji demethylases allows for the investigation of cancer-associated transcription. While scaffolds such as 2,4-pyridinedicarboxylic acid (2,4-PDCA) are potent inhibitors, they exhibit limited selectivity. To discover new inhibitors for the KDM4 demethylases, enzymes overexpressed in several cancers, we docked a library of 600 000 fragments into the high-resolution

  抑制 Jumonji 去甲基酶的工具分子的开发可以用于研究癌症相关的转录。虽然 2,4-吡啶二甲酸 (2,4-PDCA) 等支架是有效的抑制剂，但它们的选择性有限。为了发现 KDM4 去甲基酶（几种癌症中过度表达的酶）的新抑制剂，我们将包含 600 000 个片段的文库对接到 KDM4A 的高分辨率结构中。最有趣的化学型是 5-氨基水杨酸盐​​，它以两个不同但重叠的方向对接。对接姿势为共价连接片段化合物的设计提供了信息，并进一步衍生化。这种组合方法将亲和力提高了约 3 个对数级，得到化合物35 ( K = 43 nM)。几种杂合抑制剂对 KDM4C 的选择性高于相关酶 FIH、KDM2A 和 KDM6B，但对 KDM3 和 KDM5 亚家族缺乏选择性。共晶结构证实了对接预测。这项研究将基于结构的对接的使用从片段发现扩展到片段连接优化，产生了新型 KDM4 抑制剂。
• Rapid and Efficient Microwave‐Assisted Synthesis of<i>N</i>‐Carbamoyl‐<scp>L</scp>‐amino Acids
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1080/00397910701317068

  日期：2007.6.1

  synthesis of N‐carbamoyl‐L‐amino acids is reported. The procedure, involving the reaction between urea and α‐amino acids sodium salts, was performed under microwave conditions using an unmodified domestic microwave oven. A careful study of the operative conditions indicated proline (1d) as the less reactive substrate and phenylglycine (1e) as the more reactive one among all the α‐amino acids tested. Substitution

  摘要 报道了一种快速有效的合成 N-氨基甲酰基-L-氨基酸的方法。该过程涉及尿素和 α-氨基酸钠盐之间的反应，在微波条件下使用未经改造的家用微波炉进行。对操作条件的仔细研究表明，脯氨酸 (1d) 是反应性较低的底物，而苯基甘氨酸 (1e) 是所有测试的 α-氨基酸中反应性较强的底物。用氰酸钾取代尿素产生相应的 N-氨基甲酰基衍生物的低转化率，并报告了对这一结果的可能解释。
• Efficient syntheses of 13C- and 14C-labelled 5-benzyl and 5-indolylmethyl L-hydantoins
  作者：Simon G. Patching

  DOI：10.1002/jlcr.1827

  日期：——

  Robust and straightforward methods are described for the first syntheses of highly pure 13C- and 14C-labelled L-5-benzylhydantoin (L-BH) and L-5-indolylmethylhydantoin (L-IMH) by cyclizing the amino acids L-phenylalanine and L-tryptophan, respectively, with potassium cyanate. [3-13C]-L-phenylalanine was used to prepare [6-13C]-L-BH and [indole-2-13C]-L-tryptophan was used to prepare [indole-2-13C]-L-IMH, which we required for solid-state NMR experiments with a hydantoin transport protein. The successful incorporation and integrity of the 13C labels was confirmed by solution-state NMR spectroscopy. [14C]Potassium cyanate was used to prepare [2-14C]-L-BH and [2-14C]-L-IMH, which we required for transport assays with the protein. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了通过用氰酸钾环化氨基酸 L-苯丙氨酸和 L-色氨酸，首次合成高纯度 13C 和 14C 标记的 L-5- 苄基海因（L-BH）和 L-5- 吲哚甲基海因（L-IMH）的可靠而简单的方法。[3-13C]-L-苯丙氨酸被用来制备[6-13C]-L-BH，而[吲哚-2-13C]-L-色氨酸被用来制备[吲哚-2-13C]-L-IMH，这是我们用海因转运蛋白进行固态核磁共振实验所需要的。溶液态核磁共振光谱证实了 13C 标记的成功掺入和完整性。[14C]氰酸钾被用来制备[2-14C]-L-BH 和 [2-14C]-L-IMH，这是我们用该蛋白进行转运实验所需的。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• PROCESS FOR PRODUCING D-N-CARBAMOYL-$g(a)-AMINO ACID
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0801131A1

  公开（公告）日：1997-10-15

  A process for producing D-N-carbamoyl-α-amino acid from a 5-substituted hydantoin with the use of a hydantoinase produced by a microorganism transformed with a recombinant DNA with a vector DNA and the fragments of a DNA containing genes associated with a hydantoinase originating in a specified microorganism belonging to the genus Bacillus, Agrobacterium or Pseudomonas.

  一种用 5-取代的海因生产 D-N-氨基甲酰-α-氨基酸的工艺，该工艺使用的海因酶是由重组 DNA 转化的微生物产生的，重组 DNA 的载体 DNA 和 DNA 片段含有与海因酶相关的基因，这些基因来源于属于芽孢杆菌属、农杆菌属或假单胞菌属的特定微生物。
• STEREOSTRUCTURE OF DECARBAMYLASE AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1209234A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  The present invention reveals the stereostructure of decarbamylase by X-ray crystallography and provides a decarbamylase mutant, which is more useful for industrial applications, obtained by molecular design utilizing the stereostructure for the purpose of improving the reactivity of decarbamylase to D-N-carbamoyl-α-amino acid which is a substrate thereof. Specifically, the present invention relates to the stereostructure of decarbamylase determined by X-ray crystallography; a stereostructure model of a decarbamylase mutant; a stereostructure model of a complex thereof with a substrate, a product, and the like; a molecular design method utilizing these stereostructures; a decarbamylase mutant obtained by the method; and a method for designing and producing a protein mutant having a structure similar to that of decarbamylase.

  本发明通过X射线晶体学揭示了脱氨基甲酰酶的立体结构，并提供了一种脱氨基甲酰酶突变体，该突变体通过利用该立体结构进行分子设计而获得，更有利于工业应用，其目的是提高脱氨基甲酰酶对作为其底物的D-N-氨基甲酰-α-氨基酸的反应活性。具体而言，本发明涉及通过 X 射线晶体学确定的脱氨基甲酰酶的立体结构；脱氨基甲酰酶突变体的立体结构模型；其与底物、产物等的复合物的立体结构模型；利用这些立体结构的分子设计方法；通过该方法获得的脱氨基甲酰酶突变体；以及设计和生产具有与脱氨基甲酰酶相似结构的蛋白质突变体的方法。