鸭脚木碱,鸡骨常山碱 | 642-18-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 鸭脚木碱,鸡骨常山碱
• 英文名称: alstonine
• 英文别名: 19α-methyl-(20α)-18-oxa-yohimba-2,5,16-triene-16-carboxylic acid methyl ester；(19S)-17,19-epoxy-(20αH)-coryna-2,5,16-triene-16-carboxylic acid methyl ester；(16E,19S)-17,19-epoxy-16-methoxycarbonyl-20αH-coryna-3,5,16-trienium betaine；(16E,19S)-17,19-Epoxy-16-methoxycarbonyl-20αH-coryna-3,5,16-trienium-betain；Alstonin；methyl (15S,16S,20S)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1,3,5,7,9,11,18-heptaene-19-carboxylate
• CAS: 642-18-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Alstonine 是一种植物性药物的主要吲哚生物碱化合物，具有抗精神病、抗焦虑、抗癌和抗疟疾的特性。

体外研究

Alstonine 能够区分癌 DNA 和健康组织 DNA；当使用不同癌症组织或细胞的 DNA 作为模板时，它可以抑制 DNA 的体外合成。实际上对健康组织的 DNA 没有显著影响。

体内研究

在小鼠模型中，Alstonine 展现出了明确、剂量依赖性强效抗精神病的效果。阿斯托林（i.p.）可以预防安非他明诱导的致命性效应，有效剂量范围为 0.5-2.0 mg/kg。此外，阿斯托林 (0.1, 0.5 和 1.0 mg/kg) 可以防止 MK-801 引起的过度活动行为，在洞板和运动活动笼中均能部分逆转 MK-801 所引起的增加的运动量。

同时，阿斯托林成功治疗了接种移植性 YC8 淋巴瘤腹水细胞的 BALB/C 小鼠以及携带 Ehrlich 腹水癌细胞的瑞士小鼠。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸭脚木碱,鸡骨常山碱 在 镍 氢气 作用下， 生成 四氢鸭脚木碱
  参考文献：
  名称：

  THE STEROCHEMISTRY OF AJMALICINE AND TETRAHYDROALSTONINE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01485a043
• 作为产物：
  描述：

  顺丁烯二酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 钯 作用下， 生成 鸭脚木碱,鸡骨常山碱
  参考文献：
  名称：

  Oxidation-Reduction Studies in the Realm of Indole Alkaloids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a027

文献信息

• Alcaloïdes mono-indoliques de Catharanthus ovalis
  作者：Nicole Langlois、Luc Diatta、Ratremaniaina Z. Andriamialisoa

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81889-0

  日期：1979.1

  Abstract Twenty four monoindolic alkaloids have been isolated and identified from aerial parts of Catharanthus ovalis . Twelve of them had not previously been isolated from a Catharanthus species.

  摘要 从长春花地上部分分离鉴定了24种单吲哚生物碱。其中 12 种以前没有从长春花属物种中分离出来。
• Die Lage der Doppelbindung im Ring E des Alstonins
  作者：F. E. Bader

  DOI：10.1002/hlca.19530360129

  日期：——

  Auf Grund von UV.- und IR.-Spektren konnte gezeigt werden, dass im Ring E des Alstonins und des Py-Tetrahydro-alstonins die Gruppierung ROOCCCOvorliegt.

  Auf Grund von UV。-和IR.-Spektren konnte gezeigt werden，Dings im Ring E des Alstonins和des Py-Tetrahydro-alstonins与Gruppierung ROOCCCOvorliegt。
• ALSTONIA ALKALOIDS. III. FURTHER INVESTIGATION OF ALSTONINE. REDUCTION, OZONOLYSIS, AND SPECTRO-GRAPHIC STUDIES. THE STRUCTURE OF ALSTONINE¹
  作者：ROBERT C. ELDERFIELD、ALLAN P. GRAY

  DOI：10.1021/jo01144a004

  日期：1951.4
• Oxidation-Reduction Studies in the Realm of Indole Alkaloids^1,2
  作者：Ernest Wenkert、D. K. Roychaudhuri

  DOI：10.1021/ja01540a027

  日期：1958.4
• THE STEROCHEMISTRY OF AJMALICINE AND TETRAHYDROALSTONINE¹
  作者：Ernest Wenkert、Börje Wickberg、Curtis L. Leicht

  DOI：10.1021/ja01485a043

  日期：1961.12