脱氢松香酸 | 1740-19-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氢松香酸
• 中文别名: 脱氢枞酸；去氢松香酸
• 英文名称: dehydroabietic acid
• 英文别名: DHAA；DHA；(1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid；abieta-8,11,13-trien-18-oic acid；8,11,13-abietatrien-18-oic acid；DAA；(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 1740-19-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176℃
• 沸点：
  394.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.058
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：10mg/mL
• LogP：
  6.120 (est)
• 物理描述：
  DryPowder, Liquid; Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S45,S61
• 危险类别码：
  R25,R50
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29161900
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• 储存条件：
  | | -20°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Dehydroabietic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 3)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H316 引起轻微皮肤刺激。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能敏

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 300.44 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dehydroabietic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1740-19-8
No.) 217-102-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
172 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 豚鼠 - 轻度的皮肤刺激 - 72 h - 兔眼刺激(Draize)试验
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Dehydroabietic acid)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Dehydroabietic acid)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Dehydroabietic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

脱氢abies酸（DAA, DHAA）是一种源自针叶植物（如松属和云杉属）的天然二萜树脂酸，通过抑制Src、Syk 和 TAK1 介导的通路产生抗炎活性。

靶点

• Src
• Syk
• TAK1

化学性质：可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

用途：具有抗霉菌、抗溃疡、扩张血管及活化神经作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 生成 Methyl 12,14-diaminodehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  新型树脂酸衍生物：二异氰酸酯、二氨基甲酸酯和二脲

  摘要：

  摘要 通过脱氢枞酸硝化、加氢或还原反应，得到新型双官能树脂酸衍生物、二异氰酸酯、二氨基甲酸酯和二脲；所得胺的羰基化和新的二异氰酸酯与醇或胺的进一步反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808005936
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 (R)-3,3'-dichloro-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氯化锑(V) 、 水 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 脱氢松香酸
  参考文献：
  名称：

  Useful Catalytic Enantioselective Cationic Double Annulation Reactions Initiated at an Internal π-Bond: Method and Applications

  摘要：

  The 1:1 complex of o,o'-dichloro-R-BINOL and SbCl5 initiates the enantioselective cationic polycyclization of polyunsaturated substrates at a predictable pi-bond which may be either terminal or, as shown herein, internal. The extension of this powerful construction to internal pi-bonds expands the scope of this method and opens up very short pathways to numerous chiral polycyclic molecules, including natural products and their analogues. Especially simple synthetic routes are disclosed that provide access to dysideapalaunic acid, dehydroabietic acid, and epipodocarpic acid and illustrate, the value of this enantioselective approach.

  DOI：

  10.1021/ja4125093
• 作为试剂：
  描述：

  香草醛 、 4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 、 香草醛 、 脱氢松香酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Vanillin Dehydrozingerone
  参考文献：
  名称：

  ANTIMICROBIAL COMPOSITION

  摘要：

  提供了含有萜类化合物和抗微生物剂的抗微生物组合物。此外，还提供了在各种应用中使用这种组合物的方法，包括预防、对抗或治疗微生物感染，或预防微生物生长或建立。

  公开号：

  US20130045954A1

文献信息

• Click chemistry-based synthesis and anticancer activity evaluation of novel C-14 1,2,3-triazole dehydroabietic acid hybrids
  作者：Wei Hou、Zhi Luo、Guanjun Zhang、Danhui Cao、Di Li、Haoqiang Ruan、Benfang Helen Ruan、Lin Su、Hongtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.049

  日期：2017.9

  exhibited obviously improved IC50 values ranging from 0.7 to 1.2 μM against a panel of tested cancer cells, but also showed very weak cytotoxicity on normal cells. Preliminary mechanism studies indicated that compound 24 could induce apoptosis in MDA-MB-231 cells and was worth developing into a novel natural product-like anticancer lead by proper structure modification.

  已经建立了一种简洁有效的合成方法，以中到高收率容易地获得一系列新颖的C-14 1,2,3-三唑系绳的脱氢松香酸衍生物。体外抗增殖活性评估表明，大多数杂种在低微摩尔至亚微摩尔IC 50值的多种癌细胞系中均表现出有效的抑制活性。进一步的研究表明，一些这些类似物如20，21，和24也针对在低浓度以剂量依赖性方式耐阿霉素MCF-7克隆有效。值得注意的是，最有效的化合物24具有3-（叔-丁氧基羰基氨基）苯基取代的三唑部分不仅对一组经过测试的癌细胞表现出明显改善的IC 50值，范围为0.7至1.2μM，而且对正常细胞的毒性也很弱。初步的机理研究表明，化合物24可以诱导MDA-MB-231细胞凋亡，通过适当的结构修饰，值得发展为新型的天然产物样抗癌药。
• Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry
  作者：Byron K. Peters、Kevin X. Rodriguez、Solomon H. Reisberg、Sebastian B. Beil、David P. Hickey、Yu Kawamata、Michael Collins、Jeremy Starr、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Kevin Klunder、Timothy J. Gorey、Scott L. Anderson、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aav5606

  日期：2019.2.22

  Scaled-up sodium-free Birch reductions The so-called Birch reduction is frequently used by chemists despite its daunting conditions: Pyrophoric sodium is dissolved in pure liquified ammonia to achieve partial reduction of aromatics. Peters et al. surveyed and then optimized small-scale electrochemical alternatives to devise a safer protocol that can work on a larger scale with a broad range of functionally

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括
• Oxidation of Tertiary Aromatic Alcohols to Ketones in Water
  作者：Dengfeng Chen、Yuchen Zhang、Xingyu Pan、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800612

  日期：2018.9.17

  A new rosin‐based amphiphile enables the oxidation of tertiary aromatic alcohols in water under mild conditions. The oxidation process is mediated by β‐scission of alkoxy radicals. Our catalyst system including the surfactant, catalysts, and water can be easily recycled within the same reaction vial.

  一种新的基于松香的两亲物能够在温和条件下氧化水中的芳族叔醇。氧化过程是由烷氧基的β断裂介导的。我们的催化剂体系，包括表面活性剂，催化剂和水，可以在同一反应瓶中轻松回收。
• Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations
  作者：Jinbao Xiang、Ming Shang、Yu Kawamata、Helena Lundberg、Solomon H. Reisberg、Miao Chen、Pavel Mykhailiuk、Gregory Beutner、Michael R. Collins、Alyn Davies、Matthew Del Bel、Gary M. Gallego、Jillian E. Spangler、Jeremy Starr、Shouliang Yang、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-019-1539-y

  日期：2019.9.19

  simple route towards the synthesis of hindered ethers, in which electrochemical oxidation is used to liberate high-energy carbocations from simple carboxylic acids. These reactive carbocation intermediates, which are generated with low electrochemical potentials, capture an alcohol donor under non-acidic conditions; this enables the formation of a range of ethers (more than 80 have been prepared here)

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，
• 一类基于脱氢松香基的化合物及其制备方法与 应用
  申请人：广西科茂林化有限公司

  公开号：CN104926664B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一类基于脱氢松香基的化合物及其制备方法与应用。本发明所述基于脱氢松香基的化合物的结构如通式(Ⅰ)所示；通式(Ⅰ)中R为H时，所述化合物由脱氢枞酸和原料1反应制得；通式(Ⅰ)中R为(CH2)3SO3H时，所述化合物的制备方法为：先由1,3‑丙烷磺内酯和原料1反应制得中间体，再加入脱氢枞酸反应，经萃取、过滤得到化合物。本发明所述基于脱氢松香基的化合物为离子化合物，其制备方法简单，可用作松香、松节油或蒎烯的聚合催化剂。

表征谱图