10α-methyl-8,11,13-podocarpotrien-15-oic acid | 1220-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-methyl-8,11,13-podocarpotrien-15-oic acid
• 英文别名: 10α-methyl-13-deisopropyldehydroabietic acid；10α-podocarpa-8,11,13-trien-15-oic acid；10α-Podocarpa-8,11,13-trien-15-saeure
• CAS: 1220-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: AWKGAVJHWWZEMY-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-methyl-8,11,13-podocarpotrien-15-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 12-hydroxy-10-α-methyl-13-deisopropyldehydroabietinol
  参考文献：
  名称：

  对脱氢松香酸衍生物生物活性的结构影响。

  摘要：

  公开了15种衍生自脱氢松香酸的氢菲化合物的丝状真菌，酵母和细菌的合成和抗微生物活性的评估，这些化合物带有不同的官能团和A / B环连接的不同立体化学。获得的结果表明，它们的活性如何取决于C-18的官能度，可以通过脱异丙基或将其他基团引入分子来提高活性。尽管所测试的丝状真菌对几乎所有正在研究的化合物均敏感，但醛功能对抑制酵母菌显示出至关重要的作用。酒精和醛C-18衍生物也抑制革兰氏阳性细菌的生长，而革兰氏阴性细菌则不敏感。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33788
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到10α-methyl-8,11,13-podocarpotrien-15-oic acid
  参考文献：
  名称：

  对脱氢松香酸衍生物生物活性的结构影响。

  摘要：

  公开了15种衍生自脱氢松香酸的氢菲化合物的丝状真菌，酵母和细菌的合成和抗微生物活性的评估，这些化合物带有不同的官能团和A / B环连接的不同立体化学。获得的结果表明，它们的活性如何取决于C-18的官能度，可以通过脱异丙基或将其他基团引入分子来提高活性。尽管所测试的丝状真菌对几乎所有正在研究的化合物均敏感，但醛功能对抑制酵母菌显示出至关重要的作用。酒精和醛C-18衍生物也抑制革兰氏阳性细菌的生长，而革兰氏阴性细菌则不敏感。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33788

文献信息

• Photochemische Reaktionen 100. Mitteilung. Photochemistry of N-Acylimidazoles. V. Photolysis of the N-Acylimidazoles of Dehydroabietic Acid and of 13-Deisopropyl-10-epi-dehydroabietic Acid
  作者：Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1002/hlca.19780610811

  日期：1978.12.13

  The irradiation of 1-(dehydroabietoyl) imidazole (3) gave no Type II elimination product but yielded instead compounds 6 and 7 by migration of the imidazolylcarbonyl group from C(4′) to C(6′) of the abietan moiety, probably via a cyclobutanol intermediate. Similarly, irradiation of 1-(13′-deisopropyl-10′-epi-dehydro-abietoyl)imidazole (13) gave only a small amount of Type II fragmentation product 20

  1-（脱氢癸二酰基）咪唑（3）的辐照没有产生II型消除产物，而是通过将咪唑基羰基从abietan部分的C（4'）迁移到C（6'）产生了化合物6和7。环丁醇中间体。类似地，辐照1-（13'-去异丙基-10'-表-脱氢-abietoyl）咪唑（13）仅产生少量的II型裂解产物20，衍生自γ-氢的主要产物是环丁醇衍生物16和17。
• 12-Alkyloctahydrophenanthrenes Related to Dehydroabietic Acid
  作者：William E. Parham、Edward L. Wheeler、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/ja01610a025

  日期：1955.3
• Ohta; Ohmori, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 91,92,94
  作者：Ohta、Ohmori

  DOI：——

  日期：——