香豆素
香豆素
基本信息
香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。
其他应用此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
相关化合物
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
|---|---|---|---|---|
| 黄木亭 | xanthoxyletin | 84-99-1 | C15H14O4 |
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| 香柑醇 | bergaptol | 486-60-2 | C11H6O4 |
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| 顺式凯尔消旋内酯 | (+)-cis-khellactone | 518-76-3 | C14H14O5 |
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| 闹达柯裂亭 | (+)-marmesin | 495-32-9 | C14H14O4 |
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| 铁力木苦素 | 5,7-dihydroxy-6-isobutyryl-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 16981-20-7 | C24H24O5 |
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| 酸橙素烯醇 | 7-methoxy-8-(2'-hydroxy-3'-methylbut-3'-enyl)coumarin | 1221-43-8 | C15H16O4 |
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| 软木花椒素 | suberosin | 581-31-7 | C15H16O3 |
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| 西瑞香素 | daphnoretin | 2034-69-7 | C19H12O7 |
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| 补骨脂定 | psoralidin | 18642-23-4 | C20H16O5 |
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| 蟛蜞菊内酯 | wedelolactone | 524-12-9 | C16H10O7 |
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| 蜂蜜曲菌素 | (R)-(-)-mellein | 480-33-1 | C10H10O3 |
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| 茵芋苷 | skimmin | 93-39-0 | C15H16O8 |
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| 茴芹内酯 | pimpinellin | 131-12-4 | C13H10O5 |
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| 芸香霉素 | rutaretin | 13895-92-6 | C14H14O5 |
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| 考迈斯托醇 | coumestrol | 479-13-0 | C15H8O5 |
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| 绣球酚 8-O-葡萄糖甙 | Hydrangenol-8-O-glucoside | 67600-94-6 | C21H22O9 |
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| 绣球酚 | hydrangenol | 480-47-7 | C15H12O4 |
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| 结香素 | edgeworin | 120028-43-5 | C18H10O6 |
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| 红白金花内酯 | erythrocentaurin | 50276-98-7 | C10H8O3 |
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| 秦皮素啶 | fraxidin | 525-21-3 | C11H10O5 |
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| 白蜡树精 | fraxinol | 486-28-2 | C11H10O5 |
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| 白芷属脑 | heraclenol | 31575-93-6 | C16H16O6 |
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| 白花前胡醇 | Ulopterol | 28095-18-3 | C15H18O5 |
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| 白当归素 | (R)-byakangelicin | 482-25-7 | C17H18O7 |
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| 甘草香豆素 | glycycoumarin | 94805-82-0 | C21H20O6 |
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| 甘草酚 | 3,9-dihydroxy-1-methoxy-2-(3-mehylbut-2-enyl)-6H-benzofuro[3,2c]chromen-6-one | 23013-84-5 | C21H18O6 |
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| 独活素 | heraclenin | 2880-49-1 | C16H14O5 |
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| 比克白芷素 | byakangelicin | 19573-01-4 | C17H18O7 |
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| 橙皮油内酯 | auraptene | 495-02-3 | C19H22O3 |
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| 橙皮内酯 | Merancin | 489-53-2 | C15H16O4 |
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| 格里西轮 | Glycyrin | 66056-18-6 | C22H22O6 |
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| 月橘香豆精 | coumurrayin | 17245-25-9 | C16H18O4 |
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| 当药醇甙 | swertianolin | 23445-00-3 | C20H20O11 |
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| 异橙皮内酯; 7-甲氧基-8-(3-甲基-2-氧代丁基)香豆素 | 7-methoxy-8-(isopentyl-2'-one)coumarin | 1088-17-1 | C15H16O4 |
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| 布拉易林 | braylin | 6054-10-0 | C15H14O4 |
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| 小芸木香豆精 | Minumicrolin | 88546-96-7 | C15H16O5 |
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| 小芸木素 | Micromelumin | 15085-71-9 | C15H12O6 |
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| 反式-(-)-凯林内酯 | trans-kellactone | 518-76-3 | C14H14O5 |
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| 去甲布拉易林 | norbraylin | 60796-64-7 | C14H12O4 |
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| 北美芹素 | pteryxin | 13161-75-6 | C21H22O7 |
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| 仙鹤草内酯-6-O-葡萄糖甙 | agrimonolide 6-O-β-D-glucopyranoside | 126223-29-8 | C24H28O10 |
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| 仙鹤草内酯 | agrimonolide | 21499-24-1 | C18H18O5 |
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| 二氢山芹醇 | columbianetin | 1147-29-1 | C14H14O4 |
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| 九里香醛 | murralongin | 53011-72-6 | C15H14O4 |
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| 九里香醇 | murraol | 109741-38-0 | C15H16O4 |
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| 九里香内酯 | hainanmurpanin | 95360-22-8 | C17H18O6 |
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| 九里香亭; 九里香素; 长叶九里香内酯二醇 | minumicrolin | 37126-91-3 | C15H16O5 |
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| 乙酸东莨菪素酯 | Scopoletin-acetat | 56795-51-8 | C12H10O5 |
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| 东莨菪苷 | scopolin | 531-44-2 | C16H18O9 |
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| 东莨菪内酯 | 7-hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one | 92-61-5 | C10H8O4 |
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