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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
鸢尾酚酮 3-C-beta-D-吡喃葡萄糖苷 2,4,4',6-tetrahydroxy benzophenone-3-C-β-D-glucoside 104669-02-5 C19H20O10
鸢尾酚酮 3-C-beta-D-吡喃葡萄糖苷
鸢尾酚酮 iriflophenone 52591-10-3 C13H10O5
鸢尾酚酮
高紫檀素; 3,9-二甲氧基紫檀碱 (-)-homopterocarpin 606-91-7 C17H16O4
高紫檀素; 3,9-二甲氧基紫檀碱
高丽槐素 (-)-maackiain 2035-15-6 C16H12O5
高丽槐素
香芹酚 carvacrol 499-75-2 C10H14O
香芹酚
阿比西尼亚桐素II;(6aR,11aR)-6a,11a-二氢-2,10-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6H-苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3,9-二醇 (6aR,11aR)-2,10-bis(3-methylbut-2-enyl)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene-3,9-diol 77263-06-0 C25H28O4
阿比西尼亚桐素II;(6aR,11aR)-6a,11a-二氢-2,10-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6H-苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3,9-二醇
间萘二酚 1,3-dihydroxynaphthalene 132-86-5 C10H8O2
间萘二酚
间苯三酚二水合物 Phloroglucinol dihydrate 6099-90-7 C6H10O5
间苯三酚二水合物
间苯三酚 3,5-dihydroxyphenol 108-73-6 C6H6O3
间苯三酚
间羟基联苯 3-phenylphenol 580-51-8 C12H10O
间羟基联苯
间溴苯酚 3-Bromophenol 591-20-8 C6H5BrO
间溴苯酚
野黑樱苷 prunasin 99-18-3 C14H17NO6
野黑樱苷
酚酞啉 phenolphthalin 81-90-3 C20H16O4
酚酞啉
邻苯三酚红 pyrogallol red 32638-88-3 C19H12O8S
邻苯三酚红
邻苯三酚 2-hydroxyresorcinol 87-66-1 C6H6O3
邻苯三酚
邻乙酰氨基酚 2-(acetylamino)phenol 614-80-2 C8H9NO2
邻乙酰氨基酚
邻三氟甲基苯酚 2-(trifluoromethyl)phenol 444-30-4 C7H5F3O
邻三氟甲基苯酚
赤松素 pinosylvin 22139-77-1 C14H12O2
赤松素
赤杨二醇 meso-alnusdiol 56973-51-4 C19H22O4
赤杨二醇
补骨脂酚 bakuchiol 10309-37-2 C18H24O
补骨脂酚
藤黄盐 phloroglucide 491-45-2 C12H10O5
藤黄盐
葡萄糖基丁香酸 glucosyringic acid 33228-65-8 C15H20O10
葡萄糖基丁香酸
萘啶酸 nalidixic Acid 389-08-2 C12H12N2O3
萘啶酸
菜豆蛋白 phaseollin 13401-40-6 C20H18O4
菜豆蛋白
菜豆素 Phaseollidin 37831-70-2 C20H20O4
菜豆素
茚满双酚 (+/-)-2,3-dihydro-3-(4'-hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-1H-inden-5-ol 10527-11-4 C18H20O2
茚满双酚
英西卡林 encecalin 20628-09-5 C14H16O3
英西卡林
苯酚-D6 phenol-d6 13127-88-3 C6H6O
苯酚-D6
苯乙基间苯二酚 4-(α-Methylbenzyl)-1,3-dihydroxybenzene 85-27-8 C14H14O2
苯乙基间苯二酚
苦杏碱醇B Amaronol B 226561-02-0 C16H14O8
苦杏碱醇B
芦荟大黄素8-葡萄糖甙 Torachrysone 8-O-Glucoside 64032-49-1 C20H24O9
芦荟大黄素8-葡萄糖甙
芝麻酚 Sesamol 533-31-3 C7H6O3
芝麻酚
老鹳草素 (1,13,14,15,18,19,20,34,35,39,39-undecahydroxy-2,5,10,23,31-pentaoxo-6,9,24,27,30,40-hexaoxaoctacyclo[34.3.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37]tetraconta-3,11,13,15,17,19,21,32,34,36-decaen-28-yl) 3,4,5-trihydroxybenzoate 60976-49-0 C41H28O27
老鹳草素
羟基甲基氧丙基苯并吡喃酮 Cassiachromone 28955-30-8 C13H12O4
羟基甲基氧丙基苯并吡喃酮
美迪紫檀素 medicarpin 32383-76-9 C16H14O4
美迪紫檀素
羌活酚 5-(7-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,5-dienyloxy)psoralen 88206-49-9 C21H22O5
羌活酚
绿原酸 chlorogenic acid 327-97-9 C16H18O9
绿原酸
红粉苔酸 lecanoric acid 480-56-8 C16H14O7
红粉苔酸
紫草呋喃A shikonofuran A 85022-66-8 C18H20O5
紫草呋喃A
紫杉氰醣苷 taxiphyllin 21401-21-8 C14H17NO7
紫杉氰醣苷
糠酸(呋喃甲酸) 2-Furoic acid 88-14-2 C5H4O3
糠酸(呋喃甲酸)
白皮杉醇 trans-piceatannol 10083-24-6 C14H12O4
白皮杉醇
白桦林烯酮;1,7-双(4-羟基苯基)-4-庚烯-3-酮 platyphyllenone 56973-65-0 C19H20O3
白桦林烯酮;1,7-双(4-羟基苯基)-4-庚烯-3-酮
生育三烯酚 β-tocotrienol 490-23-3 C28H42O2
生育三烯酚
灰绿曲霉黄色素 flavoglaucin 523-73-9 C19H28O3
灰绿曲霉黄色素
灰叶酸 Grifolic acid 80557-12-6 C23H32O4
灰叶酸
灯盏花苷 C erigeside C 112667-09-1 C15H20O10
灯盏花苷 C
溴羟基喹啉 2-bromobenzene-1,4-diol 583-69-7 C6H5BrO2
溴羟基喹啉
溴焦酚红 bromopyrogallol red 16574-43-9 C19H10Br2O8S
溴焦酚红
消旋肾上腺素 L-adrenaline 329-65-7 C9H13NO3
消旋肾上腺素