脱氢枞醇 | 3772-55-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氢枞醇
• 英文名称: dehydroabietinol
• 英文别名: dehydroabietol；dehydroabietanol；18-hydroxy-dehydroabietane；4-epi-dehydroabietinol；pomiferin A；[1R-(1α,4aβ,10aα)]-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-1-phenanthrenemethanol；8,11,13-abietatrien-18-ol；dehydroabietic alcohol；[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methanol
• CAS: 3772-55-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: WSKGRAGZAQRSED-SLFFLAALSA-N

物化性质

• 沸点：
  177 °C
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  6.350 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

制备方法与用途

脱氢松香醇是一种松香烷二萜类化合物，能够抑制脾脏酪氨酸激酶（SYK），其IC50值为46.4微摩尔。因此，脱氢松香醇适用于研究免疫介导性疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢枞醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ar-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoids. XXXVI. Synthesis of d-kaurene and d-phyllocladene from l-abietic acid.

  摘要：

  d-Kaurene (XXXVI)和 d-phyllocladene (XXXVII)是由 l-阿松香酸 (I) 通过重氮酮的分子内类羰基反应合成的，随后用 Li-liq.NH3。脱氢阿比特酸甲酯 (XVI) 和从 I 引入的脱氢阿比特烷 (V) 被用作起始原料。此外，还介绍了 V 的改进合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2329
• 作为产物：
  描述：

  dehydroabietic acid chloride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 脱氢枞醇
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸聚氧乙烯衍生物的增溶，胶束化和相平衡

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100449a024

文献信息

• Oxidation of Tertiary Aromatic Alcohols to Ketones in Water
  作者：Dengfeng Chen、Yuchen Zhang、Xingyu Pan、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800612

  日期：2018.9.17

  A new rosin‐based amphiphile enables the oxidation of tertiary aromatic alcohols in water under mild conditions. The oxidation process is mediated by β‐scission of alkoxy radicals. Our catalyst system including the surfactant, catalysts, and water can be easily recycled within the same reaction vial.

  一种新的基于松香的两亲物能够在温和条件下氧化水中的芳族叔醇。氧化过程是由烷氧基的β断裂介导的。我们的催化剂体系，包括表面活性剂，催化剂和水，可以在同一反应瓶中轻松回收。
• Antiprotozoal Activity of Triazole Derivatives of Dehydroabietic Acid and Oleanolic Acid
  作者：Mariano Pertino、Celeste Vega、Miriam Rolón、Cathia Coronel、Antonieta Rojas de Arias、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.3390/molecules22030369

  日期：——

  less toxicity. Structural modifications of naturally occurring and synthetic compounds using click chemistry have enabled access to derivatives with promising antiparasitic activity. The antiprotozoal activity of the terpenes dehydroabietic acid, dehydroabietinol, oleanolic acid, and 34 synthetic derivatives were evaluated against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi and promastigotes of Leishmaniabraziliensis

  查加斯病和利什曼病等热带寄生虫病被认为是影响全球成千上万人的主要公共卫生问题。由于当前用于治疗这些疾病的药物具有若干缺点和副作用，因此迫切需要具有更好选择性和更低毒性的新药。使用点击化学方法对天然存在的化合物和合成化合物进行结构修饰，使得能够获得具有良好抗寄生活性的衍生物。评估了萜烯脱氢松香酸，脱氢松香醇，齐墩果酸和34种合成衍生物的抗原生动物活性对克鲁氏锥虫的前鞭毛体形式和巴西利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的前鞭毛体的抗性。在NCTC-Clone 929细胞上评估了化合物的细胞毒性。该化合物的活性是中等的，并且抗寄生虫作用与脱氢松香醇衍生物中二萜和三唑之间的接头长度有关。对于齐墩果酸衍生物，游离羧酸官能团导致更好的抗寄生虫活性。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Some Novel Triazole Derivatives from Dehydroabietic Acid
  作者：Mariano Pertino、Valery Verdugo、Cristina Theoduloz、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.3390/molecules19022523

  日期：——

  Dehydroabietic acid (DHA) is a naturally occurring diterpene with different and relevant biological activities. Previous studies have shown that some DHA derivatives display antiproliferative activity. However, the reported compounds did not include triazole derivatives. Starting from DHA (8,11,13-abietatrien-18-oic acid), and its alcohol dehydroabietinol (8,11,13-abietatrien-18-ol), four alkyl esters were prepared

  脱氢松香酸 (DHA) 是一种天然存在的二萜，具有不同的相关生物活性。以前的研究表明，一些 DHA 衍生物显示出抗增殖活性。然而，报道的化合物不包括三唑衍生物。以DHA（8,11,13-abietatrien-18-oic酸）及其醇脱氢松香醇（8,11,13-abietatrien-18-ol）为原料，制备了四种烷基酯。烷基萜烯用不同的芳族叠氮化物处理以使用点击化学合成杂化化合物。由此合成了大约 16 种新的 DHA 杂合体，并通过光谱和光谱方法确认了它们的结构。评估了新化合物对人类细胞系的抗增殖活性，即正常肺成纤维细胞 (MRC-5)、胃上皮腺癌 (AGS)、肺癌 (SK-MES-1) 和膀胱癌 (J82) 细胞。发现化合物 5 具有更好的抗增殖作用，IC50 为 6.1 μM，对 SK-MES-1 细胞具有选择性。在相同的实验条件下，依托泊苷的 IC50 为 1.83 µM。
• Mild Ring‐Opening 1,3‐Hydroborations of Non‐Activated Cyclopropanes
  作者：Di Wang、Xiao‐Song Xue、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201811036

  日期：2018.12.17

  The Brown hydroboration reaction, first reported in 1957, is the addition of B−H across an olefin in an anti‐Markovnikov fashion. Here, we solved a long‐standing problem on mild 1,3‐hydroborations of non‐activated cyclopropanes. A three‐component system including cyclopropanes, boron halides, and hydrosilanes has been developed for borylative ring‐opening of cyclopropanes following the anti‐Markovnikov

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。
• 一种化合物及其在表面活化中的用途与制备 方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN108623454B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开了一种化合物及其在表面活化中的用途与制备方法。制备方法包括，将基底化合物、聚乙二醇单甲醚、对甲苯磺酸加入甲苯；加热回流；加入饱和碳酸氢钠；萃取；洗涤；经无水硫酸钠干燥，旋蒸，柱层析得到目标产品；其中，所述基底化合物，其为枞醇琥珀酸酯或枞胺琥珀酸酯；其中，所述加热回流，其为温度为130～140℃，时间为4～6h。本发明原料来源广泛，经济性好。条件温和，底物范围广，多种分子量的聚乙二醇单甲醚均可适用。