methyl 7-keto-16-nor-16-carboxydehydroabietate | 144969-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7-keto-16-nor-16-carboxydehydroabietate
• 英文别名: 2-[(4bS,8R,8aR)-8-methoxycarbonyl-4b,8-dimethyl-10-oxo-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-phenanthren-2-yl]propanoic acid
• CAS: 144969-75-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: HLJQJKBICTWLRN-CRFZSDTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-keto-16-nor-16-carboxydehydroabietate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到methyl 7-hydroxy-16-nor-16-carboxydehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 methyl 7-keto-16-nor-16-carboxydehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711