(4aS,10aS)-7-Isopropyl-4a-methyl-1-methylene-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene | 23963-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,10aS)-7-Isopropyl-4a-methyl-1-methylene-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene
• 英文别名: 18-norabieta-4(19),8,11,13-tetraene；19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraene；19-Nor-abieta-4(18),8,11,13-tetraen；(4aS,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydro-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethyl)phenanthrene；(4aS,10aS)-4a-methyl-1-methylidene-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 23963-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₆
• 分子量: 254.415
• InChiKey: ZPQHNIHJSIZREW-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-200 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aS)-7-Isopropyl-4a-methyl-1-methylene-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene 生成 18-norabieta-8,11,13-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  松树皮中去甲氢松香烷的衍生物

  摘要：

  摘要 18- 和 19-norabieta-8,11,13-trien-4-ol 和 18-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one 已从 jack pine (Pinus banksiana Lamb.) 中分离出来及其组成合成证实。在西部白松 ( Pinus monticola Dougl.) 中检测到了三种 19-降糖四烯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(71)85040-9
• 作为产物：
  描述：

  dehydroabietic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS,10aS)-7-Isopropyl-4a-methyl-1-methylene-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Decarboxylation of Podocarpic Acid Derivatives

  摘要：

  荚果酸系列形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应 由一系列荚果酸衍生物形成的 2′-吡啶硫酯 衍生物形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应，可得到高产率的Δ4(18)-烯。 一个例外是 13-硝基酸 (2)，它能生成硫代羟肟酯 (28)。 (28)，其相对稳定性归因于硝基对自由基链反应的抑制。 其相对稳定性是由于硝基抑制了自由基链反应。硫化吡啶（18）的立体化学结构已被证实。 硫化物 (18) 的立体化学已通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1071/c97213

文献信息

• Zinc(II) Iodide-Triethylsilane: A Novel Mild Reduction System for Direct Deoxygenation of Aryl Aldehydes, Ketones, and α,β-Unsaturated Enones
  作者：Yuan-Chao Li、Zheng Li、Gang Deng

  DOI：10.1055/s-0028-1083627

  日期：2008.12

  ZnI 2 -TESH has been found to be a novel mild and efficient reduction system. This reagent, in contrast to the traditional ionic deoxygenation systems (TFA-R 3 SiH, BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH, etc.), could directly deoxygenate different kinds of carbonyl compounds such as aryl aldehydes, ketones, and α,β-unsaturated enones to the corresponding hydrocarbons in moderate to excellent yields.

  ZnI 2 -TESH 已被发现是一种新型温和有效的还原系统。该试剂与传统的离子脱氧体系（TFA-R 3 SiH、BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH等）不同，可直接对芳醛、酮和α等不同种类的羰基化合物进行脱氧，以中等至极好的收率将 β-不饱和烯酮转化为相应的烃。
• 一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN112920014B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用。本发明以脱氢松香酸为原料，经脱羧、烯丙位氧化、硼氢化氧化、烷基化等六步反应得到松香烷二萜triptobenzene L，再分别选择乙酸酐和环丙甲酸与其分别进行乙酰化和缩合反应，分别生成nepetaefolin F和新的化合物19‑cyclopropanecarboxyl‑triptobenzene L。本发明提供的半合成方法操作简单、安全，为开展以上化合物的抗肿瘤机制实验，体内药理实验，药物代谢动力学实验提供了化合物基础，且合成的新化合物具备更加优异的抗肿瘤效果。
• Oxidative Decarboxylation of Podocarpic Acid Derivatives
  作者：Richard C. Cambie、Perry K. Davy、Lorna H. Mitchell、Clifton E. F. Rickard、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c97213

  日期：——

  The radical decarboxylation–sulfoxide cycloelimination of 2′-pyridylthio esters formed from a series of podocarpic acid derivatives gives Δ4(18) -alkenes in high yield. An exception is the 13-nitro acid (2) which affords a thiohydroxamic ester (28), the relative stability of which is attributed to inhibition of the radical chain reaction by the nitro group. The stereochemistry of the pyridyl sulfide (18) has been confirmed by X-ray crystallography.

  荚果酸系列形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应 由一系列荚果酸衍生物形成的 2′-吡啶硫酯 衍生物形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应，可得到高产率的Δ4(18)-烯。 一个例外是 13-硝基酸 (2)，它能生成硫代羟肟酯 (28)。 (28)，其相对稳定性归因于硝基对自由基链反应的抑制。 其相对稳定性是由于硝基抑制了自由基链反应。硫化吡啶（18）的立体化学结构已被证实。 硫化物 (18) 的立体化学已通过 X 射线晶体学得到证实。
• Hot-Tube Reactions of Dehydroabietic Acid with Ketene-Producing Reagents. Pyrolysis of the Acid Chloride and Symmetrical and Mixed Anhydride Derivatives of Dehydroabietic Acid
  作者：Ray F. Severson、Walter H. Schuller

  DOI：10.1139/v73-484

  日期：1973.10.1

  Dehydroabietic acid (1a) was reacted with diketene, acetic acid, acetic anhydride, isopropenyl acetate, acetyl chloride, and acetone on Vycor rod at 450 °C in a hot tube. Dehydroabietic anhydride (...

  脱氢枞酸 (1a) 与双乙烯酮、乙酸、乙酸酐、乙酸异丙烯酯、乙酰氯和丙酮在 450 °C 的热管中在 Vycor 棒上反应。脱氢枞酸酐（...
• 一种松香烷型二萜化合物的制备方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN112939757A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供一种松香烷型二萜化合物的制备方法。所述制备方法以脱氢松香酸为手性源起始原料，经过氧化脱羧、臭氧化反应、芳环羟基化、羰基α位甲基化得到手性酮中间体，再经过烯醇互变构型翻转、羰基亚甲基化、苄位氧化及去保护基团可以得到(+)‑scrodentoidA。本发明起始原料脱氢松香酸商业易得，路线简短，产率高，反应过程中各单元反应操作简单，选择性好，反应条件温和可控，在萜类天然产物全合成和药物发现中具有潜在的应用价值。