(4aS,10aS)-7-Isopropyl-4a-methyl-1-methylene-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene | 23963-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,10aS)-7-Isopropyl-4a-methyl-1-methylene-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene
• 英文别名: 18-norabieta-4(19),8,11,13-tetraene；19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraene；19-Nor-abieta-4(18),8,11,13-tetraen；(4aS,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydro-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethyl)phenanthrene；(4aS,10aS)-4a-methyl-1-methylidene-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 23963-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₆
• 分子量: 254.415
• InChiKey: ZPQHNIHJSIZREW-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-200 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aS)-7-Isopropyl-4a-methyl-1-methylene-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene 生成 18-norabieta-8,11,13-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  松树皮中去甲氢松香烷的衍生物

  摘要：

  摘要 18- 和 19-norabieta-8,11,13-trien-4-ol 和 18-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one 已从 jack pine (Pinus banksiana Lamb.) 中分离出来及其组成合成证实。在西部白松 ( Pinus monticola Dougl.) 中检测到了三种 19-降糖四烯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(71)85040-9
• 作为产物：
  描述：

  dehydroabietic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS,10aS)-7-Isopropyl-4a-methyl-1-methylene-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Decarboxylation of Podocarpic Acid Derivatives

  摘要：

  荚果酸系列形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应 由一系列荚果酸衍生物形成的 2′-吡啶硫酯 衍生物形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应，可得到高产率的Δ4(18)-烯。 一个例外是 13-硝基酸 (2)，它能生成硫代羟肟酯 (28)。 (28)，其相对稳定性归因于硝基对自由基链反应的抑制。 其相对稳定性是由于硝基抑制了自由基链反应。硫化吡啶（18）的立体化学结构已被证实。 硫化物 (18) 的立体化学已通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1071/c97213

文献信息

• An asymmetric synthesis of (+)-Scrodentoid A from dehydroabietic acid
  作者：Yi-Kang Song、Li Liu、Jun-Jie Wang、Fei Qian、Mao-Qi Yang、Liu-Qiang Zhang、Jian-Guo Fu、Yi-Ming Li、Chen-Guo Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132031

  日期：2021.4

  An efficient synthesis of (+)-scrodentoid A was accomplished starting from commercially available dehydroabietic acid. Key reactions in the synthesis include oxidative decarboxylation of dehydroabietic acid and C–H bond oxidation on arene.

  （+）-scrodentoid A的有效合成是从可商购的脱氢松香酸开始的。合成过程中的关键反应包括脱氢松香酸的氧化脱羧和芳烃上的C–H键氧化。
• Zinc(II) Iodide-Triethylsilane: A Novel Mild Reduction System for Direct Deoxygenation of Aryl Aldehydes, Ketones, and α,β-Unsaturated Enones
  作者：Yuan-Chao Li、Zheng Li、Gang Deng

  DOI：10.1055/s-0028-1083627

  日期：2008.12

  ZnI 2 -TESH has been found to be a novel mild and efficient reduction system. This reagent, in contrast to the traditional ionic deoxygenation systems (TFA-R 3 SiH, BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH, etc.), could directly deoxygenate different kinds of carbonyl compounds such as aryl aldehydes, ketones, and α,β-unsaturated enones to the corresponding hydrocarbons in moderate to excellent yields.

  ZnI 2 -TESH 已被发现是一种新型温和有效的还原系统。该试剂与传统的离子脱氧体系（TFA-R 3 SiH、BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH等）不同，可直接对芳醛、酮和α等不同种类的羰基化合物进行脱氧，以中等至极好的收率将 β-不饱和烯酮转化为相应的烃。
• 一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN112920014B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用。本发明以脱氢松香酸为原料，经脱羧、烯丙位氧化、硼氢化氧化、烷基化等六步反应得到松香烷二萜triptobenzene L，再分别选择乙酸酐和环丙甲酸与其分别进行乙酰化和缩合反应，分别生成nepetaefolin F和新的化合物19‑cyclopropanecarboxyl‑triptobenzene L。本发明提供的半合成方法操作简单、安全，为开展以上化合物的抗肿瘤机制实验，体内药理实验，药物代谢动力学实验提供了化合物基础，且合成的新化合物具备更加优异的抗肿瘤效果。
• Hot-Tube Reactions of Dehydroabietic Acid with Ketene-Producing Reagents. Pyrolysis of the Acid Chloride and Symmetrical and Mixed Anhydride Derivatives of Dehydroabietic Acid
  作者：Ray F. Severson、Walter H. Schuller

  DOI：10.1139/v73-484

  日期：1973.10.1

  Dehydroabietic acid (1a) was reacted with diketene, acetic acid, acetic anhydride, isopropenyl acetate, acetyl chloride, and acetone on Vycor rod at 450 °C in a hot tube. Dehydroabietic anhydride (...

  脱氢枞酸 (1a) 与双乙烯酮、乙酸、乙酸酐、乙酸异丙烯酯、乙酰氯和丙酮在 450 °C 的热管中在 Vycor 棒上反应。脱氢枞酸酐（...
• 一种松香烷型二萜化合物的制备方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN112939757A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供一种松香烷型二萜化合物的制备方法。所述制备方法以脱氢松香酸为手性源起始原料，经过氧化脱羧、臭氧化反应、芳环羟基化、羰基α位甲基化得到手性酮中间体，再经过烯醇互变构型翻转、羰基亚甲基化、苄位氧化及去保护基团可以得到(+)‑scrodentoidA。本发明起始原料脱氢松香酸商业易得，路线简短，产率高，反应过程中各单元反应操作简单，选择性好，反应条件温和可控，在萜类天然产物全合成和药物发现中具有潜在的应用价值。