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查尔酮类化合物

查尔酮类化合物是一类重要的天然产物和合成分子,主要存在于植物中,它们的化学结构特征为C=C双键位于环酮的两个苯环之间。这类化合物具有广泛的生物活性,在抗炎、抗氧化、抗癌等方面显示出潜力。

化学结构

查尔酮的基本结构可以表示为:

    R1
    |
CH2
    |
    C=O
      \
       CH2-Ph
        /
     R2

其中,Ph代表苯环,R1和R2是取代基团。常见的取代基包括羟基、甲氧基、乙酰基等。

生物活性

查尔酮类化合物因其独特的化学结构而表现出多种生物活性:

  • 抗炎作用:一些查尔酮衍生物能够抑制炎症反应相关的酶,如环氧合酶(COX),从而达到抗炎效果。
  • 抗氧化性:查尔酮具有清除自由基的能力,有助于减轻氧化应激引起的细胞损伤。
  • 抗癌作用:某些查尔酮对癌细胞的增殖有抑制作用,可能通过调节信号传导途径等方式实现。
合成方法

查尔酮可以通过多种合成路径制备:

  1. 环化反应:从相应的二苯乙醇或类似物出发,通过氧化、缩合等步骤完成。
  2. 直接合成:使用双功能试剂促进的多组分反应来构建查尔酮结构。
应用与研究

由于其丰富的生物活性和潜在的药物应用价值,查尔酮类化合物是有机化学、药物化学以及天然产物化学领域中备受关注的研究对象。近年来,通过遗传工程改造植物以增强查尔酮合成通路的研究也取得了进展,为这类化合物的大规模生产提供了新途径。

结论

查尔酮作为一类具有多重生物活性的天然产物,在抗炎、抗癌等领域展现出巨大应用前景。随着研究的深入和技术的进步,未来有可能开发出更多基于查尔酮结构的新药或功能性食品添加剂。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
黄腐醇; 黄腐酚 xanthoarnol 569-83-5 C21H22O5
黄腐醇; 黄腐酚
黄腐醇 D; 黄腐酚 D xanthohumol D 274675-25-1 C21H22O6
黄腐醇 D; 黄腐酚 D
金色草素 aureusidin 38216-54-5 C15H10O6
金色草素
赤芝酮 (2E)-2-[(2E)-1-Hydroxy-3-phenyl-2-propen-1-ylidene]-4-methoxy-4-c yclopentene-1,3-dione 19956-53-7 C15H12O4
赤芝酮
补骨脂乙素 isobavachalcone 20784-50-3 C20H20O4
补骨脂乙素
蜡菊亭; 4,2',4'-三羟基-6'-甲氧基查耳酮 helichrysetin 62014-87-3 C16H14O5
蜡菊亭; 4,2',4'-三羟基-6'-甲氧基查耳酮
苏木查耳酮 sappanchalcone 94344-54-4 C16H14O5
苏木查耳酮
紫铆因 butein 487-52-5 C15H12O5
紫铆因
摩查尔酮A morachalcone A 76472-88-3 C20H20O5
摩查尔酮A
异补骨脂色烯查耳酮标准品 4-hydroxylonchocarpin 56083-03-5 C20H18O4
异补骨脂色烯查耳酮标准品
帕夏查耳酮 2',6'-dihydroxy-3',4'-dimethoxychalcone 42438-78-8 C17H16O5
帕夏查耳酮
小豆蔻明 cardamomin 19309-14-9 C16H14O4
小豆蔻明
刺甘草查尔酮 echinatin 34221-41-5 C16H14O4
刺甘草查尔酮
三叶甙 4'-(β-D-glucopyranosyloxy)-2',4”,6'-trihydroxydihydrochalcone 4192-90-9 C21H24O10
三叶甙
4'-O-甲基根皮素 asebogenin 520-42-3 C16H16O5
4'-O-甲基根皮素
2′-羟基-4,4′,6′-三甲氧基查耳酮 flavokawain A 3420-72-2 C18H18O5
2′-羟基-4,4′,6′-三甲氧基查耳酮
2’,6’-二羟基-3’,4’-二甲氧基二氢查尔酮 dihydropashanone 41997-41-5 C17H18O5
2’,6’-二羟基-3’,4’-二甲氧基二氢查尔酮
2’,3’-二羟基-4’-甲氧基查耳酮 pinostrobin chalcone 18956-15-5 C16H14O4
2’,3’-二羟基-4’-甲氧基查耳酮
2-(3,4-二羟基苯亚甲基)-6-羟基-3(2H)-苯并呋喃酮 sulfuretin 120-05-8 C15H10O5
2-(3,4-二羟基苯亚甲基)-6-羟基-3(2H)-苯并呋喃酮
2',5'-二羟基-3',4',6'-三甲氧基查尔酮 Pedicin 521-51-7 C18H18O6
2',5'-二羟基-3',4',6'-三甲氧基查尔酮
2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基查尔酮 2',4'-dihydroxy-4',6'-dimethoxychalcone 56121-44-9 C17H16O5
2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基查尔酮
2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基二氢查尔酮 2’,4’-dihydroxy-4,6’-dimethoxydihydrochalcone 75679-58-2 C17H18O5
2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基二氢查尔酮
2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基-3'-甲基查耳酮 2',4'-dihydroxy-4,6'-dimethoxy-3'-methyl-<i>trans</i>-chalcone 109471-13-8 C18H18O5
2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基-3'-甲基查耳酮
2',4'-二羟基-3',6'-二甲氧基查尔酮 (E)-1-(2,4-dihydroxy-3,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 129724-43-2 C17H16O5
2',4'-二羟基-3',6'-二甲氧基查尔酮
2',4'-二羟基-2,3',6'-三甲氧基查尔酮 2',4'-dihydroxy-2,3',6'-trimethoxychalcone 100079-39-8 C18H18O6
2',4'-二羟基-2,3',6'-三甲氧基查尔酮
2',3,4,4',5-五羟基查耳酮 robtein 2679-65-4 C15H12O6
2',3,4,4',5-五羟基查耳酮
2''-O-甲基异甘草苷元; 4,4'-二羟基-2'-甲氧基查耳酮 1-(4-Hydroxy-2-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 51828-10-5 C16H14O4
2''-O-甲基异甘草苷元; 4,4'-二羟基-2'-甲氧基查耳酮
1-(2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙酮 1-(2,4-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 54299-52-4 C17H18O5
1-(2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙酮
—— dorsmanin A 162229-27-8 C20H20O4
dorsmanin A
—— Methyllinderone 3984-73-4 C17H16O5
Methyllinderone
—— Sarcandrone B 1190225-48-9 C33H30O8
Sarcandrone B
—— 2'-O-glucopyranosyl-4,4',6'-trihydroxydihydrochalcone 60-81-1 C21H24O10
2'-O-glucopyranosyl-4,4',6'-trihydroxydihydrochalcone
—— phloridizin 60-81-1 C21H24O10
phloridizin
—— Lucidone 19956-53-7 C15H12O4
Lucidone
—— 2’,3,4’-trihydroxy-4-methoxychalcone 13323-67-6 C16H14O5
2’,3,4’-trihydroxy-4-methoxychalcone
—— Echinatin 34221-41-5 C16H14O4
Echinatin
—— 1-(2,5-Dihydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 521-51-7 C18H18O6
1-(2,5-Dihydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
—— 3.4.5.2'.4'-Pentahydroxy-chalkon 2679-65-4 C15H12O6
3.4.5.2'.4'-Pentahydroxy-chalkon
—— Methyllinderon 3984-73-4 C17H16O5
Methyllinderon
—— Linderone 1782-79-2 C16H14O5
Linderone
—— 1-[2,6-Dihydroxy-4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one 4192-90-9 C21H24O10
1-[2,6-Dihydroxy-4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one