龙脑烯醛 | 4501-58-0

• 物质功能分类: 香精与香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 龙脑烯醛
• 中文别名: 2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛；2,2,3-三甲基-(R)-3-环戊烯-1-乙醛
• 英文名称: (+)-campholenic aldehyde
• 英文别名: α-campholenal；α-campholene aldehyde；(+)-(1R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-ene-1-acetaldehyde；(R)-campholenic aldehyde；(+)-campholenal；alpha-Campholenal；2-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 4501-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00043850
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OGCGGWYLHSJRFY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  93.5-96 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.916
• LogP：
  3.31
• 物理描述：
  Colourless liquid; refreshing sweet-woody odour
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.462-1.469

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品运输编号：
  190kgs
• 海关编码：
  2912299000

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
龙脑烯醛	食品	食用药香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	——

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  龙脑烯醛 在 盐酸 、 diethylzinc 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+)-(1S,3R,5R)-(1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型檀香油替代品的合成与结构阐明

  摘要：

  合成了带有两个环丙烷部分的樟脑醛（= 2-（2,2,3-三甲基环戊-3-烯基）乙醛的新衍生物，其立体异构体的结构为其异常强壮，扩散和天然的檀香木油香气负责， （（1 S，2 S）-1-甲基-2-{[1 S，3 R，5 R）-1,2,2-三甲基双环[3.1.0]己-3-基]甲基}环丙基）甲醇（13a）被阐明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810545
• 作为产物：
  描述：

  Α-环氧蒎烷 在 Hf-molecular orbital framework-808 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 龙脑烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过水热和溶剂热合成定制 MOF 节点的路易斯/布朗斯台德酸性质：具有特殊催化意义的简单方法

  摘要：

  金属有机框架（MOF）节点的路易斯/布朗斯台德催化性能可以通过简单地控制合成过程中使用的溶剂来调节。在这项工作中，我们证明 Hf-MOF-808 可以通过调制水热合成从具有较高数量 Brønsted 酸位的材料制备成具有较高比例不饱和 Hf Lewis 酸位的材料，通过调制溶剂热合成。通过不同的表征技术，包括 XAS、FTIR 和 NMR 光谱，并结合 DFT 研究，研究了所得金属簇的路易斯/布朗斯台德酸性质。 Hf-MOF-808 材料的不同性质使其可以在需要路易斯、布朗斯台德或路易斯-布朗斯台德酸对的不同目标反应中用作选择性催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1sc02833b

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。
• Inhibitory Effect of New Semisynthetic Usnic Acid Derivatives on Human Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1
  作者：Nadezhda Dyrkheeva、Olga Luzina、Aleksandr Filimonov、Olga Zakharova、Ekaterina Ilina、Alexandra Zakharenko、Maxim Kuprushkin、Dmitry Nilov、Irina Gushchina、Vytas Švedas、Nariman Salakhutdinov、Olga Lavrik

  DOI：10.1055/a-0681-7069

  日期：2019.1

  its broad range of biological activity, including antiviral, antibiotic, anticancer properties, and it possessing a certain toxicity. The synthesis of new usnic acid derivatives and the investigation of their biological activity may lead to the discovery of compounds with better pharmacological and toxicity profiles. In this context, a series of new usnic acid derivatives comprising a terpenoid moiety

  松萝酸是一种由多种地衣产生的地衣次生代谢产物，由于具有广泛的生物活性，包括抗病毒、抗菌、抗癌等特性，并具有一定的毒性，因而引起了研究人员的兴趣。新松萝酸衍生物的合成及其生物活性的研究可能会导致发现具有更好药理学和毒性特征的化合物。在此背景下，合成了一系列包含萜类化合物的新松萝酸衍生物，并研究了它们抑制人类 DNA 修复酶酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 催化活性的能力。最有效的化合物（15A、15B、15G：和 16A、16B、16G：）的 IC50 值范围为 0.33 - 2.7 µM。抑制特性主要取决于萜类化合物部分的柔韧性和长度，但不强烈取决于不对称中心的构型。合成的衍生物在 MTT 试验中对人细胞系显示出低细胞毒性。当与拓扑异构酶 1 抑制剂联合使用时，它们可以用作开发更有效的抗癌疗法的基础。
• 3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol: the Importance of Functional Groups for Antiparkinsonian Activity
  作者：Oleg Ardashov、Alla Pavlova、Dina Korchagina、Konstantin Volcho、Tat’ yana Tolstikova、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.2174/1573406411309050013

  日期：2013.6.1

  Compounds with different sets of three of the four functional groups of (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2- yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possessing high antiparkinsonian activity were synthesized. The synthesized compounds were tested for the antiparkinsonian activity in vivo on a mouse model with MPTP neurotoxin. A pronounced antiparkinsonian effect of 1 can only be achieved if it contains all the

  具有（1R，2R，6S）-3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol 1的四个官能团中的三个的不同集合的化合物合成了高抗帕金森病活性。在具有MPTP神经毒素的小鼠模型上测试了合成的化合物的体内抗帕金森病活性。只有包含所有四个官能团（两个羟基和两个双键），才能实现显着的1的抗帕金森效应。刺激动物的探索活性不需要2-羟基或3,4-双键。
• Rhodium catalysed decarbonylation of optically active campholenal analogues
  作者：C. Chapuis、B. Winter、K.H. Schulte-Elte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60025-4

  日期：1992.10

  (+)-1a–d were decarbonylated with a catalytic amount of Rh/Al2O3 with only slight racemization. Experiment with other catalysts showed that racemization increases with the ability of the metal to form a π-allyl complex and to catalyse the hydrogenation of the β-elimination side product. (Ph3P)3RhCl gave the best results.

  用催化量的Rh / Al 2 O 3进行去羰基化的喜树碱类似物（+）- 1a–d，仅出现少量外消旋作用。用其他催化剂进行的实验表明，外消旋作用随金属形成π-烯丙基络合物和催化β-消除副产物氢化的能力而增加。（Ph 3 P）3 RhCl效果最佳。
• Efficient epoxide isomerization within a self-assembled hexameric organic capsule
  作者：Thomas Caneva、Laura Sperni、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1039/c6ra20271c

  日期：——

  isomerization of epoxides to the corresponding carbonyl compounds is efficiently catalyzed by the supramolecular organic nano-capsule formed by the self-assembly of six resorcin[4]arene units. The capsule provides a combination of weak Brønsted acidity and a suitable nano-environment that favors the metal-free isomerization reaction.

  六种间苯二酚[4]芳烃单元的自组装形成的超分子有机纳米胶囊可有效催化环氧化物异构化为相应的羰基化合物。该胶囊提供弱的布朗斯台德酸度和有利于无金属异构化反应的合适的纳米环境的组合。