齐墩果-12-烯-3,24-二醇 | 119318-15-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 齐墩果-12-烯-3,24-二醇
• 英文名称: 3β,24-dihydroxyolean-12-ene
• 英文别名: olean-12-ene-3β,24-diol；olean-12-eh-3β,24-diol；olean-12-en-3β,24-diol；olean-12-en-3β-24-diol；24-hydroxy-β-amyrin；oleanene-(12)-diol-(3β.24)；24-Hydroxy-beta-amyrin；(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-ol
• CAS: 119318-15-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: NTWLPZMPTFQYQI-FLZFTVBESA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐墩果-12-烯-3,24-二醇 在 铜 作用下， 300.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 生成 24-nor-olean-12-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tsuda; Kitagawa, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1604,1609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,10S,11R,14R,15S,18S,23R)-2,7,7,10,14,15,18,21,21-nonamethyl-6,8-dioxahexacyclo[12.12.0.02,11.05,10.015,24.018,23]hexacosa-19,24-diene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 齐墩果-12-烯-3,24-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hepatoprotective effects of soyasapogenol B derivatives

  摘要：

  Derivatives of soyasapogenol B (1), which is the aglycon moiety of soyasaponins from soybean, were synthesized and evaluated for their hepatoprotective effects in vitro. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00572-0

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. 146. Mitteilung. Zur Konstitution der Sojasapogenole C und A
  作者：Armin Meyer、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19500330333

  日期：——

  Die Sojasapogenole C und A wurden in die, βAmyrin-Oleanol-saure-Gruppe eingereiht, indem das zweifach ungesattigte Sojasapo-genol C einerseits Δ1213-2, 24-Dioxy-oleanen (111) hydriert und anderseits in das Sojasapogenol-A-tetraacetat übergeführt werden konnte. Für das Sojasapogenol C wurde die Konstitutionsformel I und für das Sojasapogenol A die Struktur VIII zur Diskussion gestellt.

  大豆sapogenols C和A均通过氢化双不饱和大豆sapogenol C对一方面Δ分类为β-香树脂-齐墩果酸组12 13 -2，24二氧oleanene（111）和在所述另一方面大豆皂精酚-A-四乙酸酯可以被转化。提出了针对大豆种子酚C的结构式I和针对大豆种子酚A的结构VIII的讨论。
• The stereochemistry of the boswellic acids
  作者：G.Graham Allan

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82183-4

  日期：1968.6

  and indicated that coplanarity of participating groups need not be an essential requirement for ring contraction. Cyclization reactions of C(3) and C(24) dihydroxy derivatives of the boswellic acids have shown that ring A can readily change from a chair to a boat form to permit cyclic acetalization of trans diaxial hydroxy groups.

  摘要 α-和β-乳香酸中 C(3)、C(4)、C(5)、C(8)、C(10)、C(13) 和 C(17) 处的取代基构型有熊烷-齐墩果烷相互转化表明它们是相同的。C(3) 差向异构醇的合成和脱水研究证实了乳香酸中羟基的轴向配置，并表明参与组的共面性不一定是环收缩的基本要求。乳香酸的 C(3) 和 C(24) 二羟基衍生物的环化反应表明，环 A 可以很容易地从椅子变成船形，以允许反式双轴羟基的循环缩醛化。
• Triterpenoids from Symplocos racemosa bark
  作者：M. Ali、Bhutani K.K.、T.N. Srivastava

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85284-m

  日期：1990.1

  Abstract Three new triterpenes have been isolated from the stem bark of Symplocos racemosa together with the two known triterpenoids betulin and oleanolic acid. Their structures were characterized as 28-hydroxy-20α-urs-12,18(19)-dien-3β-yl acetate, 3-oxo-urs-20α-12,18(19)-dien-28-oic acid and 24-hydroxyolean-12-en-3-one by spectral and chemical means.

  摘要 三种新的三萜类化合物与两种已知的三萜类化合物桦木脑和齐墩果酸一起从总状花序草的茎皮中分离得到。它们的结构特征为 28-羟基-20α-urs-12,18(19)-dien-3β-yl acetate, 3-oxo-urs-20α-12,18(19)-dien-28-oic acid 和 24 -hydroxyolean-12-en-3-one 通过光谱和化学手段。
• Triterpenoid Derivatives from Cylicodiscus gabunensis
  作者：Pierre Mkounga、Alembert Tchinda Tiabou、Jacques Kouam

  DOI：10.1248/cpb.58.1100

  日期：——

  Three new olean-12-ene derivatives (1-3), together with known urs-12-ene-3beta, 28-diol (4) were isolated from the stem root of Cylicodiscus gabunensis. The structures of the new compounds were established by chemical and spectroscopic means as beta-amyrin-n-nonyl ether (1), 22alpha-hydroxyolean-12-en-3beta-yl-beta-D-galactopyranoside (2), and 24-hydroxyolean-12-en-3beta-yl-beta-D-glucopyranoside (3)

  从gabunensis的茎根中分离出三种新的olean-12-ene衍生物（1-3），以及已知的urs-12-ene-3beta，28-二醇（4）。通过化学和光谱学方法确定了新化合物的结构，分别为β-锚蛋白-正壬基醚（1），22α-羟基油酸酯-12-en-3β-基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）和24-羟基油酸酯-12-en-3β-基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）。
• Identification of beta-amyrin and sophoradiol 24-hydroxylase by expressed sequence tag mining and functional expression assay
  作者：Masaaki Shibuya、Masaki Hoshino、Yuji Katsube、Hiroaki Hayashi、Tetsuo Kushiro、Yutaka Ebizuka

  DOI：10.1111/j.1742-4658.2006.05120.x

  日期：2006.3

  skeleton produces further structural diversity. The enzymes responsible for this hydroxylation were thought to be cytochrome P450-dependent monooxygenase, although their cloning has not been reported. To mine these hydroxylases from cytochrome P450 genes, five genes (CYP71D8, CYP82A2, CYP82A3, CYP82A4 and CYP93E1) reported to be elicitor-inducible genes in Glycine max expressed sequence tags (EST), were amplified

  三萜烯表现出通过一系列生物合成反应产生的广泛的结构多样性。氧化角鲨烯的环化是其生物合成中骨架结构多样性的最初起源，随后三萜骨架的区域和立体特异性羟基化产生了进一步的结构多样性。尽管尚未报道其负责这种羟化反应的酶是细胞色素P450依赖的单加氧酶。为了从细胞色素P450基因中挖掘这些羟化酶，通过PCR扩增了五个基因（CYP71D8，CYP82A2，CYP82A3，CYP82A4和CYP93E1），这些基因据报道是甘氨酸最大表达序列标签（EST）中的诱导子诱导型基因。并通过在酿酒酵母中的异源表达筛选了它们将三萜烯（β-amyrin或槐糖二醇）羟化的能力。其中，CYP93E1转化子在两种底物上均表现出羟基化活性。通过GC-MS将产物分别鉴定为olean-12-ene-3β，24-二醇和大豆皂酚B。在酿酒酵母中共表达CYP93E1和β-淀粉酶合成酶可产生olean-12-ene-3beta，24-d