齐墩果-12-烯-3,11-二酮 | 2935-32-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 齐墩果-12-烯-3,11-二酮
• 英文名称: 3,11-dioxo-olean-12-ene
• 英文别名: Olean-12-ene-3,11-dione；(4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydropicene-3,14-dione
• CAS: 2935-32-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: XQIVDOSRZQSWFL-QKMNFNRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-231 °C
• 沸点：
  521.9±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐墩果-12-烯-3,11-二酮 在 铁粉 吡啶 、 苯亚硒酸 、 氧气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4aS,6aS,6bR,8aR,12aS,12bR,14bR)-2,2,4a,6a,6b,9,9,12a-Octamethyl-1,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,12a,12b,14b-tetradecahydro-2H-picene-3,10,13-trione
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Hill, Christopher H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1797 - 1804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-香树精 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 齐墩果-12-烯-3,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  135.树脂醇。第二部分 铬酸酐氧化α-和β-amyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000650

文献信息

• Terpenes in Pistacia plants: A possible defence role for monoterpenes against gall-forming aphids
  作者：Pietro Monaco、Lucio Previtera、Lorenzo Mangoni

  DOI：10.1016/0031-9422(82)85219-9

  日期：1982.1

  Abstract A re-investigation of Pistacia vera from southern Italy afforded, in addition to known compounds, two new monoterpenes (+)-9,10-cyclopropylterpine-

  摘要 对来自意大利南部的 Pistacia vera 进行重新研究，除了已知化合物外，还提供了两种新的单萜 (+)-9,10-环丙基萜品-
• Chauhan; Mohapatra; Mamta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 3, p. 183 - 189
  作者：Chauhan、Mohapatra、Mamta、Parkash、Azam

  DOI：——

  日期：——
• 233. The resinols. Part V. β-Amyrenonol and dehydro-β-amyrenol. The location of the unsaturated centres of the α- and β-amyrenols
  作者：J. H. Beynon、K. S. Sharples、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9380001233

  日期：——
• 225. The triterpene resinols and related acids. Part X. β-Amyradienol
  作者：C. W. Picard、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9400001198

  日期：——
• Chemical Constituents of Psychotria nemorosa Gardner and Antinociceptive Activity
  作者：Nivea Calixto、Millena Cordeiro、Thais Giorno、Gibson Oliveira、Norberto Lopes、Patricia Fernandes、Angelo Pinto、Claudia Rezende

  DOI：10.21577/0103-5053.20160219

  日期：——

  Through dereplication strategies using gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and ultra fast liquid chromatography-tandem mass spectrometry (UFLC-MS/MS), the ethanol extract from Psycotria nemorosa leaves (Rubiaceae) showed to be composed of: cinnamic acid, dihydroactinidiolide, 4-hydroxy-beta-ionone, phytol, isophytol, 4,8,12,16-tetramethylheptadecan-4-olide, lupeol, a mixture of alpha/beta-amyrin, the keto and acetylated derivatives, besides stigmast-4-en-3-one, campesterol, stigmasterol and gamma-sitosterol by GC-MS. Likewise, by UFLC-MS/MS, the main compounds identified were: butin, resveratrol, rutin, kaempferol 7-O-beta-D-glucopyranoside, deacetylasperuloside, epiloganin, hordenine, strictosidine, N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline and N-formyl-tryptamine. The antinociceptive activity of the crude extract ant its fractions was reported.