methyl 12-acetyl-dehydroabietate | 28625-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12-acetyl-dehydroabietate
• 英文别名: 6-Acetyl-1,3,4,4A,9,10,10A-octahydro-7-isopropyl-1beta,4Abeta-dimethylphenanthrene-1-carboxylic acid, methyl ester；methyl (1R,4aS,10aR)-6-acetyl-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 28625-40-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: HFNSWUWOTLFFOE-YMPZKCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-acetyl-dehydroabietate 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 12-hydroxydehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-双二萜酸A（邻苯二酚酸）的合成和生物学研究及其代表性类似物：SAR研究。

  摘要：

  报道了新的松果二萜二萜类（+）-液体亚甲烯酸A（花生四烯酸）（7）和几种类似物的首次半合成和生物学分析。所述化合物获自易得的脱氢松香酸甲酯（8），其衍生自（-）-松香酸（1）。根据不同的官能团进行了生物学比较，从而得出了一些基本的构效关系（SAR）。特别是，铁氧还蛋白和糖醇类似物7和10-16的特征是存在乙酰化的酚基部分，被氧化的C-7为羰基以及在C-18处具有不同的官能团（甲氧基羰基，羧酸和羟甲基）。针对一组六种代表性人类肿瘤固相细胞（A549，HBL-100，HeLa，SW1573，T-47D和WiDr），五种白血病细胞模型（NALM-06，KOPN-8，SUP-B15，UoCB1和BCR-ABL）和四种利什曼原虫种（婴儿乳杆菌，多诺尼乳杆菌，亚马逊乳杆菌，和古安湖（L. Guyanensis）。一项分子对接研究指出了这些利什曼原虫物种的一些目标。另外，还报道了化合物调节GABAA受体

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00884
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 methyl 12-acetyl-dehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  枞树碱二萜类化合物的后期C–H胺化

  摘要：

  这项研究的目的是强调使用碘（III）氧化剂进行铑催化的CH–H胺化反应的合成多功能性，以实现天然产物的后期功能化。已经从各种松果二萜类化合物中进行了分子间和分子内氮烯的插入，导致C-3，C-6，C-7，C-11和C-15位置的胺化。钙。已分离出20种胺化化合物，收率高达86％，并且具有很高的区域，化学和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00272c

文献信息

• Novel BK channel openers containing dehydroabietic acid skeleton: Structure–activity relationship for peripheral substituents on ring C
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Takashi Yoshinaga、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.078

  日期：2008.10

  and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKalpha channels. Systematic modifications of the peripheral functionality of ring C of DHAA showed that the introduction of a nitro or (thio)urea group in ring C greatly enhanced the BK channel-opening activity.

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。
• 12-肟醚脱氢枞酸衍生物的用途
  申请人：上海大学

  公开号：CN105935355B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明涉及一种12‑肟醚脱氢枞酸衍生物的用途。12‑肟醚脱氢枞酸衍生物对金黄色葡萄球菌newman菌株有较好的抑制活性，同时对一些耐药菌株如NRS‑1菌株(耐氨基糖苷类抗生素和四环素的金黄色葡萄球菌)、NRS‑70菌株(耐红霉素和奇放线菌素的金黄色葡萄球菌)、NRS‑100菌株(耐苯唑青霉素和四环素的金黄色葡萄球菌)、NRS‑108菌株(耐庆大霉素的金黄色葡萄球菌)、NRS‑271菌株(耐甲氧西林和利奈唑胺的金黄色葡萄球菌)均有一定程度的抑制活性。
• The synthesis and antistaphylococcal activity of dehydroabietic acid derivatives: Modifications at C-12
  作者：Ming-Liang Liu、Xue-Ying Pan、Teng Yang、Wen-Ming Zhang、Tian-Qi Wang、He-Yun Wang、Hai-Xia Lin、Cai-Guang Yang、Yong-Mei Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.018

  日期：2016.11

  investigated for the antibacterial activity against Staphylococcus aureus Newman strain and five multidrug-resistant strains (NRS-1, NRS-70, NRS-100, NRS-108, and NRS-271). The aromatic oximate derivative 11a showed the highest activity with MIC of 0.39-0.78μg/mL against S. aureus Newman. Of note, compounds 10b, 11 and 14 showed the most potent antibacterial activity against five multidrug-resistant

  合成了一系列脱氢松香酸的12-肟和O-肟肟衍生物，并研究了其对金黄色葡萄球菌Newman菌株和5种耐多药菌株（NRS-1，NRS-70，NRS-100，NRS-108）的抗菌活性。 ，以及NRS-271）。芳香族肟酸衍生物11a对金黄色葡萄球菌Newman的活性最高，MIC为0.39-0.78μg/ mL。值得注意的是，化合物10b，11和14对5种具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌具有最强的抗菌活性，MIC值为1.25-3.13μg/ mL。这些结果为进一步战略优化寻找抗多药耐药革兰氏阳性菌感染的候选抗生素提供了有用的信息。
• Friedel–Crafts reactions in ionic liquids: the counter-ion effect on the dealkylation and acylation of methyl dehydroabietate
  作者：Carlos Baleizão、Natércia Pires、Bárbara Gigante、Maria João Marcelo Curto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.185

  日期：2004.5

  Ionic liquids with different counter-ion and alkyl substitutes were tested as solvents in the dealkylation and acylation of methyl dehydroabietate, a useful and inexpensive building block for the synthesis of higher diterpenes derivatives. Ionic liquids with halogen counter-ions are very active in both reactions with high rate constant and conversion, avoiding the use of the conventional solvents (benzene

  具有不同抗衡离子和烷基取代基的离子液体在脱氢松香酸甲酯的脱烷基和酰化反应中作为溶剂进行了测试，这是合成高级二萜衍生物的有用且廉价的基础。带有卤素抗衡离子的离子液体在两个反应中都具有很高的速率常数和转化率，因此非常活泼，避免了在这些反应中使用常规溶剂（苯和二硫化碳）。在脱烷基反应中，抗衡离子从卤素到四氟硼酸酯的变化对立构选择性具有显着影响，显示了抗衡离子在反应过程中的重要性。
• Antiviral Profiling of C-18- or C-19-Functionalized Semisynthetic Abietane Diterpenoids
  作者：Miguel A. González-Cardenete、Damir Hamulić、Francisco J. Miquel-Leal、Natalia González-Zapata、Orlando J. Jimenez-Jarava、Yaneth M. Brand、Laura C. Restrepo-Mendez、Marlen Martinez-Gutierrez、Liliana A. Betancur-Galvis、Maria L. Marín

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00464

  日期：2022.8.26

  antiviral activities. In this study, a biological evaluation of a number of either C-18- or C-19-functionalized known semisynthetic abietanes against Zika virus, Dengue virus, Herpes virus simplextype 1, and Chikungunya virus are reported. Semisynthetic abietane ferruginol and its analogue 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol displayed broad-spectrum antiviral properties. The scale-up synthesis of this analogue

  病毒感染每年影响数百万患者。尽管已知有数百种病毒具有致病性，但只有少数可以在临床上使用可用的抗病毒药物进行治疗。基于自然的药物疗法可能是治疗病毒性疾病的合适替代方案。几种天然和半合成的松香型二萜已显示出重要的抗病毒活性。在这项研究中，针对寨卡病毒、登革热病毒、单纯疱疹病毒1型和基孔肯雅病毒的许多 C-18 或 C-19 功能化的已知半合成松香的生物学评估被报道。半合成枞树烷 ferruginol 及其类似物 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol 显示出广谱抗病毒特性。该类似物的放大合成已针对进一步研究和开发进行了优化。该分子对哥伦比亚寨卡病毒株的 EC 50介于 5.0 和 10.0 μM 之间，对基孔肯雅病毒的EC 50 = 9.8 μM。知道这种 ferruginol 类似物对2型登革热病毒（EC 50 = 1.4 μM，DENV-2）也有活性，我们可以得出结论