18-norabieta-8,11,13-trien-4-ol | 22478-65-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18-norabieta-8,11,13-trien-4-ol
• 英文别名: (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-ol
• CAS: 22478-65-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: SOJWLJKPIIODOH-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  375.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-norabieta-8,11,13-trien-4-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-3-Benzyliden-18,19-bisnor-5β-abietatrien-8,11,13-ol-4
  参考文献：
  名称：

  Bennett,C.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1711 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dehydroabietinal 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 生成 18-norabieta-8,11,13-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  萜醛的自氧化作用-II

  摘要：

  已经研究了空间因素对具有叔甲酰基的醛的自氧化的影响。它们通过损失一氧化碳和羧酸而提供非衍生物。立体相互作用已显示出强烈影响羧酸与正衍生物之间的比例，此外，还增加了自氧化速率。首次证明了通过自氧化条件由醛形成甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97482-4

文献信息

• Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations
  作者：Jinbao Xiang、Ming Shang、Yu Kawamata、Helena Lundberg、Solomon H. Reisberg、Miao Chen、Pavel Mykhailiuk、Gregory Beutner、Michael R. Collins、Alyn Davies、Matthew Del Bel、Gary M. Gallego、Jillian E. Spangler、Jeremy Starr、Shouliang Yang、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-019-1539-y

  日期：2019.9.19

  simple route towards the synthesis of hindered ethers, in which electrochemical oxidation is used to liberate high-energy carbocations from simple carboxylic acids. These reactive carbocation intermediates, which are generated with low electrochemical potentials, capture an alcohol donor under non-acidic conditions; this enables the formation of a range of ethers (more than 80 have been prepared here)

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，
• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。
• Derivatives of nordehydroabietane from pine bark
  作者：John W. Rowe、Bhimsen A. Nagasampagi、Albert W. Burgstahler、Jon W. Fitzsimmons

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85040-9

  日期：1971.7

  Abstract 18- And 19-norabieta-8,11,13-trien-4-ol and 18-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one have been isolated from jack pine ( Pinus banksiana Lamb.) and their constitution confirmed by synthesis. Three 19-norabietatetraenes have been detected in western white pine ( Pinus monticola Dougl.).

  摘要 18- 和 19-norabieta-8,11,13-trien-4-ol 和 18-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one 已从 jack pine (Pinus banksiana Lamb.) 中分离出来及其组成合成证实。在西部白松 ( Pinus monticola Dougl.) 中检测到了三种 19-降糖四烯。
• Resin acids. V. Preparation and reactions of ring-A olefins from dehydroabietic acid
  作者：John W. Huffman

  DOI：10.1021/jo00827a042

  日期：1970.2
• Autoxidation of terpenic aldehydes—II
  作者：R. Caputo、L. Previtera、P. Monaco、L. Mangoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97482-4

  日期：1974.1

  the autoxidation of aldehydes having tertiary formyl groups has been investigated. These afford nor-derivatives by loss of carbon monoxide, and carboxylic acids. Steric interactions have been shown to affect strongly the ratio between carboxylic acid and nor-derivatives and, in addition, to increase the autoxidation rate. For the first time, formation of formates from aldehydes by autoxidation conditions

  已经研究了空间因素对具有叔甲酰基的醛的自氧化的影响。它们通过损失一氧化碳和羧酸而提供非衍生物。立体相互作用已显示出强烈影响羧酸与正衍生物之间的比例，此外，还增加了自氧化速率。首次证明了通过自氧化条件由醛形成甲酸酯。