2α-hydroxy-dehydroabietic acid | 79777-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α-hydroxy-dehydroabietic acid
• 英文别名: (1R,3R,4aS,10aR)-3-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 79777-85-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: MQGPKHPYLZYHOF-RARDXLECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-hydroxy-dehydroabietic acid 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Singh, Mahatam; Hewitt, Gary, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2334 - 2341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 Mucor ramannianus ATCC 1839 作用下， 反应 168.0h， 以12.7%的产率得到2α-hydroxy-dehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌对枞酸的生物转化及其代谢物的生物学评价

  摘要：

  摘要 松香酸的生物转化最初使用 28 种不同的微生物菌株进行。在评估中，毛霉菌产生了一种已知的代谢物 2α-羟基-脱氢松香酸，而粗糙脉孢菌产生了两种已知的 7β-羟基-脱氢松香酸和 1β-羟基-脱氢松香酸的代谢物，产率分别为 12.7、15.5 和 20.1%。代谢物的体外抗微生物活性针对 19 种不同的病原微生物进行了评估，与标准相比，具有中等抑制活性，MIC > 250 μg/mL。然而，在体外抗癌活性研究中，发现 2 α-羟基-脱氢松香酸是对 A549 人肺腺癌细胞系最有效的衍生物，IC 50 值为 320.8 μg/mL，SI（选择性指数）为 156 , 分别。使用相同的测定和条件，发现 7 β-羟基-脱氢松香是最有效和选择性的抗 HepG2 细胞系增殖剂，其 IC 50 值分别为 196.6 μg/mL 和 SI 为 187。与抗菌活性相反，生物转化代谢物显示出有希望的结果，表明

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2016.09.022

文献信息

• Kutney, James P.; Singh, Mahatam; Hewitt, Gary, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2334 - 2341
  作者：Kutney, James P.、Singh, Mahatam、Hewitt, Gary、Salisbury, Phillip J.、Worth, Brian R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformation of abietic acid by fungi and biological evaluation of its metabolites
  作者：Özge Özşen、İsmail Kıran、İlknur Dağ、Özlem Atlı、Gülşen A. Çiftçi、Fatih Demirci

  DOI：10.1016/j.procbio.2016.09.022

  日期：2017.1

  Abstract Biotransformation of abietic acid was carried out initially using 28 different microbial strains. Among the evaluated, Mucor ramannianus produced a known metabolite 2 α -hydroxy-dehydroabietic acid whereas Neurospora crassa yielded two known metabolites of 7 β -hydroxy-dehydroabietic and 1 β -hydroxy-dehydroabietic acids in 12.7, 15.5 and 20.1% yields, respectively. The in vitro antimicrobial

  摘要 松香酸的生物转化最初使用 28 种不同的微生物菌株进行。在评估中，毛霉菌产生了一种已知的代谢物 2α-羟基-脱氢松香酸，而粗糙脉孢菌产生了两种已知的 7β-羟基-脱氢松香酸和 1β-羟基-脱氢松香酸的代谢物，产率分别为 12.7、15.5 和 20.1%。代谢物的体外抗微生物活性针对 19 种不同的病原微生物进行了评估，与标准相比，具有中等抑制活性，MIC > 250 μg/mL。然而，在体外抗癌活性研究中，发现 2 α-羟基-脱氢松香酸是对 A549 人肺腺癌细胞系最有效的衍生物，IC 50 值为 320.8 μg/mL，SI（选择性指数）为 156 , 分别。使用相同的测定和条件，发现 7 β-羟基-脱氢松香是最有效和选择性的抗 HepG2 细胞系增殖剂，其 IC 50 值分别为 196.6 μg/mL 和 SI 为 187。与抗菌活性相反，生物转化代谢物显示出有希望的结果，表明