13-isopropyl-12,14-dichloro-7-oxopodocarpe-8,11,13-triene-15-carboxylic acid | 642097-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-isopropyl-12,14-dichloro-7-oxopodocarpe-8,11,13-triene-15-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4aS,10aR)-6,8-dichloro-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 642097-38-9
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₂O₃
• 分子量: 383.315
• InChiKey: GUMIHQJYQLAMLK-JSNMRZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-isopropyl-12,14-dichloro-7-oxopodocarpe-8,11,13-triene-15-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,4aS,9R,10aR)-6,8-Dichloro-7-isopropyl-9-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dehydroabietic acid derivatives as a novel scaffold for large-Conductance calcium-Activated K+ channel openers

  摘要：

  We found that the dehydroabietic acid structure is a new scaffold for chemical modulators of large-conductance calcium-activated K+ channels (BK channels). Structure-activity relationship (SAR) studies of the dehydroabietic acid derivatives and related non-aromatic compounds such as pimaric acid revealed the importance of the carboxyl functionality and an appropriate hydrophobic moiety of the molecules for BK channel-opening ability. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.072
• 作为产物：
  描述：

  二氯脱氢松香酸 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.17h， 以36%的产率得到13-isopropyl-12,14-dichloro-7-oxopodocarpe-8,11,13-triene-15-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于己二烯二萜衍生物肟化的BK通道开放剂的设计，合成和表征

  摘要：

  合成了脱氢松香酸和罗汉果酸的芳香C环的未取代，二氯，三氯和一溴衍生物的苄基位置上的肟醚衍生物，并在表达hBKα通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。详细的SAR分析表明，在脱氢松香酸衍生物的情况下，肟化作用特别有效，并且这些肟衍生物中的一些表现出比标准化合物NS1619更有效的BK通道活性。本研究为开发有效的BK通道开放剂提供了新的结构基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.072

文献信息

• Design, synthesis, and characterization of BK channel openers based on oximation of abietane diterpene derivatives
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Katsutoshi Ido、Takashi Yoshinaga、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.072

  日期：2010.12

  ether derivatives at the benzylic position of unsubstituted, dichloro, trichloro, and monobromo derivatives of the aromatic C-ring of dehydroabietic acid and podocarpic acid were synthesized and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKα channels. Detailed SAR analysis showed that the oximation was particularly effective in the cases of dehydroabietic acid derivatives

  合成了脱氢松香酸和罗汉果酸的芳香C环的未取代，二氯，三氯和一溴衍生物的苄基位置上的肟醚衍生物，并在表达hBKα通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。详细的SAR分析表明，在脱氢松香酸衍生物的情况下，肟化作用特别有效，并且这些肟衍生物中的一些表现出比标准化合物NS1619更有效的BK通道活性。本研究为开发有效的BK通道开放剂提供了新的结构基础。
• Dehydroabietic acid derivatives as a novel scaffold for large-Conductance calcium-Activated K+ channel openers
  作者：Tomohiko Ohwada、Taro Nonomura、Keisuke Maki、Kazuho Sakamoto、Susumu Ohya、Katsuhiko Muraki、Yuji Imaizumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.072

  日期：2003.11

  We found that the dehydroabietic acid structure is a new scaffold for chemical modulators of large-conductance calcium-activated K+ channels (BK channels). Structure-activity relationship (SAR) studies of the dehydroabietic acid derivatives and related non-aromatic compounds such as pimaric acid revealed the importance of the carboxyl functionality and an appropriate hydrophobic moiety of the molecules for BK channel-opening ability. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.