脱氢松香胺盐酸盐 | 16496-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氢松香胺盐酸盐
• 英文名称: lylamine hydrochloride
• 英文别名: Leelamine Hydrochloride；[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methanamine;hydrochloride
• CAS: 16496-99-4
• 化学式: C₂₀H₃₁N*ClH
• 分子量: 321.934
• InChiKey: CVPQLGCAWUAYPF-WFBUOHSLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于 DMSO（高达 40 mg/ml）或水（高达 9 mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性

Leelamine hydrochloride 是一种从松树皮中提取的三环二萜分子。它是一种大麻素 1 型 (CB1) 激动剂，并且能够抑制前列腺癌细胞中的 SREBP1 调节的脂肪酸/脂质合成，这一作用不受雄激素受体状态的影响。此外，Leelamine hydrochloride 还能抑制雄激素受体（androgen receptor）调节脂肪酸合成的转录活性。

靶点

CB1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢松香胺盐酸盐 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 (S)-8-(4-(tert-butyl)-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)quinoline 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(5-((S)-1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinim：一种新的配体支架，使镍催化对映选择性合成 α-烷基化 γ-内酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了镍催化的 3-丁烯基氨基甲酰氯与伯烷基碘的还原交叉偶联反应，以获得具有广泛底物范围和高 ee 的手性 α-烷基化吡咯烷酮。目前的合成技术对吡咯烷酮的对映选择性 α-单烷基化仍然具有挑战性。新设计的手性 8-喹啉咪唑啉配体（Quinim）对于保持反应性和对映选择性至关重要，以确保单取代烯烃的还原环化，从而前所未有地合成手性非芳香杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07126
• 作为产物：
  描述：

  氢化松香 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 脱氢松香胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  CN114751831

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, Synthesis, and Molecular Docking Study of New Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 (TDP1) Inhibitors Combining Resin Acids and Adamantane Moieties
  作者：Kseniya Kovaleva、Olga Yarovaya、Konstantin Ponomarev、Sergey Cheresiz、Amirhossein Azimirad、Irina Chernyshova、Alexandra Zakharenko、Vasily Konev、Tatiana Khlebnikova、Evgenii Mozhaytsev、Evgenii Suslov、Dmitry Nilov、Vytas Švedas、Andrey Pokrovsky、Olga Lavrik、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.3390/ph14050422

  日期：——

  In this paper, a series of novel abietyl and dehydroabietyl ureas, thioureas, amides, and thioamides bearing adamantane moieties were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory activities against tyrosil-DNA-phosphodiesterase 1 (TDP1). The synthesized compounds were able to inhibit TDP1 at micromolar concentrations (0.19–2.3 µM) and demonstrated low cytotoxicity in the T98G glioma cell

  在本文中，设计，合成并评估了一系列带有金刚烷部分的新颖的枞基和脱氢枞基脲，硫脲，酰胺和硫代酰胺对酪氨酸-DNA-磷酸二酯酶1（TDP1）的抑制活性。合成的化合物能够以微摩尔浓度（0.19–2.3 µM）抑制TDP1，并且在T98G胶质瘤细胞系中显示出低细胞毒性。研究了萜烯片段，接头结构和金刚烷残基对新化合物生物学特性的影响。根据分子对接结果，我们假设树脂酸的金刚烷衍生物与TDP1共价中间体结合，与Ser463形成氢键，并与Phe259和Trp590残基以及底物的寡核苷酸片段形成疏水接触。
• Palladium-catalyzed 3,4-hydroaminocarbonylation of conjugated dienes for formation of β,γ-unsaturated amides
  作者：Hui-Yi Yang、Liang-Quan Lin、Na-Qi Li、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-022-1538-8

  日期：2023.5

  (including anilines, amines, amino acids, peptides, aryl-1,3-dienes, alyl-1,3-dienes) and tolerates a wide range of functional groups, thus providing a facile and effective approach to access a diverse array of α-substituted β,γ-unsaturated amides. Mechanistic investigations suggested that the hydropalladation of dienes is irreversible, and the insertion of CO into the allyl-Pd species is probably the

  共轭二烯的烃基化是合成羰基化合物最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了前所未有的钯催化的 1,3-二烯与 CO 和胺盐酸盐的支化选择性 3,4-氢氨基羰基化反应，得到β,γ-不饱和酰胺。该反应采用现成的起始材料（包括苯胺、胺、氨基酸、肽、芳基 1,3-二烯、芳基 1,3-二烯）并可耐受多种官能团，因此提供了一种简便有效的方法访问各种α -取代的β,γ-不饱和酰胺。机理研究表明，二烯的加氢钯化反应是不可逆的，将 CO 插入烯丙基钯物种中可能是限速步骤。