methyl 7-oxodehydroabietate | 17751-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7-oxodehydroabietate
• 英文别名: methyl 7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate；7-oxodehydroabietic acid methyl ester；methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 17751-36-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: URPBIQPJABGDJD-HMXCVIKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  434.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-oxodehydroabietate 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 以13%的产率得到methyl 7-oxo-7a-oxa-7-homoabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  己二酸环畸变合成复杂多样的化合物

  摘要：

  许多化合物筛选集合由结构复杂程度较低的成员组成。为了产生既复杂又多样化的化合物，我们开发了一种以天然产物为起点进行复杂分子合成的策略。在这里，我们将这种从多样性到多样性的方法应用于松香酸，松香酸是一种商业上广泛用于油漆，清漆和清漆的天然产物。从松香酸中，我们合成了一个复杂的小分子（通过sp 3-杂化碳的分数和立体异构中心的数量评估）和多种（通过Tanimoto分析评估）的集合。本文构建的84种化合物以及通过类似努力创建的化合物应在各种生物学筛选中找到效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201308743
• 作为产物：
  描述：

  dehydroabietic acid chloride 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 7-oxodehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  一类脱氢枞酸吲哚衍生物的用途

  摘要：

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及一类脱氢枞酸吲哚衍生物在制备抗肿瘤药物中的用途。药理学实验表明，本发明的脱氢枞酸衍生物对7株肿瘤细胞，如人肝癌细胞（Hep-1、Huh7）、宫颈癌细胞（HeLa）、乳腺癌细胞（MCF7）、结肠癌细胞（Caco-2）、胃癌细胞（HGC-27）、肺癌细胞（HCC827）具有显著的抑制作用，具有开发抗肿瘤药物的价值。

  公开号：

  CN103936654B

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Benzenesulfonylhydrazone Derivatives of Methyl Dehydroabietate
  作者：Zhi Zhou、Xiang Wang、Tingting Zhou

  DOI：10.1134/s1070363219040297

  日期：2019.4

  disk diffusion method against E. coli, S. aureus, and B. subtilis. The results demonstrate that benzenesulfonylhydrazone derivatives of methyl dehydroabietate exhibit inhibitory activity. Among the six compounds, p-fluorobenzenesulfonylhydrazone of methyl dehydroabietate exhibits the highest antibacterial activity with the zone of inhibition of 17.3 mm against B. subtilis and 16.5 mm against S. aureus

  通过酯化，苄基氧化，与水合肼缩合，然后与各种取代的苯磺酰氯进行亲核取代反应，合成了六种脱氢松香酸甲酯的苯磺酰基hydr衍生物。合成的化合物的结构通过1 H NMR和MS光谱表征。通过圆盘扩散法评价了目标化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。结果表明，脱氢松香酸甲酯的苯磺酰基hydr衍生物表现出抑制活性。在这六个化合物中，p脱氢松香酸甲酯的-氟苯磺酰基hydr表现出最高的抗菌活性，其对枯草芽孢杆菌的抑制作用区域为17.3 mm，对金黄色葡萄球菌的抑制作用区域为16.5 mm 。
• Synthesis and biological evaluation of novel <i>N</i>-(piperazin-1-yl)alkyl-1<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]carbazole derivatives of dehydroabietic acid as potential MEK inhibitors
  作者：Hao Chen、Chao Qiao、Ting-Ting Miao、A-Liang Li、Wen-Yan Wang、Wen Gu

  DOI：10.1080/14756366.2019.1655407

  日期：2019.1.1

  In this paper, a series of novel 1H-dibenzo[a,c]carbazole derivatives of dehydroabietic acid bearing different N-(piperazin-1-yl)alkyl side chains were designed, synthesised and evaluated for their in vitro anticancer activities against three human hepatocarcinoma cell lines (SMMC-7721, HepG2 and Hep3B). Among them, compound 10g exhibited the most potent activity against three cancer cell lines with

  在本文中，设计，合成和评估一系列新型的脱氢松香酸的1H-二苯并[a，c]咔唑衍生物，它们带有不同的N-（哌嗪-1-基）烷基侧链，并在体外对三种人的抗癌活性进行了评估。肝癌细胞系（SMMC-7721，HepG2和Hep3B）。其中，化合物10g对三种癌细胞具有最强的活性，IC50值分别为1.39±0.13、0.51±0.09和0.73±0.08 µM。在激酶抑制试验中，化合物10g可以显着抑制MEK1激酶活性，IC50为0.11±0.02 µM，这已通过蛋白质印迹分析和分子对接研究得到证实。此外，化合物10g可能会升高细胞内ROS水平，降低线粒体膜电位，破坏细胞膜完整性，最终导致HepG2细胞的凋亡和凋亡。因此，化合物10g可能是有效的MEK抑制剂和有希望的抗癌药，值得进一步研究。
• Design, synthesis, and characterization of BK channel openers based on oximation of abietane diterpene derivatives
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Katsutoshi Ido、Takashi Yoshinaga、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.072

  日期：2010.12

  ether derivatives at the benzylic position of unsubstituted, dichloro, trichloro, and monobromo derivatives of the aromatic C-ring of dehydroabietic acid and podocarpic acid were synthesized and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKα channels. Detailed SAR analysis showed that the oximation was particularly effective in the cases of dehydroabietic acid derivatives

  合成了脱氢松香酸和罗汉果酸的芳香C环的未取代，二氯，三氯和一溴衍生物的苄基位置上的肟醚衍生物，并在表达hBKα通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。详细的SAR分析表明，在脱氢松香酸衍生物的情况下，肟化作用特别有效，并且这些肟衍生物中的一些表现出比标准化合物NS1619更有效的BK通道活性。本研究为开发有效的BK通道开放剂提供了新的结构基础。
• 一类脱氢枞酸吲哚衍生物的用途
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN103936654B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及一类脱氢枞酸吲哚衍生物在制备抗肿瘤药物中的用途。药理学实验表明，本发明的脱氢枞酸衍生物对7株肿瘤细胞，如人肝癌细胞（Hep-1、Huh7）、宫颈癌细胞（HeLa）、乳腺癌细胞（MCF7）、结肠癌细胞（Caco-2）、胃癌细胞（HGC-27）、肺癌细胞（HCC827）具有显著的抑制作用，具有开发抗肿瘤药物的价值。
• 脱氢枞酸吲哚衍生物、制备方法及其用途
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN103896824B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及脱氢枞酸吲哚衍生物、制备方法及其在制备抗肿瘤药物上的用途。药理学实验表明，本发明的脱氢枞酸衍生物对7株肿瘤细胞，如人肝癌细胞（Hep-1、Huh7）、宫颈癌细胞（HeLa）、乳腺癌细胞（MCF7）、结肠癌细胞（Caco-2）、胃癌细胞（HGC-27）、肺癌细胞（HCC827）具有显著的抑制作用，具有开发抗肿瘤药物的价值。