dehydroabietan-18-ol acetate | 43127-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydroabietan-18-ol acetate
• 英文别名: dehydroabietinol acetate；acetyl pomiferin A；8,11,13-abietatrien-18-yl acetate；Dehydroabietol-acetat；[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl acetate
• CAS: 43127-93-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: SNKPCSRNBVWIIG-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroabietan-18-ol acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 7-keto-15(16)-dehydrodehydroabietinol acetate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 dehydroabietan-18-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711

文献信息

• Late-stage C–H amination of abietane diterpenoids
  作者：María Ivana Lapuh、Alejandro Dana、Pablo H. Di Chenna、Benjamin Darses、Fernando J. Durán、Philippe Dauban

  DOI：10.1039/c9ob00272c

  日期：——

  rhodium-catalyzed C–H amination reactions using iodine(III) oxidants for the late-stage functionalization of natural products. Inter- and intramolecular nitrene insertions have been performed from various abietane diterpenoids, leading to the amination of the C-3, C-6, C-7, C-11 and C-15 positions. Ca. 20 aminated compounds have been isolated with yields of up to 86% and high levels of regio-, chemo- and

  这项研究的目的是强调使用碘（III）氧化剂进行铑催化的CH–H胺化反应的合成多功能性，以实现天然产物的后期功能化。已经从各种松果二萜类化合物中进行了分子间和分子内氮烯的插入，导致C-3，C-6，C-7，C-11和C-15位置的胺化。钙。已分离出20种胺化化合物，收率高达86％，并且具有很高的区域，化学和立体选择性。
• Derivatives of nordehydroabietane from pine bark
  作者：John W. Rowe、Bhimsen A. Nagasampagi、Albert W. Burgstahler、Jon W. Fitzsimmons

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85040-9

  日期：1971.7

  Abstract 18- And 19-norabieta-8,11,13-trien-4-ol and 18-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one have been isolated from jack pine ( Pinus banksiana Lamb.) and their constitution confirmed by synthesis. Three 19-norabietatetraenes have been detected in western white pine ( Pinus monticola Dougl.).

  摘要 18- 和 19-norabieta-8,11,13-trien-4-ol 和 18-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one 已从 jack pine (Pinus banksiana Lamb.) 中分离出来及其组成合成证实。在西部白松 ( Pinus monticola Dougl.) 中检测到了三种 19-降糖四烯。
• Synthesis and biological evaluation of dehydroabietic acid derivatives
  作者：Miguel A. González、David Pérez-Guaita、Julieth Correa-Royero、Bibiana Zapata、Lee Agudelo、Ana Mesa-Arango、Liliana Betancur-Galvis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.010

  日期：2010.2

  A series of C18-oxygenated derivatives of dehydroabietic acid were synthesized from commercial abietic acid and evaluated for their cytotoxic, antimycotic, and antiviral activities.

  从市售松香酸合成了一系列脱氢松香酸的C18氧化衍生物，并对其细胞毒性，抗真菌活性和抗病毒活性进行了评估。
• 一种脱氢枞酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN108250043A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本申请涉及一种脱氢枞酸衍生物，该脱氢枞酸衍生物的制备方法和该脱氢枞酸衍生物在制备抗癌药物中的应用。本申请将脱氢枞酸的羧基还原成醇羟基，得到具有抗癌活性的含醇羟基的脱氢枞酸衍生物。然后，以该含醇羟基的脱氢枞酸衍生物为起始化合物，引入烷基、酰基和芳香族磺酰基等进一步提高脱氢枞酸衍生物的抗癌活性。本申请的有益效果在于取材于天然产品，所用原料对患者无毒副作用，且原料易得、价格便宜，化合物合成方法简单，合成所得化合物抗癌效果好。
• Diterpenoids. XI. Acid catalyzed rearrangement of dehydroabietic acid derivatives.
  作者：TOMIHIKO OHSAWA、HIROMITSU MIZUNO、TOSHIO TAKIZAWA、MASAYOSHI ITOH、SHIGEO SAITO、AKIRA TAHARA

  DOI：10.1248/cpb.24.705

  日期：——

  Acid treatment in acetic anhydride of blocked cyclohexadienone derivatives (6a) and (6b) obtained from l-abietic acid (1) gave 14 and 16, respectively, through Wagner-Meer-wein rearrangement of the angular methyl group. On the other hand, under similar conditions, 6c and 6d were transformed into 18 and 20, respectively, as the result of an abnormal dienone phenol rearrangement, namely, aromatization of the B-ring with concomitant cleavage of C-C bond.

  通过角甲基的 Wagner-Meer-wein 重排，从 l-松香酸（1）中得到的受阻环己二烯酮衍生物（6a）和（6b）在乙酸酐中进行酸处理，分别得到 14 和 16。另一方面，在类似条件下，6c 和 6d 分别转化为 18 和 20，这是异常二烯酮酚重排的结果，即 B 环芳香化，同时 C-C 键断裂。