齐墩果-12-烯-3,21,23-三醇,(3b,4b,21a)-(9CI) | 122746-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 齐墩果-12-烯-3,21,23-三醇,(3b,4b,21a)-(9CI)
• 英文名称: (3β,21α)-olean-12-ene-3,21,24-triol
• 英文别名: 3β,21α,24-trihydroxyolean-12-ene；Yunganogenin C；Soyasapogenol-B；(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,10R,12aR,14aR,14bR)-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-3,10-diol
• CAS: 122746-50-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: URRZRRQMNMZIAP-ZVAMACQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐墩果-12-烯-3,21,23-三醇,(3b,4b,21a)-(9CI) 、 碘甲烷 生成 (3R,4aS,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,12bR,14bR)-3,10-Dimethoxy-9-methoxymethyl-2,2,4a,6a,6b,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydro-picene
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XIII. Structures of three soybean saponins: Soyasaponin I, soyasaponin II, and soyasaponin III.

  摘要：

  大豆皂苷 I（主要）、II 和 III 均含有大豆皂苷元 B (2) 作为常见的糖苷，它们是从大豆（Glycine max MERRILL，豆科）的甲醇提取物中分离出来的。根据化学和物理化学证据，大豆皂苷 I 的结构被阐明为 3-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基 (1→2)-β-D-半乳糖吡喃糖基 (1→2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-大豆皂苷元 B (7)，大豆皂苷 II 和 III 的结构分别为 3-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基 (1→2)-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基 (1→2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-大豆皂苷元 B (8) 和 3-O-[β-D-半乳糖吡喃糖基 (1→2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-大豆皂苷元 B (9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.121
• 作为产物：
  描述：

  大豆甾醇 A 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 amine base 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 齐墩果-12-烯-3,21,23-三醇,(3b,4b,21a)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  大豆皂酚A的衍生化及其保肝活性。

  摘要：

  制备了大豆皂甙元A的15个衍生物（大豆大豆皂甙的另一个糖苷配基部分）以及大豆皂甙元B（2），并对其体外肝保护作用进行了评估。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00077-8

文献信息

• Oleanane glycosides from Glycyrrhiza yunnanensis roots
  作者：Kazuhiro Ohtani、Katsuki Ogawa、Ryoji Kasai、Chong-Ren Yang、Kazuo Yamasaki、Jun Zhou、Osamu Tanaka

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83140-t

  日期：1992.5

  From the roots of Glycyrrhiza yunnanensis, collected in Yunnan, China, six new oleanane-type triterpene glycosides named yunganosides A1, B1, C1, D1, E2 and F2 were isolated together with hypaphorine. The structures of these glycosides were established by spectroscopic and chemical means.
• KONOSHIMA, TAKAO;KOZUKA, MUTSUO;HARUNA, MITSUMASA;ITO, KAZUO;KIMURA, TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2731-2735
  作者：KONOSHIMA, TAKAO、KOZUKA, MUTSUO、HARUNA, MITSUMASA、ITO, KAZUO、KIMURA, TAKE+

  DOI：——

  日期：——
• SUN, RONG-QI;JIA, ZHONG-JIAN, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2032-2034
  作者：SUN, RONG-QI、JIA, ZHONG-JIAN

  DOI：——

  日期：——
• TANIYAMA, TOSHIO;YOSHIKAWA, MASAYUKI;KITAGAWA, ISAO, YAKUGAKU DZASSI, 108,(1988) N 6, S. 562-571
  作者：TANIYAMA, TOSHIO、YOSHIKAWA, MASAYUKI、KITAGAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Derivatization of soyasapogenol A and their hepatoprotective activities
  作者：Kazue Sasaki、Nobuto Minowa、Hiroyuki Kuzuhara、Shoji Nishiyama、Shoji Omoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00077-8

  日期：1998.3

  Fifteen derivatives of soyasapogenol A (1), which is another aglycon moiety of soyasaponins from soybean together with soyasapogenol B (2), were prepared and their in vitro hepatoprotective effects were evaluated.

  制备了大豆皂甙元A的15个衍生物（大豆大豆皂甙的另一个糖苷配基部分）以及大豆皂甙元B（2），并对其体外肝保护作用进行了评估。