(1R,4aS,10aR)-6-Hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 13742-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,10aR)-6-Hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate；methyl 12-hydroxydehydroabietate；torreyagrandate；12-Hydroxy-dehydroabietinsaeure-methylester；methyl (1R,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 13742-23-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: LLPVUJKHELUZHR-HMXCVIKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,10aR)-6-Hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 12-benzoyloxy-11-hydroxyabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate

  摘要：

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.266
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 103.75h， 生成 (1R,4aS,10aR)-6-Hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  枞树碱二萜类化合物的后期C–H胺化

  摘要：

  这项研究的目的是强调使用碘（III）氧化剂进行铑催化的CH–H胺化反应的合成多功能性，以实现天然产物的后期功能化。已经从各种松果二萜类化合物中进行了分子间和分子内氮烯的插入，导致C-3，C-6，C-7，C-11和C-15位置的胺化。钙。已分离出20种胺化化合物，收率高达86％，并且具有很高的区域，化学和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00272c

文献信息

• A chiral pool approach for asymmetric syntheses of (−)-antrocin, (+)-asperolide C, and (−)-trans-ozic acid
  作者：Fu-Zhuo Li、Shuang Li、Peng-Peng Zhang、Zhi-Hui Huang、Wei-Bin Zhang、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1039/c6cc06794h

  日期：——

  Ozonolysis of aromatic abietane (+)-carnosic acid (4) is used to create an important intermediate in an enantiomerically pure form, resulting in a simple, concise, readily scalable, and asymmetric synthesis of...

  芳香族枞酸（+）-肌酸（4）的臭氧分解用于创建对映异构体纯净形式的重要中间体，从而实现了简单，简明，易于扩展和不对称合成...
• Novel BK channel openers containing dehydroabietic acid skeleton: Structure–activity relationship for peripheral substituents on ring C
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Takashi Yoshinaga、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.078

  日期：2008.10

  and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKalpha channels. Systematic modifications of the peripheral functionality of ring C of DHAA showed that the introduction of a nitro or (thio)urea group in ring C greatly enhanced the BK channel-opening activity.

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。
• Synthesis and Biological Studies of (+)-Liquiditerpenoic Acid A (Abietopinoic Acid) and Representative Analogues: SAR Studies
  作者：Damir Hamulić、Marco Stadler、Steffen Hering、José M. Padrón、Rachel Bassett、Fatima Rivas、Marco A. Loza-Mejía、M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Miguel A. González-Cardenete

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00884

  日期：2019.4.26

  The first semisynthesis and biological profiling of the new abietane diterpenoid (+)-liquiditerpenoic acid A (abietopinoic acid) (7) along with several analogues are reported. The compounds were obtained from readily available methyl dehydroabietate (8), which was derived from (-)-abietic acid (1). Biological comparison was conducted according to the different functional groups, leading to some basic

  报道了新的松果二萜二萜类（+）-液体亚甲烯酸A（花生四烯酸）（7）和几种类似物的首次半合成和生物学分析。所述化合物获自易得的脱氢松香酸甲酯（8），其衍生自（-）-松香酸（1）。根据不同的官能团进行了生物学比较，从而得出了一些基本的构效关系（SAR）。特别是，铁氧还蛋白和糖醇类似物7和10-16的特征是存在乙酰化的酚基部分，被氧化的C-7为羰基以及在C-18处具有不同的官能团（甲氧基羰基，羧酸和羟甲基）。针对一组六种代表性人类肿瘤固相细胞（A549，HBL-100，HeLa，SW1573，T-47D和WiDr），五种白血病细胞模型（NALM-06，KOPN-8，SUP-B15，UoCB1和BCR-ABL）和四种利什曼原虫种（婴儿乳杆菌，多诺尼乳杆菌，亚马逊乳杆菌，和古安湖（L. Guyanensis）。一项分子对接研究指出了这些利什曼原虫物种的一些目标。另外，还报道了化合物调节GABAA受体
• First synthesis of picealactone C. A new route toward taxodione-related terpenoids from abietic acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Lachkar、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.009

  日期：2007.2

  A new route to 12-hydroxyabietic acid (10) and related compounds from abietic acid (12), via acetoxyalcohol 15, is reported. Utilizing this, the first synthesis of picealactone C (5) was achieved. The synthesis of natural 12-hydroxydehydroabietic acid (8), 18-hydroxyferruginol (9) and methyl 12α-hydroxyabietate (11) is also reported.

  报道了通过乙酰氧基醇15从松香酸（12）制得12-羟基松香酸（10）和相关化合物的新途径。利用这一点，实现了吡啶甲内酯C（5）的首次合成。还报道了天然的12-羟基脱氢松香酸（8），18-羟基铁血甾醇（9）和12α-羟基松香酸甲酯（11）的合成。
• Terpenoids—XCVII
  作者：B.N. Joshi、K.K. Chakravarti、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85075-0

  日期：1967.1

  Reaction of N-lithioethylenediamine on the 11-membered monocyclic sesquiterpenoids zerumbone (I) and zerumbol (II) has been studied. Zerumbone undergoes polymerization in the presence of the reagent whereas zerumbol via transannular cyclization-oxidation is converted to the bicyclic ketone, 2-keto-Δ5;6,4;11-bicyclo (6:3:0) undecane (VII). Its structure has been rigorously established by chemical degradation

  研究了N-硫代乙二胺在11元单环倍半萜类蛇毒（I）和蛇毒（II）上的反应。Zerumbone在试剂的存在下进行聚合，而zerumbol通过环过环化-氧化转化为双环酮2-keto-Δ5 ; 6,4; 11-双环（6：3：0）十一烷（VII）。通过化学降解和光谱研究已严格确定了其结构。