香草醛 | 121-33-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 香草醛
• 中文别名: 香兰素；凡尼林；3-甲氧基-4-羟基苯甲醛；4-羟基间大茴香醛；合成香兰素；4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；香荚兰醛；香茅；香草精
• 英文名称: vanillin
• 英文别名: 4-formylguaiacol；4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde；3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde；vanilin；vanillic aldehyde；vanilline；p-vanillin；vaniline
• CAS: 121-33-5
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00006942
• 分子量: 152.15
• InChiKey: MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(lit.)
• 沸点：
  170 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.06
• 蒸气密度：
  5.3 (vs air)
• 闪点：
  147 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• LogP：
  1.17 at 25℃
• 物理描述：
  Vanillin appears as white or very slightly yellow needles.
• 颜色/状态：
  White crystalline needles from water
• 气味：
  Sweetish smell
• 味道：
  Pleasant vanilla taste
• 蒸汽密度：
  5.2 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  1.18X10-4 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 与高级醇和酮类反应产生蓝绿色，与脱氧糖类、氨基酸、胺类反应产生颜色或荧光。
  2. 存在于烟叶中。
  3. 天然存在于芦笋、咖啡、香荚兰。
• 自燃温度：
  >400 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 燃烧热：
  914.1 kg cal at 20 °C
• 解离常数：
  pKa = 7.4 at 25 °C
• 碰撞截面：
  129.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1403;1386;1349;1354;1350;1365;1379;1348.8;1353.19;1357.77;1362.62;1367.56;1372.86;1378.46;1384.33;1347.9;1350;1447;1360;1360;1360;1361;1367;1389;1352;1360;1360;1347;1347;1350;1350;1386;1348;1348;1367.4;1372;1350;1366;1368;1354;1349;1363.9;1391;1349;1349;1392;1355;1392;1447;1361.8;1392

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

腹腔注射香兰素的大鼠产生了多种尿液代谢物，其中主要的是香草酸，包括游离型和结合型。其他代谢物包括结合型香兰素、结合型香草醇和儿茶酚。

... Vanillin administered intraperitoneally to rats gave rise to a number of urinary products; chief among these was vanillic acid in both free and conjugated forms. Other metabolites were conjugated vanillin, conjugated vanillyl alcohol, and catechol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

产原儿茶醛可能是由微生物产生的；豆类和大米中含有香草素-4-β-D-葡萄糖苷；家兔中含有香草素-4-β-D-葡萄糖醛酸苷。/来自表格/

YIELDS PROTOCATECHUALDEHYDE PROBABLY BY MICROORGANISMS; VANILLIN-4-BETA-D-GLUCOSIDE IN BEAN & JAPONICA; VANILLIN-4-BETA-D-GLUCURONIDE IN RABBITS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当以100毫克/千克的剂量给大鼠喂食香兰素时，大多数代谢物在24小时内通过尿液排出，主要是作为葡萄糖醛酸和/或硫酸盐结合物，尽管形成的酸也以自由形式和它们的甘氨酸结合物排出。在48小时内，剂量的94%被计算在内，其中7%为香兰素，19%为香兰醇，47%为香兰酸，10%为香兰甘氨酸，8%为儿茶酚，2%为4-甲基儿茶酚，0.5%为愈创木酚，0.6%为4-甲基愈创木酚。

... When vanillin was fed to rats at doses of 100 mg/kg most metabolites were excreted in urine within 24 hr, chiefly as glucuronide and/or sulfate conjugates, although the acids formed were also excreted free and as their glycine conjugates. In 48 hr 94% of the dose was accounted for, 7% as vanillin, 19% as vanillyl alcohol, 47% as vanillic acid, 10% as vanilloyglycine, 8% as catechol, 2% as 4-methylcatechol, 0.5% as guaiacol , and 0.6% as 4-methylguaiacol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在人类中产生香草酸。/来自表格/

YIELDS VANILLIC ACID IN MAN. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定：在香水制造中，少量香兰素被用来使甜味和香脂味的香气更加圆润和持久。香兰素还用作电镀工艺中的增亮剂，并且在生产某些药物（例如L-3,4-二羟基苯丙氨酸（L-DOPA）和甲基多巴）中是一个重要的中间体。对于香兰素（美国环保局/农药办公室农药代码：115801），没有找到匹配的标签。/在美国目前未注册使用，但批准的农药用途可能会定期更改，因此必须咨询联邦、州和地方当局以获取当前批准的用途。/药物辅助（香料）。作为糖果、饮料、食品和动物饲料中的调味剂。化妆品中的香料和口味。合成的试剂。人类暴露和毒性：在29名正常受试者、30名正常受试者和35名患有皮肤病的人的封闭贴片测试中，香兰素在20%的浓度下没有引起原发性刺激，在2%的浓度下也没有引起原发性刺激，在0.4%的浓度下也没有引起原发性刺激。对25名志愿者的最大化测试。该物质在2%和5%的汽油浓度下测试，未产生致敏反应。由于只有对香草、异丙醇和肉桂基安息香敏感的患者才出现敏感性，香兰素被认为是一种次要的变应原。香兰素/乙基香兰素与CYP2E1/CYP1A2代谢的药物之间的药物相互作用可能是可能的。动物研究：将香兰素以3.6-18.0克/千克的总量腹腔注射到A品系小鼠体内，持续24周，未引起肺部肿瘤过多，被认为不具有致癌性。将16只大鼠分组喂食含香兰素的饮食，剂量为每天20毫克/千克体重，持续18周，未出现任何不良反应，但每天64毫克/千克，持续10周，会引起生长抑制和心肌、肝脏、肾脏、肺脏、脾脏和胃的损伤。在酵母的实验中，香兰素充当了共变剂。研究了香兰素对两种不同化学诱变剂——甲基磺酸乙酯（EMS）和过氧化氢（H2O2）诱导的中国仓鼠V79细胞毒性和6-硫鸟嘌呤（6TG）抗性突变的影响。还研究了香兰素对 诱导的染色体畸变的影响。当细胞同时与香兰素处理时，香兰素对EMS诱导的细胞毒性和6TG抗性突变有剂量依赖性的增强作用。在细胞用EMS处理后，香兰素在突变表达时间内的后处理也显示出EMS诱导的突变频率的增加。然而，当细胞在 处理后用香兰素后处理时，香兰素抑制了 诱导的细胞毒性。在 诱导突变的活性缺失的情况下，香兰素没有变化。用香兰素的后处理也抑制了 诱导的染色体畸变。香兰素的差异效应可能是由于诱变剂引起的DNA损伤的质量不同，香兰素可能至少影响两种不同的细胞修复功能。在非细胞毒性的剂量下，香兰素（200微克/培养）被发现可以直接抑制体外抗绵羊红细胞抗体的反应。

IDENTIFICATION: Small quantities of vanillin are used in perfumery to round and fix sweet, balsamic fragrances. Vanillin is also used as a brightener in galvanotechnical processes and is an important intermediate in, for example, the production of pharmaceuticals such as l-3,4-dihydroxyphenylalanine (l-DOPA) and methyldopa. For vanillin (USEPA/OPP Pesticide Code: 115801) there are 0 labels match. /Not registered for current use in the U.S., but approved pesticide uses may change periodically and so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses./ Pharmaceutic aid (flavor). As a flavoring agent in confectionery, beverages, foods and animal feeds. Fragrance and flavor in cosmetics. Reagent for synthesis. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: In closed-patch tests on human skin vanillin caused no primary irritation when tested at concentrations of 20% on 29 normal subjects, at 2% on 30 normal subjects, and at 0.4% on 35 subjects with dermatoses. Maximization tests were conducted on groups of 25 volunteers. The material was tested at concentrations of 2 and 5% in petrolatum and produced no sensitization reactions. Vanillin was considered to be a secondary allergen because sensitivity was found only in patients sensitive to vanilla, isoeugenol, and coniferyl benzoate. Drug interaction between vanillin/ethyl vanillin and drugs metabolized by CYP2E1/CYP1A2 might be possible. ANIMAL STUDIES: Vanillin injected intraperitoneally into strain A mice in total doses of 3.6-18.0 g/kg over a period of 24 weeks produced no excesses of lung tumors and was not considered to be carcinogenic. Groups of 16 rats were fed diets containing vanillin at levels to provide 20 mg/kg body weight/day for 18 week without any adverse effects, but 64 mg/kg/day for 10 week caused growth depression and damage to myocardium, liver, kidney, lung, spleen, and stomach. In experiments with yeast, vanillin acted as a co-mutagen. The modifying effects of vanillin on the cytotoxicity and 6-thioguanine (6TG)-resistant mutations induced by two different types of chemical mutagens, ethyl methanesulfonate (EMS) and hydrogen peroxide (H2O2), were examined using cultured Chinese hamster V79 cells. The effects of vanillin on H2O2-induced chromosome aberrations were also examined. Vanillin had a dose-dependent enhancing effect on EMS-induced cytotoxicity and 6TG-resistant mutations, when cells were simultaneously treated with vanillin. The post-treatment with vanillin during the mutation expression time of cells after treatment with EMS also showed an enhancement of the frequency of mutations induced by EMS. However, vanillin suppressed the cytotoxicity induced by H2O2 when cells were post-treated with vanillin after H2O2 treatment. Vanillin showed no change in the absence of activity of H2O2 to induce mutations. Post-treatment with vanillin also suppressed the chromosome aberrations induced by H2O2. The differential effects of vanillin were probably due to the quality of mutagen-induced DNA lesions and vanillin might influence at least two different kinds of cellular repair functions. Vanillin (200 ug/culture) was found to directly suppress the in vitro anti-sheep RBC antibody response at noncytotoxic doses.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

当向大鼠喂食香兰素剂量为每千克100毫克时，大部分代谢物在24小时内通过尿液排出。

... When vanillin was fed to rats at doses of 100 mg/kg most metabolites were excreted in the urine within 24 hr....

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2912410000
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  YW5775000
• 危险性防范说明：
  P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319,H412
• 储存条件：
  内衬聚乙烯袋，外包装为铁听。应储存在干燥通风的库房中。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Vanillin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
别名
: C8H8O3
分子式
: 152.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Vanillin
-
CAS 号 121-33-5
EC-编号 204-465-2

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。 对光线敏感 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 81 - 83 °C
f) 起始沸点和沸程
170 °C 在 20 hPa
g) 闪点
153 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
1 hPa 在 107 °C
< 0.01 hPa 在 25 °C
0.0022 hPa 在 25 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1,056 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
10 g/l 在 25 °C - 微溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.23 在 22 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,300 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,010 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：食物摄取（动物）。 胃肠的：腹膜炎
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 刺激眼睛。 - 72 h
呼吸道或皮肤过敏
GPMT是一种用来确定皮肤过敏物质的试验 - 豚鼠 - EEC的指导书67/548/EEC,附录V,B6。 -
不引起皮肤过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半静电试验 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 57
mg/l - 96 h
静电试验 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 88
mg/l - 96 h
无逆流试验 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 53
- 61.3 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

以下是关于香兰素的几个关键点：

1. 主要用途

• 食品工业：广泛用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，直接用于饼干、糕点。
• 制药行业：用于生产降压药甲基多巴、儿茶酚类药物多巴，以及白内停、敌菌净等。

2. 化学性质

• 物理形态：白色针状结晶，有芳香气味。
• 溶解性：
  • 溶于125倍的水、20倍的乙二醇及2倍的95%乙醇，
  • 可溶于氯仿。

3. 生产方法

• 主要有两种生产方法：
  1. 由邻氨基苯甲醚经重氮水解成愈创木酚，在亚硝基二甲基苯胺和催化剂存在下，与甲醛缩合。
  2. 在氢氧化钾催化下与三氯甲烷反应而成，再经萃取分离、真空蒸馏和结晶提纯而得。

4. 行业发展状况

• 国际市场：
  • 全球需求总量在17500吨左右。
  • 发达国家需求平衡，但发展中国家的需求量在增加。
• 国内市场：
  • 我国是世界香兰素出口大国，2002年国内需求占产量的30%，其余用于出口。
  • 嘉兴市中华化工有限责任公司是全球最大的香兰素专业制造商。

5. 需求增长

• 发展趋势：
  • 发展中国家的需求量在显著增加，使得总需求仍处于增长期。
  • 我国实际需求总量达到3000吨左右，人均使用量略低于全球平均水平。

6. 市场竞争格局

• 国际主要供应商包括法国罗地亚公司、挪威鲍利甚公司和日本宇部兴产。
• 中国的主要供应商是嘉兴市中华化工有限责任公司。

这些信息总结了香兰素的生产、应用及其市场发展状况，有助于了解其在不同行业中的用途以及未来的发展趋势。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 ammonium acetate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 1S,9S β-narcotine
  参考文献：
  名称：

  酸催化的环氧开环/酯交换级联环化成（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的非对映选择性合成。

  摘要：

  发现酸催化的立体选择性环氧化物开环/分子内酯交换级联环化反应和N-Boc脱保护是在一个锅中构建邻苯二甲酸四氢异喹啉骨架的成功策略。基于该策略，开发了用于（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的总合成的统一且高度非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02715
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-4-spiro[1,3-dioxane-5,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-2-ylphenol 在 silica-OSO₃H 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硅硫酸和湿 SiO2 脱保护缩醛和缩酮

  摘要：

  纯氯磺酸与硅胶反应生成二氧化硅硫酸，其中硫酸通过共价键固定在硅胶表面。二氧化硅硫酸和湿 SiO2 的组合被用作有效的脱缩醛剂，用于在热条件下将缩醛转化为其相应的羰基衍生物。

  DOI：

  10.3390/71000751
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-庚-2-炔-1-酮 、 苯亚磺酸 在 香草醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)hept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有高立体选择性的β-磺酰化的α,β-不 饱和羰基化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有高立体选择性的β‑磺酰化的α,β‑不饱和羰基化合物的制备方法，缺电子的炔烃与磺酰源进行氢化磺酰化反应制备得到β‑磺酰化的α,β‑不饱和羰基化合物，同时在制备过程中通过调节磺酰源的种类、溶剂的种类以及反应的pH值，实现对β‑磺酰化的α,β‑不饱和羰基化合物的立体选择性合成，分别得到E式和Z式的异构体。本发明的制备方法具有反应底物范围广、操作简单、反应高效、反应条件温和等优点。

  公开号：

  CN108892628B

文献信息

• Aromatic amidine derivatives and salts thereof
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05576343A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  An anticoagulant agent which comprises, as an active ingredient, an aromatic amidine derivative represented by the following general formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein the group represented by ##STR2## is a group selected from indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl and indanyl; X is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a carbonyl group; and Y is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic moiety or cyclic hydrocarbon moiety optionally having a substituent group, an amino group optionally having a substituent group or an aminoalkyl group optionally having a substituent group. The inventive compound has a high anticoagulant capacity based on its excellent FXa inhibition activity.

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。
• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009089027A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  这项发明涉及到公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶-4。
• Efficient synthesis of α-substituted-α-arylmethyl phosphonates using trichloroacetimidate C C coupling method
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Samir El-Rayes、Ibrahim.A.I. Ali

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.033

  日期：2018.4

  A simple convenient protocol for the synthesis of diethyl α,α-diaryl methylphosphonate derivatives 5a-f, 6b-f, 7a-f and 8a-f, diethyl α-alkenyl α-aryl methylphosphonates 9a-d and 10a-d and α-(oxoalkyl) α-aryl methylphosphonate 11a-d and 12a-d is described. Trichloroacetimidates 3a-d were treated with activated arenes, styrene, allyltrimethylsilane or silylenol ethers C-nucleophiles in the presence

  用于合成α，α-二芳基甲基膦酸二乙酯衍生物5a-f，6b-f，7a-f和8a-f，二乙基α-烯基α-芳基甲基膦酸酯9a-d和10a-d和α-的简单便捷方案描述了（氧代烷基）α-芳基甲基膦酸酯11a-d和12a-d。Trichloroacetimidates 3a-d中，用活化的芳烃，苯乙烯，烯丙基三甲基硅烷或silylenol醚处理Ç -nucleophiles在存在加入TMSOTf，得到良好的产率和较短的反应时间所需产物。
• Ring strain and total syntheses of modified macrocycles of the isoplagiochin type
  作者：Andreas Speicher、Timo Backes、Kerstin Hesidens、Jürgen Kolz

  DOI：10.3762/bjoc.5.71

  日期：——

  Macrocycles of the bisbibenzyl-type are natural products that are found exclusively in bryophytes (liverworts). The molecular framework of the subtype “isoplagiochin” is of substantial structural interest because of the chirality of the entire molecule, which arises from two biaryl axes in combination with two helical two-carbon units in a cyclic arrangement. From a structural as well as a synthetic point of view we report on the total synthesis of compounds which possess more rigid two-carbon biaryl bridges like stilbene (E or Z) or even tolane moieties which were introduced starting with a Sonogashira protocol. The McMurry method proved to be a powerful tool for the cyclization to these considerably ring-strained macrocycles.

  双苯基苯并型大环化合物是一类仅在苔藓植物（地钱藓）中发现的天然产物。亚型“异悬叶素”的分子框架具有重要的结构意义，因为整个分子的手性是由两个联合的联苯轴和两个螺旋的双碳单元在循环排列中产生的。从结构和合成的角度来看，我们报道了具有更刚性的双碳联苯桥的化合物的全合成，如苯乙烯（E或Z）或甚至是通过Sonogashira协议引入的甲苯基团。 McMurry方法被证明是将这些具有相当环张力的大环化合物环化的强大工具。
• Xylochemical Synthesis and Biological Evaluation of Shancigusin C and Bletistrin G
  作者：Leander Geske、Ulrich Kauhl、Mohamed Saeed、Anja Schüffler、Eckhard Thines、Thomas Efferth、Till Opatz

  DOI：10.3390/molecules26113224

  日期：——

  The biological activities of shancigusin C (1) and bletistrin G (2), natural products isolated from orchids, are reported along with their first total syntheses. The total synthesis of shancigusin C (1) was conducted by employing the Perkin reaction to forge the central stilbene core, whereas the synthesis of bletistrin G (2) was achieved by the Wittig olefination followed by several regioselective

  从兰花中分离出的天然产物 shancigusin C ( 1 ) 和 bletistrin G ( 2 ) 的生物活性及其首次全合成已被报道。 shancigusin C ( 1 ) 的全合成是通过 Perkin 反应形成中心二苯乙烯核进行的，而 bletistrin G ( 2 ) 的合成是通过 Wittig 烯化和几个区域选择性芳香族取代反应来实现的。两种合成都是根据木糖化学原理仅使用可再生原材料来完成的。 shancigusin C ( 1 ) 和 bletistrin G ( 2 ) 对抗肿瘤细胞的细胞毒性特性表明适合作为进一步结构变异的起点。

表征谱图