dehydroabietic acid 2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylene]hydrazide | 1393109-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydroabietic acid 2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylene]hydrazide
• 英文别名: (1R,4aS,10aR)-N-[(E)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxamide
• CAS: 1393109-74-4
• 化学式: C₂₇H₃₃ClN₂O₂
• 分子量: 453.024
• InChiKey: NEVQOMOSISVXDX-FFDCYUGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydroabietic acid chloride 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dehydroabietic acid 2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸新型N-酰基腙衍生物的合成及抗菌评价。

  摘要：

  通过脱氢枞酸酰肼与多种取代芳醛的反应，以良好的收率合成了一系列新的N-酰基腙衍生物。合成化合物的结构经IR、1H-和13C-NMR、ESI-MS、元素分析和单晶X射线衍射确证。从化合物4l的晶体结构来看，这些N-酰基腙的C=N双键显示为(E)-构型，而化合物4a-q的NMR数据表明溶液中每种化合物存在两个旋转异构体。评估了目标化合物对四种微生物菌株的抗菌活性。结果表明，几种化合物表现出明显的抗菌活性。特别，化合物4p对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出良好的抗菌活性，与阳性对照相当。还讨论了可能的抗菌代谢和进一步优化该化合物的策略。

  DOI：

  10.3390/molecules17044634

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Evaluation of New N-acylhydrazone Derivatives from Dehydroabietic Acid
  作者：Wen Gu、Rongrong Wu、Shilong Qi、Chenhai Gu、Fanjunnan Si、Zhuhui Chen

  DOI：10.3390/molecules17044634

  日期：——

  A series of new N-acylhydrazone derivatives were synthesized in good yields through the reactions of dehydroabietic acid hydrazide with a variety of substituted arylaldehydes. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H- and 13C-NMR, ESI-MS, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction. From the crystal structure of compound 4l, the C=N double bonds of these N-acylhydrazones

  通过脱氢枞酸酰肼与多种取代芳醛的反应，以良好的收率合成了一系列新的N-酰基腙衍生物。合成化合物的结构经IR、1H-和13C-NMR、ESI-MS、元素分析和单晶X射线衍射确证。从化合物4l的晶体结构来看，这些N-酰基腙的C=N双键显示为(E)-构型，而化合物4a-q的NMR数据表明溶液中每种化合物存在两个旋转异构体。评估了目标化合物对四种微生物菌株的抗菌活性。结果表明，几种化合物表现出明显的抗菌活性。特别，化合物4p对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出良好的抗菌活性，与阳性对照相当。还讨论了可能的抗菌代谢和进一步优化该化合物的策略。