12-nitrodehydroabietic acid methyl ester | 30885-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-nitrodehydroabietic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 12-nitrodehydroabietate；12-nitro-abieta-8,11,13-trien-18-oic acid methyl ester；12-Nitro-abieta-8,11,13-trien-18-saeure-methylester；methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-nitro-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 30885-13-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: XBUFZKNDDLUKGC-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-nitrodehydroabietic acid methyl ester 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 12-aminodehydroabietic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 12-nitrodehydroabietic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸C-14酰胺取代衍生物的设计、合成及抗增殖活性研究

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新的脱氢松香酸的 C-14 酰胺取代衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。其中，化合物20对四种肿瘤细胞系（A549、HepG2、MCF-7和HCT-116）表现出最佳的抗增殖活性，半数最大抑制浓度（IC 50 ）值范围为1.83 μM – 4.58 μM，其效力大约是 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 的 2.72-6.26 倍。初步机制研究表明，20导致细胞周期停滞在 G2/M 期，并以剂量​​依赖性方式诱导 HCT-116 肿瘤细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明化合物20通过内在的线粒体信号通路诱导这种细胞凋亡。这些结果表明松香酸衍生物20是进一步优化的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2023.03.012

文献信息

• Click chemistry-based synthesis and anticancer activity evaluation of novel C-14 1,2,3-triazole dehydroabietic acid hybrids
  作者：Wei Hou、Zhi Luo、Guanjun Zhang、Danhui Cao、Di Li、Haoqiang Ruan、Benfang Helen Ruan、Lin Su、Hongtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.049

  日期：2017.9

  exhibited obviously improved IC50 values ranging from 0.7 to 1.2 μM against a panel of tested cancer cells, but also showed very weak cytotoxicity on normal cells. Preliminary mechanism studies indicated that compound 24 could induce apoptosis in MDA-MB-231 cells and was worth developing into a novel natural product-like anticancer lead by proper structure modification.

  已经建立了一种简洁有效的合成方法，以中到高收率容易地获得一系列新颖的C-14 1,2,3-三唑系绳的脱氢松香酸衍生物。体外抗增殖活性评估表明，大多数杂种在低微摩尔至亚微摩尔IC 50值的多种癌细胞系中均表现出有效的抑制活性。进一步的研究表明，一些这些类似物如20，21，和24也针对在低浓度以剂量依赖性方式耐阿霉素MCF-7克隆有效。值得注意的是，最有效的化合物24具有3-（叔-丁氧基羰基氨基）苯基取代的三唑部分不仅对一组经过测试的癌细胞表现出明显改善的IC 50值，范围为0.7至1.2μM，而且对正常细胞的毒性也很弱。初步的机理研究表明，化合物24可以诱导MDA-MB-231细胞凋亡，通过适当的结构修饰，值得发展为新型的天然产物样抗癌药。
• Novel BK channel openers containing dehydroabietic acid skeleton: Structure–activity relationship for peripheral substituents on ring C
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Takashi Yoshinaga、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.078

  日期：2008.10

  and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKalpha channels. Systematic modifications of the peripheral functionality of ring C of DHAA showed that the introduction of a nitro or (thio)urea group in ring C greatly enhanced the BK channel-opening activity.

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。
• Ochiai; Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 203
  作者：Ochiai、Ohta

  DOI：——

  日期：——