摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

蒽醌

蒽醌

蒽醌是一类含有两个酮基的苯环衍生物,分子式为C₁₄H₂₋₆O₂。其基本结构是由一个苯环和一个共轭的苯环通过一个双键相连构成。由于具有独特的化学性质和广泛的应用前景,蒽醌及其衍生物在有机化学、染料工业、医药领域等有重要应用。

天然来源

蒽醌主要存在于某些植物中,如大黄、石榴皮及某些海藻中。此外,在煤炭和石油的裂解过程中也会生成少量的蒽醌。

结构特点

  • 蒽醌的基本骨架由两个苯环通过一个共轭双键连接而成。
  • 共轭体系的存在使得蒽醌具有一定的电子效应,表现出弱酸性、较强的颜色反应等特性。
  • 可以通过不同的化学方法引入取代基团(如羟基、羧基、磺酸基等),制备出多种功能化的衍生物。

合成途径

工业上通常采用芳香烃的氧化反应来合成蒽醌。此过程包括但不限于:

  • 煤焦油的精炼提取。
  • 直接以苯或其衍生物为原料进行选择性氧化。

应用领域

  1. 染料与颜料:由于独特的颜色和耐光、耐热性能,蒽醌被广泛用作纺织品、皮革等材料的染色剂以及油墨添加剂;
  2. 药物开发:部分蒽醌类化合物具有抗癌、抗菌活性,在医药领域有着重要的应用潜力;
  3. 其他用途
    • 分析试剂与催化剂载体
    • 有机合成中间体
    • 催化剂

综上所述,作为一类重要有机化合物,蒽醌不仅在基础研究中占有重要地位,而且在工业生产及日常生活中的应用也极为广泛。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
羟基大黄素 citreorosein 481-73-2 C15H10O6
羟基大黄素
氫蒽醌 9,10-Dihydroxyanthracene 4981-66-2 C14H10O2
氫蒽醌
大黄酚-8-O-葡萄糖苷 Chrysophanol 8-O-beta-D-glucopyranoside 13241-28-6 C21H20O9
大黄酚-8-O-葡萄糖苷
大黄素-8-β-D-吡喃葡萄糖苷 anthraglycoside B 23313-21-5 C21H20O10
大黄素-8-β-D-吡喃葡萄糖苷
二乙基乙酰氨基(2-13C)丙二酸酯 (2-(13)C) diethyl acetamidomalonate 68882-34-8 C9H15NO5
二乙基乙酰氨基(2-13C)丙二酸酯
丹宁卡 damnacanthal 477-84-9 C16H10O5
丹宁卡
9,10-二乙炔基蒽 9,10-diethynylanthracene 18512-55-5 C18H10
9,10-二乙炔基蒽
5,7’-联大黄素甲醚 floribundone-1 118555-84-3 C32H22O10
5,7’-联大黄素甲醚
4,4'-(9,10-蒽二基)二苯甲醛 9,10-bis(4-formylphenyl)anthracene 324750-99-4 C28H18O2
4,4'-(9,10-蒽二基)二苯甲醛
3-羟基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌 rubiadin-1-methyl ether 7460-43-7 C16H12O4
3-羟基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌
2-羟基-3-甲基蒽醌 3-hydroxy-2-methylanthraquinone 17241-40-6 C15H10O3
2-羟基-3-甲基蒽醌
2,3-二氢-1,4,5,8-四羟基-9,10-蒽醌 2,3-Dihydro-1,4,5,8-tetrahydroxyanthraquinone 81-59-4 C14H10O6
2,3-二氢-1,4,5,8-四羟基-9,10-蒽醌
1H-嘌呤-8-甲醛,2,3,6,9-四氢-2,6-二羰基- averantin 5803-62-3 C20H20O7
1H-嘌呤-8-甲醛,2,3,6,9-四氢-2,6-二羰基-
10-溴-9-(4-联苯)蒽 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-bromoanthracene 400607-05-8 C26H17Br
10-溴-9-(4-联苯)蒽
1-羟基-2-甲基蒽醌 1-hydroxy-2-methyl-anthraquinone 6268-09-3 C15H10O3
1-羟基-2-甲基蒽醌
1,5-二羟基-4,8-二硝基蒽醌 1,5-dihydroxy-4,8-dinitro-anthraquinone 128-91-6 C14H6N2O8
1,5-二羟基-4,8-二硝基蒽醌
1,4-二氨基-2,3-二氰基蒽醌 1,4-diamino-2,3-dicyano-anthraquinone 81-41-4 C16H8N4O2
1,4-二氨基-2,3-二氰基蒽醌
1,4,8-三羟基-6-甲基-3-甲氧基-9,10-蒽醌 xanthorin 17526-15-7 C16H12O6
1,4,8-三羟基-6-甲基-3-甲氧基-9,10-蒽醌
1,3-二羥蒽醌 xanthopurpurin 518-83-2 C14H8O4
1,3-二羥蒽醌
1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌 2-methyl-1,3,6-trihydroxy-9,10-anthraquinone 87686-86-0 C15H10O5
1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌
—— 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one 8015-61-0 C21H22O9
1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one
—— Emodin-8-O-β-D-glucosid 23313-21-5 C21H20O10
Emodin-8-O-β-D-glucosid
—— 10-beta-D-Glucopyranosyl-1,8-dihydro-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone 8015-61-0 C21H22O9
10-beta-D-Glucopyranosyl-1,8-dihydro-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone
—— (10S)-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one 8015-61-0 C21H22O9
(10S)-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one
—— 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one 8015-61-0 C21H22O9
1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one
—— (10R)-1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one 8015-61-0 C21H22O9
(10R)-1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one
—— succinimidyl diazoacetate 147666-20-4 C6H5N3O4
succinimidyl diazoacetate
—— (4-Nitrophenyl)phenyldiazomethane 13271-32-4 C13H9N3O2
(4-Nitrophenyl)phenyldiazomethane
—— ethyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 17507-56-1 C8H15N2O5P
ethyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
—— aloin 8015-61-0 C21H22O9
aloin
—— 1,1,1-trifluoro-3-diazo-2-oxopropane 433-26-1 C3HF3N2O
1,1,1-trifluoro-3-diazo-2-oxopropane
—— chrysophanol 8-O-glucoside 13241-28-6 C21H20O9
chrysophanol 8-O-glucoside
—— 1,3,6,8-Tetrahydroxy-2-(1-hydroxyhexyl)anthraquinone 5803-62-3 C20H20O7
1,3,6,8-Tetrahydroxy-2-(1-hydroxyhexyl)anthraquinone
—— Glucofrangulin 23313-21-5 C21H20O10
Glucofrangulin
—— Barbaloin 73649-93-1 C21H22O9
Barbaloin