ferruginol acetate | 15340-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ferruginol acetate
• 英文别名: Ferruginol-acetat；O-acetyl-ferruginol；Ferruginylacetat；[(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 15340-79-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: AZEPENWNEVUZPW-RBBKRZOGSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81 °C
• 沸点：
  400.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferruginol acetate 在 CrH₂O₄^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到Sugiol-acetat
  参考文献：
  名称：

  萜烯的侧向锂化：（+）-ferruginol和（+）-sugiol的合成

  摘要：

  本文描述了（-）-香紫苏醇在abietane骨架的三环二萜烯合成中的用途，例如（+）-铁氨酚和（+）-苏木醇，其中使用了二炔三萜衍生物的侧链锂化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.066
• 作为产物：
  描述：

  ar-abietatriene 在 aluminum (III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 ferruginol acetate
  参考文献：
  名称：

  由（+）-脱氢松香胺合成（-）-Chamobtusin A

  摘要：

  Chamobtusin A，一种独特的二萜生物碱，分离自Chamaecyparis obtusa cv。四方体被认为是由abietane二萜类生物合成的。基于该生物合成假说，从（+）-脱氢松香胺合成了铁氨酚（15），然后以6个步骤（从（+）-脱氢松香胺起12个步骤）仿生转化为（-）-chamobtusinA。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02328

文献信息

• Direct Acetoxylation of Arenes
  作者：Thi Anh Hong Nguyen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02183

  日期：2021.11.5

  Acetoxylation of arenes is an important reaction and an unmet need in chemistry. We report a metal-free, direct acetoxylation reaction using sodium nitrate under an anhydrous environment of trifluoroacetic acid, acetic acid, and acetic anhydride. Arenes (31 examples), with oxidation potentials (Eox, in V vs SCE) lower than benzene (2.48 V), were acetoxylated with good yields and regioselectivity. A

  芳烃的乙酰氧基化是一个重要的反应，也是化学中未满足的需求。我们报告了在三氟乙酸、乙酸和乙酸酐的无水环境下使用硝酸钠进行的无金属直接乙酰氧基化反应。芳烃（31 个实例）的氧化电位（E ox，单位为 V vs SCE）低于苯（2.48 V），以良好的产率和区域选择性被乙酰氧基化。提出了一种逐步的单电子转移机制。
• Rotatory dispersion and circular dichroism studies of some α-tetralones
  作者：R.C. Cambie、L.N. Mander、A.K. Bose、M.S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93227-2

  日期：1964.1

  The rotatory dispersion and circular dichroism spectra of several ketones conjugated with an aromatic ring (derived from diterpenoids and steroids) have been studied. These compounds show Cotton effect curves with peaks near 350mμ. Extremely weak UV absorption maxima in the 320- 350 mμ region can be detected for these ketones in iso-octane solution. This would indicate that the perturbing light wave

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。
• Syntheses of Taiwaniaquinone F and Taiwaniaquinol A via an Unusual Remote C–H Functionalization
  作者：Christophe Thommen、Chandan Kumar Jana、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol4003652

  日期：2013.3.15

  protecting-group-free route to (−)-taiwaniaquinone F based on a ring contraction and subsequent aromatic oxidation of a sugiol derivative is reported. In addition, the first synthesis of (+)-taiwaniaquinol A is reported via short time exposure of (−)-taiwaniaquinone F to sunlight triggering a remote C–H functionalization. The hypothesis that the biogenesis of some methylenedioxy bridged natural products could

  据报道，基于杉基醇衍生物的环收缩和随后的芳族氧化，到（-）-台湾硫醌F的无保护基的途径。此外，据报道，（+）-台湾紫醌A的第一个合成是通过将（-）-台湾紫醌F短时间暴露在阳光下引发的远程CH-H功能化而实现的。提出了一些假说，一些亚甲二氧基桥接的天然产物的生物发生可以通过类似的非酶机制进行。
• Bispericyclic Diels–Alder Dimerization of <i>ortho</i> ‐Quinols in Natural Product (Bio)Synthesis: Bioinspired Chemical 6‐Step Synthesis of (+)‐Maytenone
  作者：Philippe A. Peixoto、Mourad El Assal、Isabelle Chataigner、Frédéric Castet、Anaëlle Cornu、Romain Coffinier、Cyril Bosset、Denis Deffieux、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.202103410

  日期：2021.6.25

  enzymatic dearomative oxygenation of 2-alkylphenolic precursors into 6-alkyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-dienones. These so-called ortho-quinols cyclodimerize via a remarkably selective bispericyclic Diels–Alder reaction. Whether or not the intervention of catalytic or dirigent proteins is involved during this final step of the biosynthesis of these natural products, this cyclodimerization of ortho-quinols

  植物或微生物来源的许多天然产物来源于 2-烷基酚前体的酶促脱芳氧化作用成 6-烷基-6-羟基环六-2,4-二烯酮。这些所谓的邻羟基喹啉通过显着选择性的双周 Diels-Alder 反应发生环二聚。无论在这些天然产物生物合成的最后一步中是否涉及催化或定向蛋白的干预，邻羟基喹啉的这种环二聚化都可以在实验室中以相同的严格水平的位点特异性区域选择性和立体选择性进行化学复制。这种独特而统一的过程，其原理在于这些邻位化合物的固有化学反应性-羟基喹啉，在本文中通过这种天然环二聚体的结构最复杂和合成最具挑战性的例子之一的高效和生物启发的第一次化学合成来说明，双二萜（+）-梅藤酮。
• Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.
  作者：HIROYUKI AKITA、TAKESHI OISHI

  DOI：10.1248/cpb.29.1567

  日期：——

  In order to investigate the relationship between the position of the hydroxy group on the aromatic C-ring of dehydroabietane and the cleavage pattern upon ozonolysis, phenolic dehydroabietane derivatives having a hydroxyl group on every possible position (11-, 12-, 13-, and 14-positions) were synthesized from dehydroabietic acid (2). Friedel-Crafts acetylation of dehydroabietane (7) derived from 2 gave the 12-acetyl compound (8), which was converted to the 12-hydroxy compound (ferruginol, 10) and 11, 12-dihydroxy dehydroabietane (14). On the other hand, nitration of 7-oxo dehydroabietane (25) afforded a mixture of the 14-nitro-7-oxo compound (26) and the 13-nitro-7-oxo compound (27) in ca. 1 : 1 ratio. The former (26) was converted into 14-hydroxy dehydroabietane (32) and the latter (27) was led to both the 13-hydroxy compound (37) and the 13, 14-dihydroxy compound (47).

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。