齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯 | 14162-53-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯
• 中文别名: 齐墩果酸beta-D-吡喃葡萄糖基酯
• 英文名称: 28-O-β-D-glucopyranosyl oleanolate
• 英文别名: 3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid β-D-glucopyranosyl ester；3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranoside；28-O-β-d-glucopyranosyl 3β-hydroxy-olean-12-en-28-oate；28-β-D-glucopyranosyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate；oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester；oleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl ester；oleanolic acid beta-D-glucopyranosyl ester；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 14162-53-9
• 化学式: C₃₆H₅₈O₈
• 分子量: 618.852
• InChiKey: KMKFOIBUKYMVRJ-YHFBEQRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性方面，oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranoside（β-D-葡萄吡喃糖基奥兰诺酸）是从淫羊藿根部提取得到的一种皂苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium bromide calcium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 olean-12-en-28-oic acid 3-hydroxymethyl-β-D-glucopyranuronosyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下用TEMPO / KBr / Ca（OCl）2选择性氧化制备尿酸盐的简便方法

  摘要：

  在TEMPO介导的选择性氧化中添加固体Ca（OCl）（2）作为终端氧化剂具有易于操作的优点。多种部分受保护的糖衍生物（1a-1）已成功转化为相应的尿酸酯衍生物，包括GAG片段的二糖结构单元和皂苷的前体。在某些底物的氧化中也公开了Aliquat 336的有益作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.001
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 甲醇 、 水 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下酸的糖基化。皂苷的部分合成

  摘要：

  通过各种羧酸与乙酰溴糖的反应，可以高产率制备β-D-糖基酯。反应在相转移条件下使用碳酸钾。脱乙酰基得到β-D-糖基羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88088-3

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Series of Oleanolic Acid Saponins as α-Glucosidase and α-Amylase Inhibitors
  作者：Tiantian Guo、Shaoping Wu、Sen Guo、Lu Bai、Qingchao Liu、Naisheng Bai

  DOI：10.1002/ardp.201500179

  日期：2015.9

  Sixteen naturally occurring oleanolic acid saponins and their derivatives were synthesized in an efficient and practical strategy, and their inhibitory activities against α‐glucosidase and α‐amylase were evaluated in vitro. Among all the compounds, 28‐O‐monoglucoside 8 exhibited remarkably potent inhibitory activity against α‐glucosidase with an IC50 value of 87.3 µM, which was fivefold stronger than

  以一种有效且实用的策略合成了 16 种天然存在的齐墩果酸皂苷及其衍生物，并在体外评估了它们对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制活性。在所有化合物中，28-O-单糖苷 8 对 α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制活性，IC50 值为 87.3 µM，是抗糖尿病阿卡波糖的 5 倍。根据初步的构效关系，对于 28-O-单糖苷，末端 α-l-吡喃鼠李糖残基的存在增强了 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制活性。此外，对于 3,28-O-bidesmosides，
• Naturally Occurring Pentacyclic Triterpenes as Inhibitors of Glycogen Phosphorylase: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and X-ray Crystallographic Studies
  作者：Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Jun Liu、Keguang Cheng、Pu Zhang、Liying Zhang、Jia Hao、Luyong Zhang、Peizhou Ni、Spyros E. Zographos、Demetres D. Leonidas、Kyra-Melinda Alexacou、Thanasis Gimisis、Joseph M. Hayes、Nikos G. Oikonomakos

  DOI：10.1021/jm8000949

  日期：2008.6.1

  Twenty-five naturally occurring pentacyclic triterpenes, 15 of which were synthesized in this study, were biologically evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase a (GPa). From SAR studies, the presence of a sugar moiety in triterpene saponins resulted in a markedly decreased activity ( 7, 18- 20) or no activity ( 21, 22). These saponins, however, might find their value as potential

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。
• Synthesis of Bisdesmosidic Oleanolic Acid Saponins via a Glycosylation-Deprotection Sequence under Continuous Microfluidic/Batch Conditions
  作者：Naruki Konishi、Tatsuya Shirahata、Masaki Yokoyama、Tatsuya Katsumi、Yoshikazu Ito、Nozomu Hirata、Takashi Nishino、Kazuishi Makino、Noriko Sato、Takayuki Nagai、Hiroaki Kiyohara、Haruki Yamada、Eisuke Kaji、Yoshinori Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00841

  日期：2017.7.7

  a series of bisdesmosidic oleanolic acid saponins using microflow reactor Comet X-01 via a continuous flow glycosylation-batch deprotection sequence. The main results of this study can be summarized as follows: (1) The microfluidic glycosylation of oleanolic acid at C-28 was achieved in quantitative yield and was applied to the synthesis of six C-28-monoglycosidic saponins. (2) The microfluidic glycosylation

  我们报告了通过连续流动糖基化-分批脱保护序列，使用微流反应器Comet X-01合成了一系列双去甲齐墩果油酸皂苷的首次合成。这项研究的主要结果可以概括如下：（1）以定量产率实现了齐墩果酸在C-28上的微流体糖基化，并被用于合成6种C-28-单糖苷皂苷。（2）在不产生原酸酯副产物的情况下，以良好的产率实现了齐墩果酸在C-3的微流体糖基化，并被用于合成三种双去糖苷皂苷。（3）通过涉及两个纯化的四个步骤，通过微流体糖基化-分批脱保护序列来连续合成皂苷。因此，
• USE OF URSOLIC ACID SAPONIN,OLEANOLIC ACID SAPONIN IN PREPARATION OF INCREASING LEUCOCYTES AND/OR PLATELET MEDICINE
  申请人：Guang Bing

  公开号：US20100197898A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides the use of ursolic acid saponin and oleanolic acid saponin of formula (I) in preparing medicaments for increasing leucocytes and/or platelets. The invention also provides a pharmaceutical composition containing the same compound. The invention utilizes the cheap and accessible ursolic acid and oleanolic acid which are widely present in natural plants as raw materials, introduces monosaccharyls or oligosaccharyls by structural modification. It is proved by pharmacological tests that the compound of formula (I) have an activity of obviously increasing leucocytes and/or platelets.

  本发明提供了使用式(I)的熊果酸皂苷和齐墩果酸皂苷制备增加白细胞和/或血小板的药物的方法。本发明还提供了含有相同化合物的制药组合物。本发明利用廉价且易得的熊果酸和齐墩果酸，它们广泛存在于天然植物中作为原料，并通过结构修饰引入单糖或寡糖。药理学试验证明，式(I)化合物具有明显增加白细胞和/或血小板的活性。
• Base‐Promoted Glycosylation Allows Protecting Group‐Free and Stereoselective <i>O</i>‐Glycosylation of Carboxylic Acids**
  作者：Hao Zuo、Chen Zhang、Yang Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.202309887

  日期：2023.10.16

  Here we report a simple and general method to achieve fully unprotected, stereoselective glycosylation of carboxylic acids, employing bench‐stable allyl glycosyl sulfones as donors. Running the glycosylation reaction under basic conditions was crucial for the efficiencies and selectivities. Both the donor activation stage and the glycosidic bond forming stage of the process are compatible with free hydroxyl groups, thereby allowing for the use of fully unprotected glycosyl donors. This transformation is stereoconvergent, occurs under mild and metal‐free conditions at ambient temperature with visible light (455 nm) irradiation, and displays remarkable scope with respect to both reaction partners. Many natural products and commercial drugs, including an acid derived from the complex anticancer agent taxol, were efficiently glycosylated. Experimental studies provide insights into the origin of the stereochemical outcome.

  摘要我们在此报告了一种简单而通用的方法，该方法采用台式稳定的烯丙基糖基砜作为给体，实现了羧酸的完全无保护、立体选择性糖基化。在碱性条件下进行糖基化反应对效率和选择性至关重要。该过程的供体活化阶段和糖苷键形成阶段都与游离羟基兼容，因此可以使用完全无保护的糖基供体。这种转化具有立体转换性，在环境温度和可见光（455 纳米）照射下，在温和、无金属的条件下进行，而且对两个反应伙伴都有显著的影响。许多天然产物和商业药物，包括从复合抗癌剂紫杉醇中提取的一种酸，都被有效地糖基化了。实验研究为了解立体化学结果的起源提供了见解。