(+)-8,11,13-abietatrien-15-ol | 75696-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-8,11,13-abietatrien-15-ol
• 英文别名: dehydroabietane；15-hydroxydehydroabietane；abieta-8,11,13-trien-15-ol；18-Hydroxy-dehydroabietan；2-[(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 75696-40-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: KNTUAMCNFGTJCE-FXAWDEMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8,11,13-abietatrien-15-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 7-keto-15(16)-dehydrodehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aS)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 、 lithium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 生成 (+)-8,11,13-abietatrien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  松香酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学制药技术领域，具体为松香酸衍生物的制备方法。将松香酸1溶于溶剂中，加入碱，再加入卤代烷烃，得到中间体2；将中间体2溶于溶剂中，加入四氢铝锂，用稀盐酸将pH调至6，得到中间体3；将中间体3溶于溶剂中，加入对甲苯磺酰氯，得到中间体4；将中间体4溶于溶剂中，加入到NaI和Zn中，得到中间体5；将中间体5溶于溶剂中，加入溴化氢，再用冰的冰醋酸洗涤，得中间体6；将中间体6溶于溶剂中，加入碱，加稀盐酸将PH调至2～3，得到中间体7；将中间体7溶于溶剂中，加入二氧化硒，得到产物8。本发明提供的松香酸衍生物的制备方法，收率高，尤其是规避了需要高温的黄鸣龙还原反应，反应条件要求低，且产品纯度有很大的提高。

  公开号：

  CN105001049B

文献信息

• Design and synthesis of tricyclic terpenoid derivatives as novel PTP1B inhibitors with improved pharmacological property and <i>in vivo</i> antihyperglycaemic efficacy
  作者：Lingling Yang、Feng Chen、Cheng Gao、Jiabao Chen、Junyan Li、Siyan Liu、Yuanyuan Zhang、Zhouyu Wang、Shan Qian

  DOI：10.1080/14756366.2019.1690481

  日期：2020.1.1

  In our previous work, a synthetic oleanolic acid (OA) derivative C10a with PTP1B inhibitory activity has been reported. However, C10a has some pharmacological defects and cytotoxicity. Herein, a structure-based drug design approach was used based on the structure of C10a to elaborate the smaller tricyclic core. A series of tricyclic derivatives were synthesised and the compounds 15, 28 and 34 exhibited

  在各种基础和临床研究中，蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的过表达诱导胰岛素抵抗。在我们以前的工作中，已经报道了具有PTP1B抑制活性的合成齐墩果酸（OA）衍生物C10a。但是，C10a具有一些药理缺陷和细胞毒性。在本文中，基于C10a的结构使用了基于结构的药物设计方法来完善较小的三环核心。合成了一系列三环衍生物，化合物15、28和34表现出最大的PTP1B酶促抑制能力。在具有胰岛素抵抗性的人肝癌HepG2细胞中，具有中等PTP1B抑制作用和较好药物特性的化合物25可以显着增加胰岛素刺激的葡萄糖摄取，并显示出改善胰岛素抵抗的作用。而且，图25显示了在烟酰胺-链脲佐菌素诱导的T2D中改善的体内抗高血糖潜能。我们的研究表明，这些具有改善的分子结构和抗高血糖活性的三环衍生物可用于治疗T2D。
• 15-羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831347A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种15‑羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法，所述方法包括将化合物1转化为化合物5，将化合物5转化为化合物8的步骤。本发明制备化合物8的方法，通过工艺路线的不断筛选，解决了现有合成路线在溴化氢加成这步，当放大投料量时反应杂质明显增多，导致产品无法从冰醋酸溶液中析出的问题。并且，本发明方法每步收率都较高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• 8,11,13-罗汉松科-13-醇及其中间体的制备 方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831348B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了制备化合物9所示8,11,13‑罗汉松科‑13‑醇，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物的方法，所述方法包括以下步骤：h、在氧化剂和酸的存在下，以化合物8为原料制备得到化合物9；其中，氧化剂选自双氧水或过氧化叔丁醇，酸选自H2SO4、对甲基苯磺酸。本发明的制备化合物9的方法，方法简便，收率高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• Synthesis of (−)-Chamobtusin A from (+)-Dehydroabietylamine
  作者：Naoki Mori、Kazuma Kuzuya、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02328

  日期：2016.12.2

  Chamobtusin A, a unique diterpene alkaloid isolated from Chamaecyparis obtusa cv. tetragon, is considered to be biosynthesized from an abietane diterpenoid. On the basis of this biosynthetic hypothesis, ferruginol (15) was synthesized from (+)-dehydroabietylamine and then biomimetically transformed into (−)-chamobtusin A in 6 steps (12 steps from (+)-dehydroabietylamine).

  Chamobtusin A，一种独特的二萜生物碱，分离自Chamaecyparis obtusa cv。四方体被认为是由abietane二萜类生物合成的。基于该生物合成假说，从（+）-脱氢松香胺合成了铁氨酚（15），然后以6个步骤（从（+）-脱氢松香胺起12个步骤）仿生转化为（-）-chamobtusinA。
• DERIVATIVES OF DEHYDROABIETIC AND PODOCARPIC ACIDS
  作者：Ernest Wenkert、Peter Beak、Richard W. J. Carney、James W. Chamberlin、David B. R. Johnston、C. Deane Roth、Akira Tahara

  DOI：10.1139/v63-284

  日期：1963.8.1

  The lithium aluminum hydride reduction of nitriles in the aromatic resin acid series to aldimines and the conversion of the products to other derivatives are described. The effect of the stereochemistry of the nitriles on the rate of reduction is noted. The transformation of dehydroabietane into a dehydro product is indicated. The syntheses of a desoxydecarboxy-5,6-dehydro-7-keto derivative of podocarpic acid and its optical antipode are discussed. The stereochemistry of hydrogenation of 5,6-dehydro derivatives of podocarpic acid is reported. The effect of a 7-keto group on the rate of hydrolysis of methyl esters of aromatic resin acids is illustrated. The reactions of 6-bromo-7-keto derivatives of methyl podocarpate with bases are portrayed.

  本文介绍了芳香树脂酸系列中腈的锂铝氢化还原成醛亚胺的过程，以及产物转化为其他衍生物的方法。注意到腈的立体化学对还原速率的影响。指出了脱氢松香烷转化为脱氢产物的过程。讨论了白杉酸的脱羧-5,6-脱氢-7-酮衍生物及其光学对映体的合成。报道了白杉酸的5,6-脱氢衍生物的氢化立体化学。说明了7-酮基团对芳香树脂酸甲酯水解速率的影响。描绘了甲基白杉酸的6-溴-7-酮衍生物与碱反应的反应过程。