methyl 15-oxo-12-methoxy-13-acetyl-16-nor-dehydroabietate | 113579-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 15-oxo-12-methoxy-13-acetyl-16-nor-dehydroabietate
• 英文别名: methyl 3-acetyl-12-methoxy-8,11,13-podocarpatrien-18-oate；methyl 13-acetyl-12-methoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate；(1R,4aS)-methyl 7-acetyl-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate；methyl (1R,4aS,10aR)-7-acetyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate；methyl (1R,4aS,10aR)-7-acetyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 113579-60-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: DVVZGQXFUMGCAI-HMXCVIKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15-oxo-12-methoxy-13-acetyl-16-nor-dehydroabietate 在 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 methyl (1R,4aR)-9-hydroxy-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Methoxy-1,1,10-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, a Synthetic Intermediate of a Linear Abietane Diterpene, Umbrosone.

  摘要：

  将由 (+)-脱氢松香酸制备的 13-乙酰基-12-甲氧基-8, 11, 13-podocarpatrien-18-oate 甲酯转化为 12-甲氧基-7-氧代-5, 8, 11, 13-甲酯podocarpatetraen-18-oate (9)经一系列反应：卤仿反应、脱羧、琼斯氧化、脱氢。用硼氢化钠还原9，然后用乙醚三氟化硼处理所得7-羟基化合物，得到重排酯，甲基6-甲氧基-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-羧酸盐。通过氢化铝锂还原、氯铬酸吡啶鎓氧化和黄敏隆还原反应进一步转化为6-甲氧基-1,1,10-三甲基-1,2,3,4-四氢蒽(14) 。根据Ghosh和Ghatak的方法，化合物14最终转化为所需的邻醌(1)。通过光谱比较表明合成的 1 与天然 umbrosone 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.530
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-acetoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 15-oxo-12-methoxy-13-acetyl-16-nor-dehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  二萜醌甲基化物肿瘤抑制剂(+)-紫杉二酮的全合成

  摘要：

  不对称多烯环化（92% ee ）策略已成功应用于共享反式十氢化萘系统的氧化松香烷、抗癌剂紫杉二酮（ 1 ）的首次不对称全合成。此外，利用这种统一方法实现了 pomiferin B ( 2 ) 和 gagatheric Acid ( 3 )（去甲松香烷）的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02541

文献信息

• The Synthesis of Ar-abietatrien-12,16-oxide and Its C-15 Epimer
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Takashi Yoshinari、Kazuaki Tsuruta

  DOI：10.1246/bcsj.60.2401

  日期：1987.7

  elucidate the absolute configuration of C-15 in natural ar-abietatrien-12,16-oxide, (15R)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatriene (1a) and its (15S)-epimer (1b) have been synthesized. Treatment of (15R)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol with a mixture of chloromethyl methyl ether, dicyclohexano-18-crown-6, and potassium carbonate afforded 1a as a minor product and (15R)-12-methoxymethyl ether as a major product

  为了阐明天然 ar-abietatrien-12,16-oxide 中 C-15 的绝对构型，(15R)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatriene (1a) 及其 (15S)-差向异构体(1b) 已合成。(15R)-8,11,13-松香三烯-12,16-二醇用氯甲基甲醚、二环己基-18-冠-6和碳酸钾的混合物处理得到1a作为次要产物和(15R)-12 -甲氧基甲基醚为主要产品。后者进一步转化为1a。(15S)-8,11,13-松香三烯-12,16-二醇的类似处理得到1b。12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraene、12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraen-19-oate (5) 和 12,16-epoxy 甲酯的催化氢化-8,11,13,15-abietatetraen-18-oate (7) 得到相应的
• Identification of Gli-mediated transcription inhibitors through synthesis and evaluation of taepeenin D analogues
  作者：A. Antoniou、M. Chatzopoulou、M. Bantzi、C. M. Athanassopoulos、A. Giannis、E. N. Pitsinos

  DOI：10.1039/c6md00354k

  日期：——

  Abietic acid derivatives related to taepeenin D were identified as new Hh pathway inhibitors that operate downstream of Smo.

  与Taepeenin D相关的松香酸衍生物被鉴定为新的Hh通路抑制剂，其作用于Smo下游。
• Burnell, Robert H.; Cote, Christian, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 15, p. 1753 - 1756
  作者：Burnell, Robert H.、Cote, Christian

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;YOSHINARI, TAKASHI;TSURUTA, KAZUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2401-2407
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、YOSHINARI, TAKASHI、TSURUTA, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——
• BURNELL, ROBERT H.;COTE, CHRISTIAN, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 15, C. 1753-1756
  作者：BURNELL, ROBERT H.、COTE, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——