黑蚁素 | 23262-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 黑蚁素
• 英文名称: dendrolasin
• 英文别名: (E)-3-(4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl)furan；3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]furan
• CAS: 23262-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: LZBXPXAOYQVZEC-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.9108 g/cm3(Temp: 23 °C)
• LogP：
  5.660 (est)
• 保留指数：
  1589;1570;1556;1558;1558;1565;1561

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-hydroxydendrolasin	79421-75-3	C15H22O2	234.338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黑蚁素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Indium tribromide-promoted arene-terminated epoxy olefin cyclization

  摘要：

  在耐水路易斯酸的促进下，一种炔端环氧烯烃环化反应生成了三环和四环 3β- 羟基萜类化合物和类固醇衍生物，产率分别为 57% 和 37%，每个新形成的环高达 75%。

  DOI：

  10.1039/b718337b
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 lithium diethylamide 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 黑蚁素
  参考文献：
  名称：

  树突状弹性蛋白的生物型合成

  摘要：

  Dendrolasin 1是通过生物遗传型中间体从法尼醇合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87427-4

文献信息

• Convenient synthesis of allylic sulfides and application to allylic carbon-carbon bond formation.
  作者：Kanoko TSUBOYAMA、Kazuyoshi TAKEDA、Katsumi TORII、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.38.2357

  日期：——

  Allylic sulfides were synthesized from allylic alcohols 1 using S, S'-bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate (2) by means of a single-step reaction. The allylic sulfides were coupled with a Grignard reagent or carbanion in the presence of a catalytic amount of copper(I) bromide or palladium(0).

  阿利基硫化物通过一步反应，由阿利基醇1与S,S'-双(1-苯基-1H-四唑-5-基)二硫代碳酸酯2合成。这些阿利基硫化物在催化量的铜(I)溴化物或钯(0)存在下，与格氏试剂或碳负离子进行偶联反应。
• Regio-controlled Prenylation and Geranylation of 3-Furylmethylmagnesium Bromide. Selective Syntheses of 3-Substituted Furanoid and 2-Substituted 3-Methylfuranoid Terpenes
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.56.1446

  日期：1983.5

  main products. When the reactions were carried out in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide, normal coupling occurred and 3-substituted furans, perillene and dendrolasin, were formed in good yields. The related naturally occurring 3-substituted thiophene, 3-(4-methyl-3-pentenyl)thiophene, was also synthesized from 3-thienylmethylmagnesium bromide and prenyl diethy phosphate.

  3-呋喃基甲基溴化镁与异戊二烯和香叶基磷酸二乙酯的偶联反应得到2-取代的3-甲基呋喃、蔷薇呋喃和倍半硅氧烷，作为主要产物。当反应在催化量的碘化铜 (I) 存在下进行时，会发生正常偶联，并以良好的产率形成 3-取代呋喃、紫紫苏烯和树皮苷。相关的天然存在的 3-取代噻吩，3-(4-甲基-3-戊烯基) 噻吩，也由 3-噻吩基甲基溴化镁和异戊二烯二乙基磷酸盐合成。
• Syntheses of all-trans acyclic isoprenoid pheromone components
  作者：Peter Baeckström、Lanna Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86580-7

  日期：1991.8

  involves the Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers formed from allylic alcohols and the dimethyl acetal of methyl isopropenyl ketone, followed by LiAlH4 reduction of the α,β-unsaturated ketone formed by rearrangement. The α,β-unsaturated ketone was also transformed to the 2-methyl-1-propenyl group by using a one-pot deoxygenation reaction for the synthesis of (E)-β-farnesene, (E)-β-springene and

  全反式无环类异戊二烯骨架是通过两步迭代序列制成的。该方法涉及由烯丙基醇形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排和甲基异丙烯基酮的二甲基乙缩醛，然后通过重排形成的LiAlH 4还原α，β-不饱和酮。通过使用一锅脱氧反应来合成（E） -β-法呢烯，（E） -β-弹簧烯和树突蛋白，α，β-不饱和酮也被转化为2-甲基-1-丙烯基。
• Single-step preparation of allylic sulfides having 1-phenyltetrazole-5-thio group from allylic alcohols using ,′-BIS(1-phenyl-1-tetrazol-5-YL) dithiocarbonate and reactions involving the allylic sulfides
  作者：Kazuyoshi Takeda、Kanoko Tsuboyama、Katsumi Torii、Maki Murata、Haruo Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80428-1

  日期：1988.1

  The reaction of allylic alcohols and ,′-bis(1-phenyl-1-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate () gave allylic sulfides having 1-phenyltetrazole-5-thio group in a single step. Furthermore, these allylic sulfides could be applied to carbon-carbon bond and carbon-sulfur bond formations by using Grignard reagents or carbanions in the presence of a catalytic amount of copper(I)bromide or palladium (0), respectively

  烯丙醇和的反应，双（1-苯基-1-四唑-5-基）二硫代碳酸酯（），得到具有在一个单一的步骤1苯基四唑基-5-硫代基烯丙基硫化物。此外，在催化量的溴化铜（I）或钯（0）的存在下，分别使用格氏试剂或碳负离子，可以将这些烯丙基硫化物应用于碳-碳键和碳-硫键的形成。
• 紫苏烯及其类似物的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108440460B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种紫苏烯及其类似物的制备方法。本发明的制备方法以式Ⅲ化合物与式Ⅳ化合物为原料，在Li2CuCl4和溶剂的存在下发生分子间反应得式Ⅰ所示化合物；本发明的制备方法解决了现有制备方法中合成紫苏烯收率不高的问题，可以实现规模化生产，为发挥其广泛医药研究价值以及作为反应底物合成其他化合物有着重要的意义。

表征谱图