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醌类

醌类

醌类是具有两个共轭的苯环结构,其中一个环上有双键(C=C)的化合物的总称。它们广泛存在于自然界中,在医药、染料和农药等领域有着重要应用。

结构特点
  • 基本结构:最简单的醌类为苯醌,即1,4-萘醌。其他常见类型的包括蒽醌及其衍生物。
  • 共轭体系:由于双键的存在,醌类分子具有较长的共轭π电子系统,这对它们的颜色、抗氧化性以及某些物理化学性质有重要影响。
分类

根据环数可以分为单核(如苯醌)和多核(如蒽醌)。根据取代基的位置不同又可分为不同的衍生物,常见的包括间位、对位等位置的单取代或多取代化合物。

应用领域
  • 医药:许多天然或合成的醌类化合物被用于治疗各种疾病,例如抗炎作用的水杨酸(对苯二酚)和抑制肿瘤生长的长春新碱中的小部分成分。
  • 染料与颜料:蒽醌及其衍生物是常见的有机染料及颜料的主要组成部分,因其颜色鲜艳、耐光性好等优点而被广泛使用。
  • 抗氧化剂:某些醌类化合物如维生素K和芦丁具有强大的抗氧化作用,在食品添加剂中用作天然抗氧化剂。
生物化学与生态学意义
  • 在生物体内,醌类可以作为电子传递链的一部分参与能量代谢过程。此外,它们还参与了多种生物体内的氧化还原反应。
  • 从生态学角度看,某些醌类化合物能够影响微生物的生长繁殖,在控制有害菌方面发挥重要作用。
研究进展

近年来,随着绿色化学的发展,研究者们也在探索如何利用可持续的方法来合成更加环保和高效的醌类产品。这不仅包括传统有机合成方法的进步,还包括通过生物技术手段制备特定类型的醌类分子的努力。

总之,醌类化合物因其独特的结构和多样的性质而成为众多领域中不可或缺的研究对象。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
落叶松醌 Taxoquinone 21764-41-0 C20H28O4
落叶松醌
荷茗草醌 Horminone 13615-11-7 C20H28O4
荷茗草醌
罗列酮 Royleanone 37866-99-2 C20H28O3
罗列酮
紫丹参素 A 1-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-10,11-dioxo-phenanthro[1,2-b]furan 76843-23-7 C19H18O4
紫丹参素 A
异柿醌 isodiospyrin 20175-84-2 C22H14O6
异柿醌
吡嗪,三甲基[(甲硫基)甲基]-(9CI) 11,14-dioxo-19-(4->3)-abeo-abieta-3,8,12-trien-19-oic acid 142950-86-5 C20H24O4
吡嗪,三甲基[(甲硫基)甲基]-(9CI)
叶点霉素 (-)-phyllostine 27270-89-9 C7H6O4
叶点霉素
去氢-ALPHA-拉杷醌 2,2-dimethyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione 15297-92-4 C15H12O3
去氢-ALPHA-拉杷醌
二氢丹参酮 dihydroisotanshinone I 20958-18-3 C18H14O3
二氢丹参酮
丹参酮IIB (S)-6-(Hydroxymethyl)-1,6-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione 17397-93-2 C19H18O4
丹参酮IIB
ALPHA-拉杷醌 α-lapachone 4707-33-9 C15H14O3
ALPHA-拉杷醌
9-羟基-alpha-拉杷醌 9-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g] chromene-5,10-dione 22333-58-0 C15H14O4
9-羟基-alpha-拉杷醌
9-甲氧基-alpha-拉帕醌 9-methoxy-α-lapachone 35241-80-6 C16H16O4
9-甲氧基-alpha-拉帕醌
2-甲氧基-6-乙酰基-7-甲基胡桃酮 2-Methoxystypandrone 85122-21-0 C14H12O5
2-甲氧基-6-乙酰基-7-甲基胡桃酮
2,6-二甲氧基-1-乙酰甲基氢醌 4-acetonyl-3,5-dimethoxy-p-quinol 2215-96-5 C11H14O5
2,6-二甲氧基-1-乙酰甲基氢醌
(1-羟基-4-氧代-2,5-环己二烯-1-基)乙酸乙酯 ethyl (1-hydroxy-4-oxo-cyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate 60263-06-1 C10H12O4
(1-羟基-4-氧代-2,5-环己二烯-1-基)乙酸乙酯
—— 1-Hydroxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-3,4-dione 6812-87-9 C20H28O3
1-Hydroxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-3,4-dione
—— Royleanone 6812-87-9 C20H28O3
Royleanone
—— Horminone 21887-01-4 C20H28O4
Horminone
—— (+/-)-triptoquinone A 137758-96-4 C20H24O4
(+/-)-triptoquinone A
—— (13S)-12-acetyl-9,13,17-trihydroxy-5,10,16,21-tetramethoxy-13-methylhexacyclo[13.8.0.02,11.03,8.04,22.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4(22),5,9,16,18(23),20-nonaene-7,19-dione 77029-83-5 C30H26O10
(13S)-12-acetyl-9,13,17-trihydroxy-5,10,16,21-tetramethoxy-13-methylhexacyclo[13.8.0.02,11.03,8.04,22.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4(22),5,9,16,18(23),20-nonaene-7,19-dione
—— Taxoquinone 21764-41-0 C20H28O4
Taxoquinone
—— hypocrellin A 77029-83-5 C30H26O10
hypocrellin A
—— Hypocrellin 77029-83-5 C30H26O10
Hypocrellin
—— Nsc 640865 142763-37-9 C20H24O3
Nsc 640865
—— Deoxyneocryptotanshinone 27468-20-8 C19H22O3
Deoxyneocryptotanshinone