18-(3-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoyloxy)-8,11,13-abietatriene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18-(3-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoyloxy)-8,11,13-abietatriene
• 英文别名: [(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl 3-(1-phenyltriazol-4-yl)propanoate
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₂
• 分子量: 485.67
• InChiKey: RFRQPYNFIZXBDZ-LHGWWSMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 18-(3-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoyloxy)-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  脱氢枞酸的一些新型三唑衍生物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  脱氢松香酸 (DHA) 是一种天然存在的二萜，具有不同的相关生物活性。以前的研究表明，一些 DHA 衍生物显示出抗增殖活性。然而，报道的化合物不包括三唑衍生物。以DHA（8,11,13-abietatrien-18-oic酸）及其醇脱氢松香醇（8,11,13-abietatrien-18-ol）为原料，制备了四种烷基酯。烷基萜烯用不同的芳族叠氮化物处理以使用点击化学合成杂化化合物。由此合成了大约 16 种新的 DHA 杂合体，并通过光谱和光谱方法确认了它们的结构。评估了新化合物对人类细胞系的抗增殖活性，即正常肺成纤维细胞 (MRC-5)、胃上皮腺癌 (AGS)、肺癌 (SK-MES-1) 和膀胱癌 (J82) 细胞。发现化合物 5 具有更好的抗增殖作用，IC50 为 6.1 μM，对 SK-MES-1 细胞具有选择性。在相同的实验条件下，依托泊苷的 IC50 为 1.83 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules19022523

文献信息

• Antiprotozoal Activity of Triazole Derivatives of Dehydroabietic Acid and Oleanolic Acid
  作者：Mariano Pertino、Celeste Vega、Miriam Rolón、Cathia Coronel、Antonieta Rojas de Arias、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.3390/molecules22030369

  日期：——

  less toxicity. Structural modifications of naturally occurring and synthetic compounds using click chemistry have enabled access to derivatives with promising antiparasitic activity. The antiprotozoal activity of the terpenes dehydroabietic acid, dehydroabietinol, oleanolic acid, and 34 synthetic derivatives were evaluated against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi and promastigotes of Leishmaniabraziliensis

  查加斯病和利什曼病等热带寄生虫病被认为是影响全球成千上万人的主要公共卫生问题。由于当前用于治疗这些疾病的药物具有若干缺点和副作用，因此迫切需要具有更好选择性和更低毒性的新药。使用点击化学方法对天然存在的化合物和合成化合物进行结构修饰，使得能够获得具有良好抗寄生活性的衍生物。评估了萜烯脱氢松香酸，脱氢松香醇，齐墩果酸和34种合成衍生物的抗原生动物活性对克鲁氏锥虫的前鞭毛体形式和巴西利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的前鞭毛体的抗性。在NCTC-Clone 929细胞上评估了化合物的细胞毒性。该化合物的活性是中等的，并且抗寄生虫作用与脱氢松香醇衍生物中二萜和三唑之间的接头长度有关。对于齐墩果酸衍生物，游离羧酸官能团导致更好的抗寄生虫活性。