methyl abieta-8,11,13,15-tetraen-18-oate | 22465-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl abieta-8,11,13,15-tetraen-18-oate
• 英文别名: methyl 8,11,13,14,15-abietatetraen-18-oate；methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 22465-60-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: BKCHVXPKTRKXKJ-HMXCVIKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl abieta-8,11,13,15-tetraen-18-oate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 methyl (15R)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (15S)-16-羟基脱氢松香酸甲酯及其(15R)-差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型，(+)-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物，(+)-脱氢松香酸甲酯被转化为 (15S)-16-羟基-8 甲酯， 11,13-abietatrien-18-oate (3a) 及其 (15R)-差向异构体 (3b)。合成的 3a 与衍生自天然酸的甲酯相同。因此，天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2405
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl abieta-8,11,13,15-tetraen-18-oate
  参考文献：
  名称：

  15-hydroperoxydehydroabietic acid—a contact allergen in colophony from Pinus species

  摘要：

  A new hydroperoxide, 15-hydroperoxydehydroabietic acid (15-HPDA), with contact allergenic properties has been detected in rosin obtained from Pinus species. Detection was facilitated using a synthetic preparation of 15-HPDA for reference purposes. The synthesis and the detection (HPLC and GC) of 15-HPDA in rosin are described. The allergenic activity of 15-HPDA was studied in an experimental sensitization test on guinea-pigs.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00762-i

文献信息

• Metabolites of (+)-dehydroabietic acid in rabbits
  作者：Takashi Matsumoto、Noriaki Hayashi、Takashi Ishida、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1002/jps.2600790618

  日期：1990.6

  The seven metabolites of (+)-dehydroabietic acid (DHA) were newly isolated from rabbit urine by liquid chromatography. On the basis of chemical and spectral data their structures were established to be (15S)-8,11.13-abietatrien-16,18-dioic acid, 2 alpha-hydroxy-8,11,13,15-abietatetraen-18-oic acid, (15R)-15,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oic acid, 2 beta,15-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oic

  通过液相色谱法从兔尿中新分离出（+）-脱氢松香酸（DHA）的7种代谢产物。根据化学和光谱数据，确定其结构为（15S）-8,11.13-松香三烯-16,18-二酸，2α-羟基-8,11,13,15-松香四烯-18-酸，（15R）-15,16-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，2 beta，15-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，（15S）-2 beta ，16-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸，2α，15-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸和（15S）-2α，16-二羟基- 8,11,13-松香三烯-18-油酸。讨论了兔体内DHA可能的羟化途径以及微生物与兔体内DHA代谢的差异。
• Abietane diterpene acids and other constituents from the leaves of Larix kaempferi
  作者：Reiko Tanaka、Hironori Ohtsu、Shunyo Matsunaga

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)84396-8

  日期：1997.11

  The new diterpene acids were isolated from the leaves of Larix kaempferi, together with two known sesquiterpenes, (−)-α-cadinol and oplopanone, and 10 known diterpenes, larixol, dehydroabietinol, 7-oxo-dehydroabietinol, 7-oxodehydroabietic acid, 9α,13α-epidioxyabiet-8(14)-en-18-oic acid, 9β,13β-epidioxyabiet-8(14)-en-18-oic acid, dehydroabietic acid, 7α-hydroxydehydroabietic acid, 8α,9α,13α,14α-diepoxyabietan-18-oic

  从 Larix kaempferi 的叶子中分离出新的二萜酸，以及两种已知的倍半萜，(-)-α-cadinol 和 oplopanone，以及 10 种已知的二萜，larixol、脱氢松香醇、7-氧代-脱氢松香醇、7-氧代脱氢松香酸、9 ,13α-epidioxyabiet-8(14)-en-18-oic acid, 9β,13β-epidioxyabiet-8(14)-en-18-oic acid, dehydroabiet acid, 7α-hydroxydehydroabietic acid, 8α,9α,13α,14α -diepoxyabietan-18-油酸和15-羟基脱氢松香酸。新酸及其甲酯被表征为枞酸甲酯-8,11,13,15-tetraen-18-oic酸、16-nor-15-氧代脱氢枞酸甲酯和12,15-二羟基脱氢枞酸甲酯。化学和光谱证据。
• Norin,T.; Winell,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, p. 2289 - 2296
  作者：Norin,T.、Winell,B.

  DOI：——

  日期：——
• ABAD, A.;AGULLO, C.;ARNO, M.;CUNAT, A. C.;DOMINGO, L. R.;ZARAGOZA, R. J., AN. QUIM., 87,(1991) N, C. 116-122
  作者：ABAD, A.、AGULLO, C.、ARNO, M.、CUNAT, A. C.、DOMINGO, L. R.、ZARAGOZA, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;HAYASHI, NORIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2405-2411
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、HAYASHI, NORIAKI

  DOI：——

  日期：——