18-(p-toluenesulfonyloxy)-8,11,13-abietatriene | 28957-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18-(p-toluenesulfonyloxy)-8,11,13-abietatriene
• 英文别名: abietadien-18-yl-p-toluenesulfonate；18-(toluene-4-sulfonyloxy)-abieta-8,11,13-triene；18-(Toluol-4-sulfonyloxy)-abieta-8,11,13-trien；[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 28957-78-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃S
• 分子量: 440.647
• InChiKey: DAQCSUUUTUEOHI-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-(p-toluenesulfonyloxy)-8,11,13-abietatriene 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 反应 72.0h， 以80%的产率得到ar-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  通过异常的远程C–H官能化合成Taiwaniaquinone F和Taiwaniaquinol A

  摘要：

  据报道，基于杉基醇衍生物的环收缩和随后的芳族氧化，到（-）-台湾硫醌F的无保护基的途径。此外，据报道，（+）-台湾紫醌A的第一个合成是通过将（-）-台湾紫醌F短时间暴露在阳光下引发的远程CH-H功能化而实现的。提出了一些假说，一些亚甲二氧基桥接的天然产物的生物发生可以通过类似的非酶机制进行。

  DOI：

  10.1021/ol4003652
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 18-(p-toluenesulfonyloxy)-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  从脱氢松香酸中高效苯酚的邻位氧化和合成抗MRSA和抗VRE化合物阿比他醌甲基化物。

  摘要：

  通过有效地原位氧化工业上可得到的脱氢松香酸衍生出的铁氨酚，合成了具有有效抗甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）和抗万古霉素抗性肠球菌（VRE）活性的甲基苯醌二萜烯：甲基bie苯醌。利用稳定的二酰基过氧化物双（4-氯苯甲酰基）过氧化物（间氯苯甲酰过氧化物：mCBPO）开发了邻苯酚的邻位氧化生成邻苯二酚的单酯，后者是由间氯苯甲酸合成的。还报道了苯酚与间氯过苯甲酸（mCPBA）与二环己基碳二亚胺（DCC）的加合物的高效一锅原位氧化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1412

文献信息

• Efficient <i>ortho</i>-Oxidation of Phenol and Synthesis of Anti-MRSA and Anti-VRE Compound Abietaquinone Methide from Dehydroabietic Acid
  作者：Masahiro Tada、Kosaku Ishimaru

  DOI：10.1248/cpb.54.1412

  日期：——

  A quinone methide diterpene: abietaquinone methide, which possesses potent anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and anti-vancomycin-resistant Enterococcus (VRE) activities, was synthesized via efficiently ortho-oxidation of ferruginol derived from industrially available dehydroabietic acid. ortho-Oxidation of phenols was developed to give mono esters of catechols using a stable diacyl

  通过有效地原位氧化工业上可得到的脱氢松香酸衍生出的铁氨酚，合成了具有有效抗甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）和抗万古霉素抗性肠球菌（VRE）活性的甲基苯醌二萜烯：甲基bie苯醌。利用稳定的二酰基过氧化物双（4-氯苯甲酰基）过氧化物（间氯苯甲酰过氧化物：mCBPO）开发了邻苯酚的邻位氧化生成邻苯二酚的单酯，后者是由间氯苯甲酸合成的。还报道了苯酚与间氯过苯甲酸（mCPBA）与二环己基碳二亚胺（DCC）的加合物的高效一锅原位氧化反应。
• Syntheses of Taiwaniaquinone F and Taiwaniaquinol A via an Unusual Remote C–H Functionalization
  作者：Christophe Thommen、Chandan Kumar Jana、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol4003652

  日期：2013.3.15

  protecting-group-free route to (−)-taiwaniaquinone F based on a ring contraction and subsequent aromatic oxidation of a sugiol derivative is reported. In addition, the first synthesis of (+)-taiwaniaquinol A is reported via short time exposure of (−)-taiwaniaquinone F to sunlight triggering a remote C–H functionalization. The hypothesis that the biogenesis of some methylenedioxy bridged natural products could

  据报道，基于杉基醇衍生物的环收缩和随后的芳族氧化，到（-）-台湾硫醌F的无保护基的途径。此外，据报道，（+）-台湾紫醌A的第一个合成是通过将（-）-台湾紫醌F短时间暴露在阳光下引发的远程CH-H功能化而实现的。提出了一些假说，一些亚甲二氧基桥接的天然产物的生物发生可以通过类似的非酶机制进行。
• 一种脱氢枞酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN108250043A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本申请涉及一种脱氢枞酸衍生物，该脱氢枞酸衍生物的制备方法和该脱氢枞酸衍生物在制备抗癌药物中的应用。本申请将脱氢枞酸的羧基还原成醇羟基，得到具有抗癌活性的含醇羟基的脱氢枞酸衍生物。然后，以该含醇羟基的脱氢枞酸衍生物为起始化合物，引入烷基、酰基和芳香族磺酰基等进一步提高脱氢枞酸衍生物的抗癌活性。本申请的有益效果在于取材于天然产品，所用原料对患者无毒副作用，且原料易得、价格便宜，化合物合成方法简单，合成所得化合物抗癌效果好。
• Kutney, James P.; Han, Kang, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 77 - 93
  作者：Kutney, James P.、Han, Kang

  DOI：——

  日期：——
• 598. Reduced cyclic compounds. Part VIII. The synthesis of (±)-6-methoxypodocarpa-5,7,13(14)-triene and (±)-abieta-5,7,13(14)-triene
  作者：M. F. Ansell、B. Gadsby

  DOI：10.1039/jr9590002994

  日期：——