7-羰基脱氢松香酸 | 18684-55-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-羰基脱氢松香酸
• 英文名称: 7-oxy-8,11,13-abietatrien-18-oic acid
• 英文别名: 7-oxo-dehydroabietic acid；7-oxocallitrisic acid；7-carbonyl dehydroabietic acid；7-Oxodehydroabietic acid；(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 18684-55-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: MSWJSDLNPCSSNW-MISYRCLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  475.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

7-氧脱氢abietylic酸是从松树松根中分离得到的二萜树脂酸。它通过干扰昆虫内分泌活性，对草食性昆虫发挥防御作用。

体外研究

7-氧脱氢abietylic酸显著影响了拟灰蝶幼虫（P. interpunctella）的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羰基脱氢松香酸 在 重水 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6,6-d2-7-oxo-dehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  7α/β-羟基-脱氢松香酸TMS衍生物的EIMS裂解途径和MRM定量

  摘要：

  研究和推导了（1）低能CID-GC的组合并推导了NaBH 4产生的7α/β-羟基-脱氢松香酸TMS衍生物的EI质量裂解途径-脱氢松香酸（针叶树的一种成分）的氧化产物的还原-MS / MS，（2）氘标记，（3）不同的衍生方法和（4）GC-QTOF精确质量测量。在确定了主要的碎裂途径后，可以采用多反应监测（MRM）模式对从北极收集的海冰和沉积物样品中的TMS衍生7α/β-羟基脱氢松香酸进行定量。这些新表征的脱氢松香酸转化产物构成了环境中陆地高等植物生物和非生物降解的潜在示踪剂。 在新窗口中打开图像 图形概要 ᅟ

  DOI：

  10.1007/s13361-015-1157-3
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到7-羰基脱氢松香酸
  参考文献：
  名称：

  从松香酸合成松香酸内酯 a 的新途径

  摘要：

  本研究介绍了一种从松香酸脱氢松香酸合成 picealactone A 的新途径。在该合成路线中，通过 Yb(OTf)3 催化的 7-羰基脱氢松香酸的串联氧化物/分子内酯化反应合成 picealactone A。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2084-2

文献信息

• Design, synthesis, and characterization of BK channel openers based on oximation of abietane diterpene derivatives
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Katsutoshi Ido、Takashi Yoshinaga、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.072

  日期：2010.12

  ether derivatives at the benzylic position of unsubstituted, dichloro, trichloro, and monobromo derivatives of the aromatic C-ring of dehydroabietic acid and podocarpic acid were synthesized and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKα channels. Detailed SAR analysis showed that the oximation was particularly effective in the cases of dehydroabietic acid derivatives

  合成了脱氢松香酸和罗汉果酸的芳香C环的未取代，二氯，三氯和一溴衍生物的苄基位置上的肟醚衍生物，并在表达hBKα通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。详细的SAR分析表明，在脱氢松香酸衍生物的情况下，肟化作用特别有效，并且这些肟衍生物中的一些表现出比标准化合物NS1619更有效的BK通道活性。本研究为开发有效的BK通道开放剂提供了新的结构基础。
• Constituent of pollen. XIII Constituents of Cedrus deodara Loud. (2)
  作者：TAICHI OHMOTO、KEEKO KANATANI (née INAGAKI)、KYOKO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.35.229

  日期：——

  From the pollen grains of Cedrus deodara LOUD., five known compounds, dehydroabietic acid (I), 15-hydroxydehydroabietic acid (II), 7α, 18-dihydroxydehydroabietanol (IV), naringenin (VI) and β-sitosteryl β-D-glucoside (VII), and two new compounds, 7β, 15-dihydroxydehydroabietic acid (III) and hexadecane-1, 16-diol 7-caffeoyl ester (V), were isolated. The structures of III and V were elucidated on the basis of spectroscopic studies and chemical evidence.

  从欧洲雪松（Cedrus deodara LOUD.）的花粉粒中发现了五种已知化合物、分离出了五种已知化合物：脱氢松香酸（I）、15-羟基脱氢松香酸（II）、7α，18-二羟基脱氢松香醇（IV）、柚皮苷（VI）和 β-谷甾醇 β-D-葡萄糖苷（VII），以及两种新化合物：7β，15-二羟基脱氢松香酸（III）和十六烷-1，16-二醇 7-咖啡酰酯（V）。根据光谱研究和化学证据阐明了 III 和 V 的结构。
• Synthesis and Antibacterial Activity of C-7 Acylhydrazone Derivatives of Dehydroabietic Acid
  作者：Zhi Zhou、Tingting Zhou

  DOI：10.3184/174751918x15337207982686

  日期：2018.8

  Seven new C-7 acylhydrazone derivatives of dehydroabietic acid were synthesised from dehydroabietic acid through benzylic oxidation, condensation with hydrazine hydrate, followed by nucleophilic substitution reactions with a variety of substituted aromatic acids. The structures of the synthesised compounds were characterised by IR, 1H NMR and MS. The antibacterial activities of the synthesised compounds

  以脱氢松香酸为原料，经苄基氧化、与水合肼缩合，再与多种取代芳香酸进行亲核取代反应，合成了七种新的脱氢松香酸C-7酰基腙衍生物。合成化合物的结构经IR、1H NMR和MS表征。通过圆盘扩散法评价合成化合物的抗菌活性。抗菌活性研究表明，脱氢松香酸的 C-7 酰基腙衍生物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌具有抑制活性。在七种化合物中，脱氢枞酸对氟苯甲酰腙对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性最强。
• A New Synthetic Route Towards Picealactone a from an Abietic Acid
  作者：Shengliang Liao、Minggui Shen、Jie Song、Shibin Shang、Xiaoping Rao、Zhanqian Song

  DOI：10.1007/s10600-017-2084-2

  日期：2017.7

  A new synthetic route towards picealactone A from an abietic acid, dehydroabietic acid, was introduced in this study. In this synthetic route, the picealactone A was synthesized by a tandem oxide/intramolecular esterification of 7-carbonyl dehydroabietic acid catalyzed by Yb(OTf)3.

  本研究介绍了一种从松香酸脱氢松香酸合成 picealactone A 的新途径。在该合成路线中，通过 Yb(OTf)3 催化的 7-羰基脱氢松香酸的串联氧化物/分子内酯化反应合成 picealactone A。
• Oxidation Products of Abietic Acid and Its Methyl Ester
  作者：Sonja Prinz、Ursula Müllner、Jörg Heilmann、Karin Winkelmann、Otto Sticher、Ernst Haslinger、Antje Hüfner

  DOI：10.1021/np010656l

  日期：2002.11.1

  its methyl ester (2) were investigated under various storage conditions to provide an indication of their preferred oxidation mechanisms and to investigate the most susceptible positions for modification in the abietane skeleton. Six known compounds, methyl 7alpha,13beta-dihydroxyabiet-8(14)-enoate (4a), methyl 7alpha,13alpha-dihydroxyabiet-8(14)-enoate (4b), methyl 12-oxoabietate (6), methyl 7-oxodehydroabietate

  在各种储存条件下研究了松果酸（1）及其甲酯（2），以提供它们优选的氧化机理的指示，并研究在松果烷骨架中修饰的最敏感位置。六种已知化合物，7alpha，13beta-dihydroxyabiet-8（14）-enoate甲基（4a），7alpha，13alpha-dihydroxyabiet-8（14）-enoate甲基（4b），12-oxoabietate甲基（6），7-oxodehydroabietate甲基（7）鉴定出7α-羟基脱氢松香酸甲酯（8）和​​13,14-seco-13,14-dioxoabiet-7（8）-烯酸（11）。化合物7和8被认为是有效的过敏原。此外，还分离出六种新的氧化产物，分别是13β-乙氧基-7α-羟基枞8（14）-烯酸酯（3a），13α-乙氧基-7α-羟基枞8（14）-烯酸酯（3b），甲基7alpha-hydroperoxy-13alpha-hydroxya