鼠尾草酸 | 3650-09-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 鼠尾草酸
• 中文别名: 肌酸
• 英文名称: carnosic acid
• 英文别名: (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid
• CAS: 3650-09-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  190°C(lit.)
• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.405 (est)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29182900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在阴凉干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Carnosic acid, from Rosmarinus officinalis
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H28O4
分子式
: 332.43 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

鼠尾草酸的性质和应用 化学性质：

• 来源：鼠尾草酸来源于唇形科迷迭香属植物迷迭香（Rosmarinus officinalis L.）。
• 特性：是一种二萜类化合物单体，极性偏低，不溶于水但易溶于油。
• 抗氧化性能：具有显著的抗氧化效果，安全无毒，并且耐高温，在200℃下依然稳定并保持其抗氧化性质。

用途：

1. 食品工业：可用于油脂及含脂食品、生物医药、化工、化妆品和饲料等方面。它可以阻止或延缓油脂或含油食品的氧化，提高食品的稳定性和延长储存时间；同时也可以作为肉类和鱼类的调味剂。
2. 医药保健：应用于药理、毒理和临床应用实验研究中，并广泛用于医药保健行业。
3. 护肤产品：作为天然抗氧化成分用于护肤品原料，在欧美国家已经销售多年。

药理作用：

• 延缓衰老：鼠尾草酸具有抗氧化特性，有助于延缓生物体的老化进程。
• 减肥降脂功效：研究表明它具备较强的减肥和降低血脂的作用。
• 治疗心血管疾病及抗癌作用：科学研究显示，鼠尾草酸对心血管病以及某些类型的癌症可能具有一定的预防或辅助治疗效果。

生产与应用：

• Microherb公司经过长期研究，采用现代中药提取技术和先进的色谱分离技术成功地从迷迭香中分离出高纯度的鼠尾草酸（Carnosic acid）和迷迭香酸（Rosmarinic acid），并将其应用于药理、毒理学实验以及临床应用等多个领域。

技术要点：

• 提取与精炼：对于鼠尾草酸的提取，需要选用合适的溶剂，例如可以先使用极性较大的溶剂进行初步提取后，再用极性较小的溶剂进一步浓缩以提高其得率。
• 加热处理：在某些情况下，加热过程也可以增加鼠尾草酸的提取效率。

综上所述，鼠尾草酸作为一种高效、安全且耐高温的天然抗氧化剂，在多个行业中有广泛的应用前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性池方法用于（-）-阿托品，（+）-曲霉内酯C和（-）-反式-Oz酸的不对称合成

  摘要：

  芳香族枞酸（+）-肌酸（4）的臭氧分解用于创建对映异构体纯净形式的重要中间体，从而实现了简单，简明，易于扩展和不对称合成...

  DOI：

  10.1039/c6cc06794h
• 作为产物：
  描述：

  花柏酸 在 chloroacetyl meta-chlorobenzoyl peroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 以23.3 mg的产率得到鼠尾草酸
  参考文献：
  名称：

  迷迭香中的鼠尾草酸和鼠尾草酚（抗氧化剂）由沙瓦拉（Sawara）的主要成分哌啶酸合成。

  摘要：

  鼠尾草酸（2）是迷迭香（Rosmarinus officinalis）中的一种主要抗氧化剂，它是由Sawara（Chamaecyparis pisifera）的主要成分pisiferic acid（1）合成的，其中苯酚使用间氯过氧化苯甲酸酯进行邻位氧化。 mCBPO），氯乙酰基间氯过氧化苯甲酰（CAMCBPO）或2-碘氧基苯甲酸（IBX）。鼠尾草酚（3）是迷迭香中的另一种抗氧化剂，是由鼠尾草酸通过氧化银氧化而合成的。据报道，其对痤疮丙酸杆菌（ATCC 6919）（最小抑菌浓度（MIC）杯/毫升）和金黄色葡萄球菌ME / GM / TC耐药（ATCC 33592）（MIC杯/毫升）的肌酸和鼠尾草酚均具有有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.27

文献信息

• Myricetin, rosmarinic and carnosic acids as superior natural antioxidant alternatives to α-tocopherol for the preservation of omega-3 oils
  作者：Romain Guitard、Jean-François Paul、Véronique Nardello-Rataj、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.06.038

  日期：2016.12

  transfer, number of radicals scavenged per antioxidant molecule, BDE and formation of antioxidant dimers from the primary radicals play an important role regarding the antioxidant activity of phenols. Based on this, it is finally shown that myricetin, rosmarinic and carnosic acids are more efficient than α-tocopherol and synthetic antioxidants for the preservation of omega-3 oils.

  22种天然多酚与7种合成抗氧化剂（包括BHT，BHA，TBHQ和PG）在保护omega-3油免于自氧化方面的能力进行了比较。使用DPPH评估酚类的抗氧化效率富含omega-3脂肪酸的油的自氧化过程中的测试和耗氧量的测量。同样，计算了Ar-OH键的键解离焓（BDE），并获得了热力学，动力学和氧化数据之间的极佳相关性。结果表明，氢转移的动力学速率，每个抗氧化剂分子清除的自由基数量，BDE以及由初级自由基形成的抗氧化剂二聚体在酚类抗氧化剂活性方面起着重要作用。基于此，最终表明，在保存omega-3油方面，杨梅素，迷迭香酸和肌酸比α-生育酚和合成抗氧化剂更有效。
• Protective effect of carnosic acid and its semisynthetic derivatives against H2O2-induced neurotoxicity
  作者：Xinxin Liang、Haofei Yu、Weiyan Hu、Lanchun Zhang、Weimin Yang、Cheng Jin、Dandan Liu、Rongping Zhang

  DOI：10.1016/j.phytol.2018.06.014

  日期：2018.10

  Carnosic acid and its new derivatives (17 in total) were tested for their protective effects on hippocampal neuron against H2O2-induced damage using cell counting kit-8. Carnosic acid and its derivatives showed significant neuroprotective activity. Moreover, ester 4 and amides 5k, 5 l, 5 m had higher activity than that of carnosic acid. The catechol hydroxyl groups and carboxyl groups might not be

  使用细胞计数试剂盒8测试了鼠尾酸及其新衍生物（总共17种）对海马神经元针对H 2 O 2诱导的损伤的保护作用。肌酸及其衍生物显示出显着的神经保护活性。此外，酯4和酰胺5k，5 l，5 m具有比肌酸更高的活性。邻苯二酚羟基和羧基对于CA的神经保护活性可能并不是真正必需的。选择合适的取代基有助于进一步提高化合物的活性和理化性质。我们希望我们的研究结果将为使用肌酸衍生物开发新型神经保护剂提供一些新思路。
• 鼠尾草酸衍生物以及制备方法和应用
  申请人：昆明医科大学

  公开号：CN108191812B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及鼠尾草酸衍生物以及制备方法和应用，属于天然药物化学领域，该方法制备得到的鼠尾草酸衍生物具有神经保护作用效果佳、稳定性好、产率高等优点，在制备治疗神经退行性疾病药物中起着重要作用。同时，该制备方法简单易行、普适性强，衍生物产率均在85%~95%。
• Farnesyl Pyrophosphate Synthase as a Target for Drug Development: Discovery of Natural-Product-Derived Inhibitors and Their Activity in Pancreatic Cancer Cells
  作者：Shuai Han、Xin Li、Yun Xia、Zhengsen Yu、Ningning Cai、Satish R. Malwal、Xu Han、Eric Oldfield、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01405

  日期：2019.12.12

  zoledronate in pancreatic cancer cell lines, as well as an HsFPPS-dependent mechanism of action. Hit-to-lead optimization of CA improved HsFPPS inhibition by >100-fold. A slow dissociation inhibition pattern and a noncompetitive allosteric binding mode were found, and cellular mechanism-of-action studies showed that these inhibitors inhibit tumor cell growth primarily by inhibiting HsFPPS, leading

  人法呢基焦磷酸合酶（智人FPPS，Hs FPPS）是治疗骨吸收疾病和某些癌症的靶标。Hs FPPS被双膦酸盐有效地抑制，但是由于不良的细胞渗透和在软组织中的分布，目前人们对开发非双膦酸盐抑制剂作为癌症治疗剂感兴趣。在这里，我们报告了基于酚二萜烯肌酸（CA）的Hs FPPS抑制剂的发现和开发，该酚是迷迭香和鼠尾草中发现的一种抗菌药物，在胰腺癌细胞系中也显示出比双膦酸盐类药物唑来膦酸盐更好的细胞抗癌活性。作为HSFPPS依赖的作用机制。CA的按部就班优化将Hs FPPS抑制作用提高了100倍以上。发现慢解离抑制模式和非竞争性变构结合模式，并且细胞作用机理研究表明，这些抑制剂主要通过抑制Hs FPPS抑制肿瘤细胞生长，从而导致Ras异戊二烯化和细胞凋亡的下调。在胰腺癌细胞中发现该系列化合物以及机理证明，可能为使用天然产物抑制剂在软组织癌中靶向Hs FPPS铺平道路。
• 牛樟芝素的制备方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN107216299B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种牛樟芝素的制备方法，以鼠尾草酸为原料通过臭氧氧化切断反应、伯奇还原反应、酯缩合反应以及碘代‑消除反应，快速地构建了分子的骨架结构，从而完成了牛樟芝素的不对称全合成。这种牛樟芝素的制备方法可以大量合成的牛樟芝素，合成的牛樟芝素可以用来研究其病理毒理、构效关系，并且通过结构修饰来阐明和改进它的生物活性。