4-hydroperoxy-19-nor-dehydroabietane | 41515-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroperoxy-19-nor-dehydroabietane
• 英文别名: 19-norabieta-8,11,13-trien-4-hydroperoxide；(1S,4aS,10aR)-1-hydroperoxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 41515-37-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: SERPESJFVFFAKV-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroperoxy-19-nor-dehydroabietane 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-((R)-7-Isopropyl-9b-methyl-2,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  萜醛的自氧化作用-II

  摘要：

  已经研究了空间因素对具有叔甲酰基的醛的自氧化的影响。它们通过损失一氧化碳和羧酸而提供非衍生物。立体相互作用已显示出强烈影响羧酸与正衍生物之间的比例，此外，还增加了自氧化速率。首次证明了通过自氧化条件由醛形成甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97482-4
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 Hg(II) trifluoroacetate 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-hydroperoxy-18-nor-dehydroabietane 、 4-hydroperoxy-19-nor-dehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  氧化脱羧通过过氧化氢和汞（II）盐：以一个简单的路径也不acetyloleanolic，acetylursolic和脱氢松香酸的-衍生物。

  摘要：

  与汞的存在下过氧化氢的羧酸处理（II）盐导致氧化脱羧以及为的羧酸转化为相应的一种有效的方法，也不-衍生物，氢和醇。描述了乙酰油醇酸，乙酰基熊胆酸和脱氢松香酸的氧化脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86975-1

文献信息

• Autoxidation of terpenic aldehydes—II
  作者：R. Caputo、L. Previtera、P. Monaco、L. Mangoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97482-4

  日期：1974.1

  the autoxidation of aldehydes having tertiary formyl groups has been investigated. These afford nor-derivatives by loss of carbon monoxide, and carboxylic acids. Steric interactions have been shown to affect strongly the ratio between carboxylic acid and nor-derivatives and, in addition, to increase the autoxidation rate. For the first time, formation of formates from aldehydes by autoxidation conditions

  已经研究了空间因素对具有叔甲酰基的醛的自氧化的影响。它们通过损失一氧化碳和羧酸而提供非衍生物。立体相互作用已显示出强烈影响羧酸与正衍生物之间的比例，此外，还增加了自氧化速率。首次证明了通过自氧化条件由醛形成甲酸酯。
• Oxidative decarboxylation by hydrogen peroxide and a mercury (II) salt: A simple route to nor-derivatives of acetyloleanolic, acetylursolic and dehydroabietic acids.
  作者：Alexey V. Tkachev、Alexey Yu. Denisov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86975-1

  日期：1994.2

  Treatment of carboxylic acids with hydrogen peroxide in the presence of a mercury (II) salts results in oxidative decarboxylation and is an effective method for transformation of the carboxylic acids into the corresponding nor-derivatives, hydroperoxides and alcohols. Oxidative decarboxylation of acetyloleanolic, acetylursolic and dehydroabietic acids is described.

  与汞的存在下过氧化氢的羧酸处理（II）盐导致氧化脱羧以及为的羧酸转化为相应的一种有效的方法，也不-衍生物，氢和醇。描述了乙酰油醇酸，乙酰基熊胆酸和脱氢松香酸的氧化脱羧。