龙舌兰皂苷乙酯 | 915-35-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 龙舌兰皂苷乙酯
• 中文别名: 番麻皂素乙酸酯；海柯吉宁乙酸酯；乙酸龙舌兰皂苷酯；(?)-龙舌兰皂苷乙酯
• 英文名称: hecogenin acetate
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethyl-10-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 915-35-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: CVKZWRTYHCDWTE-RSEFXUKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  95-140 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二恶烷（少量，加热）、乙酸乙酯（少量，加热）
• 碰撞截面：
  223.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

制备方法与用途

生物活性方面，Hecogenin acetate 是一种甾体皂甙元，具有显著的抗炎和抗伤害作用。研究显示，它可能具备潜在的抗痛觉活性，能够抑制下降痛，并作用于阿片受体。

用途上，Hecogenin acetate 可作为激素类药物的原料药使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 生成 (25R)-5α-Spirostan-3β,11β,12β-triol
  参考文献：
  名称：

  Elks et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4330,4341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 龙舌兰皂苷乙酯
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a032

文献信息

• Synthesis and in vitro anticancer activity of 23(23′) E -benzylidenespirostanols derived from steroid sapogenins
  作者：Manuel A. Ramos-Enríquez、Katherine Vargas-Romero、Lucie Rárová、Miroslav Strnad、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.08.017

  日期：2017.12

  including BF3·Et2O‐catalyzed aldol condensation of several acetylated steroid sapogenins with benzaldehyde followed by saponification. The obtained compounds showed moderate cytotoxicity against three cancer cell lines (T‐lymphoblastic leukemia cell line CEM, breast carcinoma cell line MCF7 and cervical carcinoma cell line HeLa) and normal human fibroblasts (BJ). The most active of the five tested substances

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点螺甾烷和苯甲醛的缩合产生苄叉螺甾烷。苄叉螺甾烷的皂化产生苄叉螺甾烷。新的苄叉螺甾烷对三种癌细胞系显示出细胞毒性。最活跃的化合物带有一个反式 AB 核和一个位于 C-12 的羰基。摘要 苯亚甲基螺甾烷醇是通过两步合成法制备的，包括 BF3·Et2O 催化的几种乙酰化甾体皂苷元与苯甲醛的羟醛缩合，然后皂化。获得的化合物对三种癌细胞系（T淋巴细胞白血病细胞系CEM、乳腺癌细胞系MCF7和宫颈癌细胞系HeLa）和正常人成纤维细胞（BJ）显示出中等的细胞毒性。
• Direct amination of EF spiroketal in steroidal sapogenins: an efficient synthetic strategy and method for related alkaloids
  作者：Jing-Jing Wu、Ran Gao、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.043

  日期：2015.11

  Herein a direct amination of the EF spiroketal in steroidal sapogenins is reported for the first time. This reaction provides a new strategy and method for the synthesis of steroidal alkaloids, which are generally isolated from Chinese medicinal herbs and pharmaceutically attractive. Solasodine, a steroidal alkaloid with good antitumor bioactivities, is synthesized in three steps and 43% overall yield

  本文首次报道了在甾体皂苷元中的EF螺缩酮的直接胺化。该反应为甾体生物碱的合成提供了新的策略和方法，所述甾体生物碱通常是从中草药中分离出来的，并且具有药学上的吸引力。Solaso​​dine是一种具有良好抗肿瘤生物活性的甾体生物碱，可分三步合成，总产率为43％。
• Sapogenins and dimethyldioxirane: A new entry to cholestanes functionalized at the side chain
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Donatella Fracassi、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76004-7

  日期：1994.1

  A new and simple opening of the sapogenin spiroketal side chain by DMDO as oxyfunctionalizing agent, with the aim to get an easy approach to steroidal functionalized side chains from natural compounds available in large amounts, is reported.

  据报道，DMDO作为一种氧官能化剂，可以简单而简单地打开皂原蛋白螺酮侧链，目的是从大量可用的天然化合物中获得甾类官能化侧链的简便方法。
• Synthesis of dimeric spirostanols linked through a 1,4-dimethylidenebenzene moiety by double BF3·Et2O-catalyzed aldol condensation of steroid sapogenins and terephtalaldehyde
  作者：Manuel A. Ramos-Enríquez、Lucie Rárová、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.08.005

  日期：2018.12

  BF3·Et2O‐catalyzed double aldol condensation between acetylated steroid sapogenins and terephtalaldehyde led to acetylated dimeric spirostanols linked through a 1,4‐dimethylidenebenzene moiety in moderate to good yields. The E configurations of the introduced double bonds were corroborated by NOE experiments. Saponification of the dimeric steroids led to the corresponding dimeric spirostanols.

  亮点乙酰化螺甾烷醇和对苯二醛缩合生成二聚类固醇。皂化得到相应的二聚螺甾烷醇。NOE 实验证实了 1,4-二亚甲基苯部分的 E 构型。获得的二聚体在大多数溶剂测试中显示出极低的溶解度。摘要 BF3·Et2O 催化乙酰化甾体皂苷元和对苯二醛之间的双羟醛缩合反应生成乙酰化二聚体螺甾醇，通过 1,4-二亚甲基苯部分以中等至良好的产率连接。NOE 实验证实了引入双键的 E 构型。二聚类固醇的皂化导致相应的二聚螺甾醇。
• BF3·Et2O-induced stereoselective aldol reaction with benzaldehyde, and steroid sapogenins and its application to a convenient synthesis of dinorcholanic lactones
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Margarita Romero-Ávila、Verónica Tinajero-Delgado、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.02.016

  日期：2012.6

  Treatment of steroid sapogenins with benzaldehyde and BF(3)·Et(2)O cleanly produces E-23(23')-benzylidenspirostanes in good yields in a reaction pathway which consists on an aldol reaction followed by a dehydration step. The obtained E-23(23')-benzylidenspirostanes can be easily converted to dinorcholanic lactones by treatment with CrO(3) in acetic acid. The synthetic sequence to dinorcholanic lactones

  用苯甲醛和 BF(3)·Et(2)O 处理类固醇皂苷元，在反应途径中以良好的收率干净地产生 E-23(23')-benzylidenspirostanes，该反应途径由醛醇反应和脱水步骤组成。获得的 E-23(23')-benzylidenspirostanes 可以很容易地通过在乙酸中用 CrO(3) 处理转化为 dinorcholanic 内酯。二降胆甾醇内酯的合成顺序与类固醇骨架中双键和羰基的存在相容。

表征谱图