鼠尾草酸醌 | 380429-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 鼠尾草酸醌
• 英文名称: carnosic acid quinone
• 英文别名: (4aR,10aS)-1,1-dimethyl-5,6-dioxo-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid
• CAS: 380429-82-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: MKOYEFPEBFMSBE-VBKZILBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鼠尾草酸醌 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.8 mg的产率得到迷迭香酚
  参考文献：
  名称：

  从鼠尾草酸醌，氧化的鼠尾草和迷迭香抗氧化剂中恢复抗氧化活性的机理。

  摘要：

  肌酸醌溶液是在肌酸的抗氧化剂反应中不具有抗氧化剂活性的自由基链终止产物，其在静置时恢复了有效的抗氧化剂活性。对肌酸醌老化溶液的HPLC分析表明，该溶液中产生了几种抗氧化剂。通过对产物形成的时程和定量分析及其结构分析，提出了肌酸醌的抗氧化机理，该机理除了异构化为内酯衍生物外，还包括肌酸醌的氧化还原反应。在抗氧化的第一阶段，肌酸是肌酸醌的还原产物，有助于增强溶液的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jf025605o
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 mg的产率得到鼠尾草酸醌
  参考文献：
  名称：

  从鼠尾草酸醌，氧化的鼠尾草和迷迭香抗氧化剂中恢复抗氧化活性的机理。

  摘要：

  肌酸醌溶液是在肌酸的抗氧化剂反应中不具有抗氧化剂活性的自由基链终止产物，其在静置时恢复了有效的抗氧化剂活性。对肌酸醌老化溶液的HPLC分析表明，该溶液中产生了几种抗氧化剂。通过对产物形成的时程和定量分析及其结构分析，提出了肌酸醌的抗氧化机理，该机理除了异构化为内酯衍生物外，还包括肌酸醌的氧化还原反应。在抗氧化的第一阶段，肌酸是肌酸醌的还原产物，有助于增强溶液的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jf025605o

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARNOSOL FROM CARNOSIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU CARNOSOL À PARTIR DE L'ACIDE CARNOSIQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009052924A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Catalytic processes for the production of carnosol from carnosic acid are presented. The carnosic acid may be in pure form, in an impure form, part of a plant extract, or may be present in rosemary needles. The catalyst may be iron, iron salts, a minor amount of water, rosemary needeles, or a mixture thereof.

  提出了从迷迭香酸中生产迷迭香酚的催化过程。迷迭香酸可以是纯形式，不纯形式，植物提取物的一部分，或者存在于迷迭香针中。催化剂可以是铁，铁盐，少量水，迷迭香针，或它们的混合物。
• Antioxidant Mechanism of Carnosic Acid:  Structural Identification of Two Oxidation Products
  作者：Toshiya Masuda、Yuzuru Inaba、Yoshio Takeda

  DOI：10.1021/jf010693i

  日期：2001.11.1

  To determine the antioxidant mechanism of food phenolics against the oxidation of food components, the reaction of carnosic acid, an antioxidative constituent of the popular herbs sage and rosemary, was investigated in the presence of ethyl linoleate and the radical oxidation initiator 2,2'-azobis-(2,4-dimethylvaleronitrile). During this process, carnosic acid was oxidized to an o-quinone and a hydroxy p-quinone, the chemical structures of which were confirmed by physical and chemical techniques, From a quantitative time course analysis of the production of these quinones, an antioxidant mechanism of carnosic acid is proposed, consisting of the oxidative coupling reaction with the peroxyl radical at the 12- or 14-position of carnosic acid and subsequent degradation reactions.
• PROCESS FOR PRODUCING CARNOSOL FROM CARNOSIC ACID USING HYDROGEN PEROXIDE OR PERACIDS
  申请人：Wehrli Christof

  公开号：US20100210859A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Novel catalytic processes for the production of carnosol from carnosic acid using hydrogen peroxide or a peracid are presented. The carnosic acid may be in pure form, in an impure form, part of a plant extract, or may be present in rosemary needles. The catalyst may be iron, iron salts, a minor amount of water, rosemary needles, or a mixture thereof.
• PROCESS FOR PRODUCING CARNOSOL FROM CARNOSIC ACID
  申请人：Wehrli Christof

  公开号：US20100217036A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Novel catalytic processes for the production of carnosol from carnosic acid are presented. The carnosic acid may be in pure form, in an impure form, part of a plant extract, or may be present in rosemary needles. The catalyst may be iron, iron salts, a minor amount of water, rosemary needles, or a mixture thereof.
• US8299274B2
  申请人：——

  公开号：US8299274B2

  公开（公告）日：2012-10-30