12-(chlorosulfonyl)dehydroabietic acid | 53580-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-(chlorosulfonyl)dehydroabietic acid
• 英文别名: dehydroabietic acid-12-sulfonyl chloride；(1R,4aS,10aR)-6-chlorosulfonyl-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 53580-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₄S
• 分子量: 398.951
• InChiKey: LCUCXEHTPIBXPA-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(chlorosulfonyl)dehydroabietic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到12-sulfamoyldehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of dehydroabietic acid derivatives.

  摘要：

  我们制备了脱氢松香酸（1）的衍生物，这些衍生物在脱氢松香酸核的第 12 和/或 18 位上具有亲水性分子（如氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、脲基、氨基磺酰基或磺基），并通过对大鼠进行抗分泌和抗胃蛋白酶试验来检测其抗溃疡活性。在这些化合物中，12-硫代脱氢松香酸的盐（62、63 和 64）表现出极高的抗胃蛋白酶活性，但没有醛固酮样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1472
• 作为产物：
  描述：

  ecabet sodium 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到12-(chlorosulfonyl)dehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of dehydroabietic acid derivatives.

  摘要：

  我们制备了脱氢松香酸（1）的衍生物，这些衍生物在脱氢松香酸核的第 12 和/或 18 位上具有亲水性分子（如氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、脲基、氨基磺酰基或磺基），并通过对大鼠进行抗分泌和抗胃蛋白酶试验来检测其抗溃疡活性。在这些化合物中，12-硫代脱氢松香酸的盐（62、63 和 64）表现出极高的抗胃蛋白酶活性，但没有醛固酮样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1472

文献信息

• 一种脱氢枞酸磺酰脲类化合物及其制备方法 与应用
  申请人：广西民族大学

  公开号：CN109251154B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本申请公开了一种脱氢枞酸磺酰脲类化合物及其制备方法与应用，该化合物的化学结构式如下所示，其中，R1为2‑Br、3‑Br、4‑Br、4‑OCH3、4‑F、2‑CH3、3‑CH3、4‑CH3、2‑Cl、3‑Cl或H，2、3、4代表苯环上的2、3、4取代基位置。该化合物的制备方法包括以下步骤：合成脱氢枞酸磺酰氯；合成脱氢枞酸磺酰胺；合成取代苯基异氰酸酯；合成N'‑取代苯基‑12‑脱氢枞酸磺酰脲。本发明的化合物具有更好的活性及低毒性，为抗肿瘤药物开发提高更好的先导化合物。
• Terpene‐Functionalized Fluoroquinolones as Potential Antimicrobials: Synthesis and Properties
  作者：Evgeniy S. Izmest'ev、Svetlana V. Pestova、Alena I. Kolesnikova、Diana R. Baidamshina、Airat R. Kayumov、Svetlana A. Rubtsova

  DOI：10.1002/cmdc.202300358

  日期：2023.12.14

  This study was the first to synthesize terpene‐containing conjugates of fluoroquinolones, ciprofloxacin and norfloxacin, and to evaluate their antibacterial activity against gram‐positive methicillin sensitive (MSSA) and methicillin resistant (MRSA) S. aureus, gram‐negative P. aeruginosa as well as antifungal activity against C. albicans. The ability of obtained fluoroquinolones to inhibit S. aureus growth was found to depend upon the presence of a linker separating the bulky terpene and fluoroquinolone fragments, and this activity diminished with increasing its length. The highest activity against MSSA was demonstrated by ciprofloxacin derivatives with campholenic (MIC 1 μg/mL) and 2‐(isobornan‐2‐yl‐sulfanyl)acetyl (MIC 0.5 μg/mL) substituents. The compound with the last fragment showed high activity against MRSA (MIC 8 μg/mL). The terpene‐functionalized norfloxacin derivatives generally proved to be less active than those containing ciprofloxacin fragment. Camphor‐10‐sulfonylamide derivative with the ciprofloxacin fragment was the only one of all compounds that showed high antifungal activity against C. albicans (8 μg/mL). The study presents data on docking fluoroquinolones to S. aureus DNA gyrase to explain the reasons for manifestation or disappearance of antibacterial activity. The cytotoxicity of fluoroquinolones that showed any antimicrobial activity was investigated against bovine primary lung cells, and they were found to be not toxic in most cases.

  摘要 本研究首次合成了含萜烯的氟喹诺酮类药物环丙沙星和诺氟沙星共轭物，并评估了它们对革兰阳性甲氧西林敏感（MSSA）和甲氧西林耐药（MRSA）金黄色葡萄球菌、革兰阴性绿脓杆菌的抗菌活性，以及对白僵菌的抗真菌活性。研究发现，所获得的氟喹诺酮类药物抑制金黄色葡萄球菌生长的能力取决于是否存在将笨重的萜烯和氟喹诺酮片段分隔开来的连接体，这种活性随着连接体长度的增加而减弱。对金黄色葡萄球菌活性最高的是带有樟脑（MIC 1 μg/mL）和 2-（异龙脑-2-基硫基）乙酰（MIC 0.5 μg/mL）取代基的环丙沙星衍生物。带有最后一个片段的化合物对 MRSA 具有较高的活性（MIC 8 μg/mL）。事实证明，萜烯功能化的诺氟沙星衍生物的活性普遍低于含有环丙沙星片段的衍生物。含有环丙沙星片段的樟脑-10-磺酰胺衍生物是所有化合物中唯一对白茨球菌具有较高抗真菌活性的化合物（8 μg/mL）。该研究提供了氟喹诺酮类药物与金黄色葡萄球菌 DNA 回旋酶对接的数据，以解释抗菌活性显现或消失的原因。研究还调查了具有任何抗菌活性的氟喹诺酮类药物对牛原代肺细胞的细胞毒性，发现它们在大多数情况下没有毒性。
• Antiulcer activity of dehydroabietic acid derivatives.
  作者：HIROSHI WADA、SHINICHI KODATO、MASATOSHI KAWAMORI、TAMIO MORIKAWA、HIDEO NAKAI、MIKIO TAKEDA、SEIICHI SAITO、YUICHI ONODA、HAJIME TAMAKI

  DOI：10.1248/cpb.33.1472

  日期：——

  Derivatives of dehydroabietic acid (1) having a hydrophilic moiety (such as amino, carbamoyl, carbamoyloxy, ureido, sulfamoyl, or sulfo) at positions 12 and/or 18 of the dehydroabietane nucleus were prepared and tested for antiulcer activity by means of antisecretory and antipepsin assays in rats. Among these compounds, the salts of 12-sulfodehydroabietic acid (62, 63, and 64) were found to exhibit remarkably high antipepsin activity without aldosterone-like activity.

  我们制备了脱氢松香酸（1）的衍生物，这些衍生物在脱氢松香酸核的第 12 和/或 18 位上具有亲水性分子（如氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、脲基、氨基磺酰基或磺基），并通过对大鼠进行抗分泌和抗胃蛋白酶试验来检测其抗溃疡活性。在这些化合物中，12-硫代脱氢松香酸的盐（62、63 和 64）表现出极高的抗胃蛋白酶活性，但没有醛固酮样活性。