4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 | 22214-42-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-ene-2-one
• 英文别名: dehydrozingerone；(3E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one；4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one；(E)-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one；(E)-4–(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-en-2-one；4-hydroxy-3-methoxybenzalacetone；(E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 22214-42-2；1080-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AFWKBSMFXWNGRE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C
• 沸点：
  268.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1503 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达25mg/ml）或乙醇（高达20mg/ml）。
• LogP：
  1.40
• 物理描述：
  Yellowish, needle like crystals, sweet warm and tenacious odour
• 保留指数：
  1822

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

香草醛縮丙酮是一种阿魏酸衍生物，研究表明它对反枝苋、稗草、马唐、狗尾草和油菜具有一定的抑制效果，其中对油菜及反枝苋的抑制效果最为显著。

毒性 LD50（小鼠腹腔注射半数致死量）：610 mg/kg

使用限量 FEMA规定在焙烤制品、冷饮、软糖、凝胶、布丁和无醇饮料中的使用限量均为8.0 mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 ammonium formate 、 silica gel 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以96%的产率得到姜酮
  参考文献：
  名称：

  聚焦微波辐射固相支持的绿色合成取代的肉桂酸酯†

  摘要：

  开发了一种有效的取代肉桂酸酯的化学选择性氢化方案，用于以定量产率合成相应的生物活性二氢肉桂酸酯，其中在固相负载下，在HCOOH / H 2 O 1：2中加氢氯化钯/甲酸铵（cat。）作为氢化剂。 -微波照射10分钟。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690049
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过饱和酮和醛的脱氢合成烯酮和En烯

  摘要：

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801058
• 作为试剂：
  描述：

  香草醛 、 4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 、 香草醛 、 脱氢松香酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Vanillin Dehydrozingerone
  参考文献：
  名称：

  ANTIMICROBIAL COMPOSITION

  摘要：

  提供了含有萜类化合物和抗微生物剂的抗微生物组合物。此外，还提供了在各种应用中使用这种组合物的方法，包括预防、对抗或治疗微生物感染，或预防微生物生长或建立。

  公开号：

  US20130045954A1

文献信息

• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• Synthesis and cytotoxic evaluation of monocarbonyl curcuminoids and their pyrazoline derivatives
  作者：Tim Van de Walle、Atiruj Theppawong、Charlotte Grootaert、Steven De Jonghe、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Kristof Van Hecke、John Van Camp、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1007/s00706-019-02516-1

  日期：2019.12

  curcuminoids was prepared and screened for cytotoxic activity. In particular, bis-3-methoxy-4-hydroxy- and bis-4-methoxyphenyl-substituted monocarbonyls were synthesized and transformed into the corresponding three-dimensional N-acetylpyrazoline derivatives. In addition, a non-symmetrical indole-based monocarbonyl curcumin was prepared as well. Preliminary cytotoxic evaluation revealed significant effects for

  摘要制备了一小组结构上不同的单羰基姜黄素，并筛选了其细胞毒活性。特别地，合成了双-3-甲氧基-4-羟基-和双-4-甲氧基苯基取代的单羰基，并转化成相应的三维N-乙酰基吡唑啉衍生物。另外，还制备了非对称的基于吲哚的单羰基姜黄素。初步的细胞毒性评估显示了对4-羟基（吡唑啉）单羰基姜黄素的显着影响，而非酚类变体显示出相当差的活性。 图形摘要
• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Alkyne–azide cycloaddition analogues of dehydrozingerone as potential anti-prostate cancer inhibitors <i>via</i> the PI3K/Akt/NF-kB pathway
  作者：Chetan Kumar、Reyaz Ur Rasool、Zainab Iqra、Yedukondalu Nalli、Prabhu Dutt、Naresh K. Satti、Neha Sharma、Sumit G. Gandhi、Anindya Goswami、Asif Ali

  DOI：10.1039/c7md00267j

  日期：——

  Alkyne–azide cycloaddition derivatives of DHZ (1) were synthesized and screened for cytotoxic potential in which the derivatives, 3, 6, 7, 8, 9 and 15 displayed most potent with IC₅₀ value ranging from 1.8–3.0 μM.

  DHZ（1）的炔基-叠氮环加成衍生物已合成并进行细胞毒性潜力筛选，其中衍生物3、6、7、8、9和15显示出最强的细胞毒性，IC50值范围为1.8-3.0μM。

表征谱图