12,14-dinitrodehydroabietic acid | 158900-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,14-dinitrodehydroabietic acid
• 英文别名: (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6,8-dinitro-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 158900-82-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: IQLOISRIXAXOQD-CDHQVMDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,14-dinitrodehydroabietic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 生成 Methyl 12,14-diaminodehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  新型树脂酸衍生物：二异氰酸酯、二氨基甲酸酯和二脲

  摘要：

  摘要 通过脱氢枞酸硝化、加氢或还原反应，得到新型双官能树脂酸衍生物、二异氰酸酯、二氨基甲酸酯和二脲；所得胺的羰基化和新的二异氰酸酯与醇或胺的进一步反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808005936
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以32%的产率得到12,14-dinitrodehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  含有脱氢松香酸骨架的新型BK通道开放剂：环C上外围取代基的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.078
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸布比卡因 在 12,14-dinitrodehydroabietic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用12、14-二硝基脱氢松香酸的超声辅助非对映异构体结晶来拆分外消旋布比卡因

  摘要：

  通过光学脱氢松香酸（DHAA）硝化获得的手性酸12,14-二硝基脱氢松香酸（12,14-dinitroDHAA）被成功用作拆分剂。研究了超声辅助非对映异构体结晶在乙醇中拆分外消旋布比卡因的方法。结果表明，超声辅助剂可以很好地促进（R，S）-布比卡因的拆分，对映体过量（ee）较高，（S）-布比卡因的收率较高，而在没有超声波的情况下，ee值随升高降低。结晶时间。一个盒子通过将四个因素（12,14-dinitroDHAA的量，乙醇量，超声功率和结晶温度）与响应表面方法（RSM）相结合的实验设计来探索分离效果。二阶多项式方程足以模拟ee（或收益）与因变量之间的关系。当将（S）-布比卡因的收率下限保持在90％时，RSM的最佳拆分条件为12,14-二硝基DHAA /布比卡因摩尔比为1.6，溶剂/普萘洛尔比为16.5mL / g，超声波为63.2W功率和结晶温度分别为0℃。在最佳条件下，（S）-布比卡因的实验ee和产率分别为69

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2019.01.020

文献信息

• 一类脱氢松香酸羟基衍生物的糖苷及其制备 与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105601684B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明提供了一种脱氢松香酸羟基衍生物的糖苷，结构式如式(Ⅰ)所示，其中R为低聚糖基，所述低聚糖基为α‑葡萄糖基、纤维二糖基、麦芽糖基和木二糖基中的一种。所述脱氢松香酸羟基衍生物的制备方法为，采用乙酸酐对低聚糖的羟基进行全乙酰化保护，全乙酰化保护的低聚糖与12,14‑二羟基脱氢松香酸缩合成糖苷，再脱去乙酰保护基团，即得到脱氢松香酸羟基衍生物的糖苷。本发明所述的脱氢松香酸羟基衍生物的糖苷对松线虫害虫具有优良防治效果，具有高效、低毒、低残量、环境相容性好等优点，能够满足松科植物保护对高效安全杀虫、杀菌剂的需求。
• Development of novel brush-type chiral stationary phases based on terpenoid selectors: HPLC evaluation and theoretical investigation of enantioselective binding interactions
  作者：Cristina Moiteiro、Nelson Fonseca、Maria J.M. Curto、Regina Tavares、Ana M. Lobo、Paulo Ribeiro-Claro、Vitor Félix、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.036

  日期：2006.12

  The terpenoid chiral selectors dehydroabietic acid, 12,14-dinitrodehydroabietic acid and friedelin have been covalently linked to silica gel yielding three chiral stationary phases CSP 1, CSP 2 and CSP 3, respectively. The enantiodiscriminating capability of each one of these phases was evaluated by HPLC with four families of chiral aromatic compounds composed of alcohols, amines, phenylalanine and

  萜类手性选择剂脱氢松香酸，12,14-二硝基脱氢松香酸和弗瑞德林已与硅胶共价连接，分别得到三个手性固定相CSP 1，CSP 2和CSP 3。通过HPLC，用由醇，胺，苯丙氨酸和色氨酸氨基酸衍生物和β-内酰胺组成的四族手性芳族化合物评估了这些相中每一相的对映异构能力。该CSP 3相，含有具有大木栓骨架的选择是特别适合于解决游离醇以及它们的衍生物轴承氟取代基，而CSP 2具有脱氢松香结构的化合物是唯一可有效区分1,1'-联萘酚阻转异构体的相。CSP 3还可以有效拆分游离胺。所有三个相都很好地分解了N-三氟乙酰基和N -3,5-二硝基苯甲酰基苯基丙氨酸氨基酸酯衍生物的外消旋物。在CSP 1上实现了良好的对映体β-内酰胺和N-苯甲酰色氨酸氨基酸衍生物的分离。
• Mild and Selective Nitration by Claycop
  作者：Barbara Gigante、Angela O. Prazeres、Maria J. Marcelo-Curto、Andre Cornelis、Pierre Laszlo

  DOI：10.1021/jo00116a034

  日期：1995.6

  A one-pot nitration of aromatic compounds by ''claycop'', a reagent consisting of an acidic montmorillonite clay impregnated with anhydrous cupric nitrate, is reported. Simply by varying the conditions, it is possible to drive the reaction at will toward either mono- or polynitration. Both the yields and selectivities are superior to those obtained under homogeneous reaction conditions.
• Concerning Dehydroabietic Acid and the Structure of Pine Resin Acids
  作者：Louis F. Fieser、William P. Campbell

  DOI：10.1021/ja01268a050

  日期：1938.1
• Dehydroabietic acid derivatives
  申请人：HERCULES POWDER CO LTD

  公开号：US02240936A1

  公开（公告）日：1941-05-06