黑檀醇 | 67801-20-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 黑檀醇
• 中文别名: 3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇
• 英文名称: ebanol
• 英文别名: 3-methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol；3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)pent-4-en-2-ol；3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 67801-20-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: RNLHVODSMDJCBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287°C
• 密度：
  0.938
• 闪点：
  103°C
• LogP：
  4.2
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid / Woody aroma with sandalwood-like notes
• 溶解度：
  Soluble
• 折光率：
  1.481-1.486

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

应用

黑檀醇（3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇，又名甲基环戊檀香烯醇）是一种具有非常饱满而强烈的天然檀香香气的香料。它能为木香配方带来丰厚幽雅的感觉以及透发的檀香香气，并适用于各种类型的配方，留香持久。黑檀醇可用于高档香水、美容护理产品、香皂、洗涤护理产品及家居用品中。其市场需求量大，具有很大的开发潜力。

制备

首先，将20克溴化锌溶解于1500克甲苯中，然后滴加650克檀香酮至反应体系中，并确保反应温度维持在53～110℃之间。滴加完成后，继续反应5分钟。取样后，通过液相色谱分析檀香酮含量为0.13％，从而完成第一步反应。

接下来，将步骤一的反应体系真空蒸馏回收甲苯，并加入800克仲丁醇和80克仲丁醇铝。控制反应温度在100～125℃之间进行回流反应：

• 第0-2小时：反应温度保持在100～105℃，回流管端部温度不超过78℃；
• 第2-3小时：反应温度调整至105～115℃，回流管端部温度控制在81～95℃；
• 第3-5小时：反应温度升至115～125℃，回流管端部温度需高于98℃。

第三阶段反应过程中取样分析，异构檀香酮含量达到1.76％后结束反应。反应产物经过酸洗和碱洗处理，最终得到黑檀醇粗品673克，其质量分数含量为81.05％，总收率为83.51％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黑檀醇 、 二甲基乙烯基氯硅烷 生成 Ethenyl-dimethyl-[3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-4-en-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Active-releasing cyclic siloxanes

  摘要：

  本文描述了含有可释放活性成分的环状硅氧烷。活性成分可以是醇或可烯化羰基含有化合物，如酮，醛或酯。该产品硅氧烷在需要缓慢或受控释放活性成分的各种个人和家庭护理产品中非常有用。一种首选实施方案利用了当作为活性成分释放时具有香味的取代基。

  公开号：

  US20050136021A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-酮 在 aluminum tri-sec-butoxide 、 仲丁醇 作用下， 反应 5.0h， 以48.7 g的产率得到黑檀醇
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备

  摘要：

  本发明提供了一种3‑甲基‑5‑(2，2，3‑三甲基‑3‑环戊烯‑1‑基)戊‑4‑烯‑2‑醇的制备方法，通过首先将式(III)结构的化合物转化为式(IV)结构的化合物，然后再将式(IV)结构的化合物转化为式(I)结构的化合物，其中，本发明通过将(III)结构的化合物在同一反应体系中实现异构化与甲基化反应得到式(IV)结构的化合物，使得得到的产物的纯度高，收率高，且简化了反应的步骤，可以实现工业化生产。

  公开号：

  CN110590500A

文献信息

• 3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备
  申请人：格林生物科技股份有限公司

  公开号：CN110590500A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明提供了一种3‑甲基‑5‑(2，2，3‑三甲基‑3‑环戊烯‑1‑基)戊‑4‑烯‑2‑醇的制备方法，通过首先将式(III)结构的化合物转化为式(IV)结构的化合物，然后再将式(IV)结构的化合物转化为式(I)结构的化合物，其中，本发明通过将(III)结构的化合物在同一反应体系中实现异构化与甲基化反应得到式(IV)结构的化合物，使得得到的产物的纯度高，收率高，且简化了反应的步骤，可以实现工业化生产。
• Active-releasing cyclic siloxanes
  申请人：Perry J. Robert

  公开号：US20050136021A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Cyclic siloxanes that contain releasable active ingredients are described. The active ingredient can be an alcohol or enolizable carbonyl-containing compound such as a ketone, aldehyde, or ester. The product siloxanes are useful in a variety of personal and household care products where slow or controlled release of active ingredient is desired. A preferred embodiment utilizes substituents that when released as active ingredients are fragrant.

  本文描述了含有可释放活性成分的环状硅氧烷。活性成分可以是醇或可烯化羰基含有化合物，如酮，醛或酯。该产品硅氧烷在需要缓慢或受控释放活性成分的各种个人和家庭护理产品中非常有用。一种首选实施方案利用了当作为活性成分释放时具有香味的取代基。