dimethyl N-(18-oxoabieta-8,11,13-trien-18-yl)-L-aspartate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl N-(18-oxoabieta-8,11,13-trien-18-yl)-L-aspartate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carbonyl]amino]butanedioate
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₅
• 分子量: 443.583
• InChiKey: JQIFVNWELYCNTN-QTXKDHNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(18-oxoabieta-8,11,13-trien-18-yl)-L-aspartate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carbonyl)-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DERIVATES OF DHAA WITH ELECTROSTATIC TUNING
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DHAA AVEC ACCORD ÉLECTROSTATIQUE

  摘要：

  根据公式Ia或公式Ib的萜松酸衍生物及其所有立体异构体，具有链A的1到10个原子，选择自碳、氮和氧，并且能够在生理pH下带负电荷的X基团，以共价方式连接到链A上，选择自羧基、硫酸酯、磺酸盐和磷酸盐基团。这些萜松酸衍生物可用于治疗高度兴奋性疾病。

  公开号：

  WO2019066711A1
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 、 L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以21%的产率得到dimethyl N-(18-oxoabieta-8,11,13-trien-18-yl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  abinetane型双萜类氨基酸共轭衍生物对人癌细胞的细胞毒活性。

  摘要：

  分别从松香酸（1）和脱氢松香酸（11）制备九种氨基酸共轭衍生物，分别为2-10和12-20，并评估了它们对四种人类癌细胞系（即白血病）的细胞毒性。 HL60），肺（A549），胃（AZ521）和乳房（SK-BR-3）。所有化合物均显示出针对HL60的细胞毒性，IC50值为2.3-37.3μM。另外，大多数衍生物对其他癌细胞系表现出中等的细胞毒性。在这些衍生物中，N- [18-氧杂芳基-8,11,13-三烯-18-基] -L-酪氨酸甲酯（19）对四种癌细胞具有较强的细胞毒活性，IC50值为2.3（HL60），7.1 （A549），3.9（AZ521）和8.1μM（SK-BR-3）。此外，所有衍生物均显示出对白血病细胞具有高选择性的细胞毒活性，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300043

文献信息

• NEW DERIVATES OF DHAA WITH ELECTROSTATIC TUNING
  申请人：ELINDER Fredrik

  公开号：US20200239412A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Dehydroabietic acid derivatives according to Formula Ia or Formula Ib and all stereoisomers thereof, having a linker chain A of 1 to 10 atoms selected from carbon, nitrogen and oxygen to a group X capable of being negatively charged at a physiological pH and covalently attached to the linker chain A, selected from carboxyl, sulfate, sulfonate and phosphate groups. The Dehydroabietic acid derivatives are useful for therapeutic treatment of hyperexcitability diseases