18.19-Dinor-Δ^8.11.13-abietatrienon-(4) | 157807-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 18.19-Dinor-Δ^8.11.13-abietatrienon-(4)
• 英文别名: (4aS,10aR)-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-one
• CAS: 157807-60-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: LCZKGHKBAIODEM-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18.19-Dinor-Δ^8.11.13-abietatrienon-(4) 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 18-norabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Studies of resin acids. 10. Approaches to the synthesis of podocarpic and dehydroabietic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a002
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 臭氧 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 18.19-Dinor-Δ^8.11.13-abietatrienon-(4)
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸不对称合成（+）-Scrodentoid A

  摘要：

  （+）-scrodentoid A的有效合成是从可商购的脱氢松香酸开始的。合成过程中的关键反应包括脱氢松香酸的氧化脱羧和芳烃上的C–H键氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132031

文献信息

• Zur Kenntnis der Diterpene. 60. Mitteilung. Über Abbaureaktionen an der Carboxylgruppe der Dehydro-abietinsäure
  作者：A. Brossi、H. Gutmann、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19500330642

  日期：——

  1. Es wurde gezeigt, dass bei der thermischen Zersetzung des aus Dehydro-abietinsäure (I) zugänglichen tert.-Diphenyl-carbinols V ein Gemisch von Kohlenwasserstoffen C19H28 (VII) und C19H26 (IX, X oder XI) sowie Benzophenon und Benzhydrol entstehen. Die Oxydation von C19H28 mit Chromsäure führte zu einem Gemisch von sauren und neutralen Oxydationsprodukten. Aus den letzteren liessen sich die Ketone

  已经表明，在可从脱氢松香酸（I）获得的叔二苯基-甲醇V的热分解过程中，碳氢化合物C 19 H 28（VII）和C 19 H 26（IX，X或X ）的混合物。XI）以及二苯甲酮和苯甲醇形成。用铬酸氧化C 19 H 28导致酸性和中性氧化产物的混合物。可从后者中分离出酮C 19 H 26 O（XII）和C 18 H 22 O 2（XIII）。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 189. Mitteilung. Über die experimentelle Verknüpfung der Steroide mit Di- und Triterpenen II
  作者：D. Arigoni、J. Kalvoda、H. Heusser、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19550380724

  日期：——

  stereoisomeric acids (+)-trans-[2-methyl-2-carboxy-cyclohexyl-(1)]-acetic acid (XIV) and (-)-cis-[2-methyl-2-carboxy-cyclohexyl-(1)]-acetic acid (XV). Since the dextrorotatory acid XIV had already been obtained from ergosterol D (XVI), this result represents a further proof of the stereochemical identity of C-10 in the steroids and the cyclic di- and triterpenes.

  松香酸（IV）的逐步氧化降解会导致立体异构酸（+）-反-[2-甲基-2-羧基-环己基-（1）]-乙酸（XIV）和（-）-顺式[2 -甲基-2-羧基-环己基-（1）]-乙酸（XV）。由于已经从麦角固醇D（XVI）获得了右旋酸XIV，因此该结果进一步证明了类固醇，环状二萜和三萜中C-10的立体化学身份。
• 一种松香烷型二萜化合物的制备方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN112939757A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供一种松香烷型二萜化合物的制备方法。所述制备方法以脱氢松香酸为手性源起始原料，经过氧化脱羧、臭氧化反应、芳环羟基化、羰基α位甲基化得到手性酮中间体，再经过烯醇互变构型翻转、羰基亚甲基化、苄位氧化及去保护基团可以得到(+)‑scrodentoidA。本发明起始原料脱氢松香酸商业易得，路线简短，产率高，反应过程中各单元反应操作简单，选择性好，反应条件温和可控，在萜类天然产物全合成和药物发现中具有潜在的应用价值。
• Bennett,C.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1711 - 1720
  作者：Bennett,C.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies with Plant Cell Cultures of the Chinese Herbal Plant, Tripterygium wilfordii. Synthesis and Biotransformation of Diterpene Analogues
  作者：James Peter Kutney、Kang Han、Francisco Kuri-Brena、Radka K. Milanova、Malcolm Roberts

  DOI：10.3987/com-96-s25

  日期：——