18-norabieta-8,11,13-trien-19-ol | 3860-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18-norabieta-8,11,13-trien-19-ol
• 英文别名: [(1S,4aS,10aS)-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-1-yl]methanol
• CAS: 3860-41-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: ABKJPPSWAXEVGC-NZSAHSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-norabieta-8,11,13-trien-19-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到18-Nor-Δ8.11.13-abietatrienal-(19)
  参考文献：
  名称：

  Bodinieric Acid A 和 B（C-18 和 C-19 功能化的松香烷二萜类化合物）的合成：关键羟醛反应的 DFT 研究

  摘要：

  首次通过羟醛反应合成 C-18-和 C-19-双功能化松香烷二萜类化合物 bodinieric（或 callicapoic）酸。这个关键的羟醛反应对空间位阻非常敏感。这一事实已通过氘交换实验和DFT方法进行了研究。对该反应的优化导致以松香酸为原料合成抗炎的 bodinieric 酸 A 和 B。

  DOI：

  10.1039/d0ra02711a
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 生成 18-norabieta-8,11,13-trien-19-ol
  参考文献：
  名称：

  Resin acids. V. Preparation and reactions of ring-A olefins from dehydroabietic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a042

文献信息

• 10.1039/d4ra03791j
  作者：Munda, Mintu、Chatterjee, Debasmita、Majhi, Moumita、Biswas, Souvik、Pal, Debopam、Bisai, Alakesh

  DOI：10.1039/d4ra03791j

  日期：——

  The synthesis of diverse trans-fused decalins, including the abietane diterpenoids scaffold, using an efficient selective oxidation strategy is described. The abietane core was demonstrated to be a versatile scaffold that can be site-selectively functionalized. The utility of this novel oxidation strategy was showcased in a concise total synthesis of six abietane congeners.

  描述了使用有效的选择性氧化策略合成多种反式融合十氢萘，包括松香烷二萜类支架。松香烷核心被证明是一种多功能支架，可以进行位点选择性功能化。这种新颖的氧化策略的实用性在六种松香烷同系物的简明全合成中得到了展示。
• Synthesis of fichtelite and related derivatives of abietane
  作者：Albert W. Burgstahler、John N. Marx

  DOI：10.1021/jo01258a006

  日期：1969.6
• Resin acids. V. Preparation and reactions of ring-A olefins from dehydroabietic acid
  作者：John W. Huffman

  DOI：10.1021/jo00827a042

  日期：1970.2
• Synthesis of bodinieric acids A and B, both C-18 and C-19-functionalized abietane diterpenoids: DFT study of the key aldol reaction
  作者：Ramón J. Zaragozá、Miguel A. González-Cardenete

  DOI：10.1039/d0ra02711a

  日期：——

  The first synthesis of C-18- and C-19-bifunctionalized abietane diterpenoids, bodinieric (or callicapoic) acids, via an aldol reaction has been developed. This key aldol reaction was very sensitive to steric hindrance. This fact has been studied by deuterium exchange experiments and DFT methods. Optimization of this reaction led to the synthesis of anti-inflammatory bodinieric acids A and B, starting

  首次通过羟醛反应合成 C-18-和 C-19-双功能化松香烷二萜类化合物 bodinieric（或 callicapoic）酸。这个关键的羟醛反应对空间位阻非常敏感。这一事实已通过氘交换实验和DFT方法进行了研究。对该反应的优化导致以松香酸为原料合成抗炎的 bodinieric 酸 A 和 B。